5-(Trifluorometil)-2-piridon (5-(Trifluoromethyl)-2-pyridone, CAS 33252-63-0) adalah blok pembangun heterosiklik terfluorinasi (fluorinated heterocyclic building block) berupa serbuk putih dengan kemurnian >97%. Senyawa ini dipakai sebagai kerangka molekul dalam penemuan obat dan sebagai ligan pada reaksi katalitik. Bentuk tautomernya adalah 5-(trifluorometil)-2-hidroksipiridin, dengan hidrogen terikat pada oksigen; namun spektroskopi FT-IR pada fase padat menunjukkan adanya regangan C=O tanpa regangan O-H, sehingga hidrogen lebih dekat ke nitrogen.
Dalam katalisis, piridon ini banyak digunakan sebagai ligan untuk aktivasi C-H sp3/sp2 berkatalis paladium, baik yang terarah maupun tidak terarah. Melalui ikatan hidrogen, senyawa ini memperpanjang ikatan C-H selama siklus katalitik dan membentuk intermediet paladasiklus beranggota enam.
Untuk kimia medisinal, molekul ini berfungsi sebagai akseptor ikatan hidrogen (keton) sekaligus donor (amina), serta menjadi bioisoster bagi amida, benzena, dan piridina. Gugus trifluorometil meningkatkan lipofilisitas sehingga permeabilitas terhadap membran sel menjadi lebih baik.
- Ligan untuk reaksi aktivasi C-H sp3/sp2 berkatalis paladium, terarah maupun tidak terarah.
- Kerangka molekul dalam program penemuan obat.
- Pengganti bioisosterik untuk gugus amida, benzena, dan piridina dalam desain obat.
- Blok pembangun terfluorinasi untuk sintesis organik umum.
| Merek | Ossila |
|---|---|
| Nomor CAS | 33252-63-0 |
| Rumus molekul | C6H4F3NO |
| Kemurnian | >97% |
| Kategori | — |
| Ukuran kemasan | 25 g, 50 g |
| Bentuk fisik | Serbuk putih |
| Penyimpanan | — |
- Kode produk: B1641
- Nama Lengkap: 2-Hidroksi-5-(trifluorometil)piridina
- Sinonim: 5-(Trifluorometil)-2-piridinol
- Berat Molekul: 163,10 g/mol
- Titik Leleh: 145 °C – 149 °C
- Klasifikasi: Blok pembangun terfluorinasi, Blok pembangun heterosiklik, Ligan, Reaksi katalitik, API
—
—