4-Fluoro-β-nitrostirena (4-Fluoro-β-nitrostyrene, CAS 706-08-1) adalah blok pembangun (building block) stirena terfluorinasi dengan gugus nitro pada karbon β. Gugus nitro yang bersifat penarik elektron menjadikan senyawa ini akseptor Michael (Michael acceptor) yang khas dan mudah menjalani reaksi adisi terkonjugasi.
Bila reaksi dikatalisis ligan kiral seperti l-prolina, adisi syn lebih disukai sehingga kiralitas aduk Michael dapat dikendalikan secara selektif. Karena itu, senyawa ini dimanfaatkan untuk membuat γ-nitroaldehida kiral, prekursor asam γ-aminobutirat (GABA) yang aktif secara farmasi. Senyawa ini juga digunakan dalam sintesis turunan benzopiran (kromena) sebagai bahan aktif farmasi (API).
Dalam studi aktivitas antibakteri, molekul ini berikatan dengan enzim PTP1B melalui ikatan hidrogen, lalu mengalami adisi Michael dengan gugus tiol sehingga menghambat protein tirosin fosfatase pada mikroorganisme. Produk Ossila ini berupa serbuk berwarna krem dengan kemurnian >98%.
- Akseptor Michael untuk reaksi adisi terkonjugasi dalam sintesis organik.
- Sintesis enantioselektif γ-nitroaldehida kiral sebagai prekursor GABA.
- Pembuatan turunan benzopiran (kromena) untuk bahan aktif farmasi.
- Studi antimikroba terkait penghambatan protein tirosin fosfatase pada mikroorganisme.
- Riset kimia medisinal dan biokimia yang memakai blok pembangun terfluorinasi.
| Merek | Ossila |
|---|---|
| Nomor CAS | 706-08-1 |
| Rumus molekul | C8H6FNO2 |
| Kemurnian | >98% |
| Kategori | — |
| Ukuran kemasan | 5 g, 10 g |
| Bentuk fisik | Serbuk berwarna krem |
| Penyimpanan | — |
- Kode produk: B2551
- Nama Lengkap: 1-Fluoro-4-(2-nitroethenyl)benzene
- Berat Molekul: 167,14 g/mol
- Sinonim: 1-(4-Fluorophenyl)-2-nitroethene, 1-(4-Fluorophenyl)-2-nitroethylene
- Klasifikasi / Golongan: Blok pembangun terfluorinasi, akseptor Michael, API, heterosiklik, antibiotik
- Titik Leleh: 99 °C – 102 °C
—
—