6,6′-Dibromoisoindigo (CAS 1147124-21-7) adalah blok penyusun penerima elektron (electron acceptor) untuk sintesis semikonduktor molekuler maupun polimer dalam elektronika organik. Produk Ossila ini memiliki kemurnian >98% (berdasarkan 1H NMR) dan berbentuk serbuk/kristal merah tua hingga cokelat. Isoindigo merupakan isomer alami dari indigo, pewarna kuno yang berasal dari daun Isatis tinctoria.
Molekul ini tersusun atas dua cincin benzolaktam terfusi yang identik dan dihubungkan oleh ikatan rangkap dalam konfigurasi trans. Intinya sangat miskin elektron dan memiliki gugus fungsi yang mudah dimodifikasi: posisi N-H dapat dialkilasi untuk meningkatkan kelarutan, sedangkan atom brom memungkinkan perpanjangan sistem konjugasi melalui reaksi kopling.
Senyawa ini dibuat melalui kondensasi 6-bromoindolin-2,3-dion dengan 6-bromoindolin-2-on dalam asam asetat/hidrogen klorida, rute yang hasilnya tinggi dan mudah ditingkatkan skalanya. Contohnya, kopolimer selang-seling PIIG-BT (poly(isoindigo-alt-benzothiadiazole)) mencapai mobilitas elektron hingga 0,22 cm2 V-1 s-1.
- Sintesis polimer terkonjugasi celah pita rendah (low band gap) dengan unit akseptor isoindigo.
- Pembuatan material semikonduktor untuk transistor efek medan organik (OFET).
- Pengembangan polimer donor-akseptor untuk fotovoltaik organik.
- Blok penyusun material untuk riset OLED.
- Bahan awal turunan N,N′-dialkil-6,6′-dibromoisoindigo.
| Merek | Ossila |
|---|---|
| Nomor CAS | 1147124-21-7 |
| Rumus molekul | C16H8Br2N2O2 |
| Kemurnian | >98% (berdasarkan 1H NMR) |
| Kategori | — |
| Ukuran kemasan | 1 g, 5 g, 10 g |
| Bentuk fisik | Serbuk/kristal merah tua/cokelat |
| Penyimpanan | — |
- Kode produk: B971
- Berat Molekul: 420,05 g/mol
- Sinonim: (E)-6,6'-Dibromo-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
- Klasifikasi / Golongan: Isoindigo, intermediet sintesis semikonduktor, polimer celah pita rendah, OLED, OFET, fotovoltaik organik
—
—