TCI B6011 adalah tert-Butyl 3-Methyleneazetidine-1-carboxylate, sebuah balok penyusun heterosiklik beranggota empat yang membawa ikatan rangkap eksosiklik pada posisi 3 dan gugus pelindung Boc pada atom nitrogennya. Cincin azetidina termasuk kerangka yang semakin banyak digunakan dalam kimia obat modern karena ukurannya ringkas, kaya karakter sp3, dan mampu menghadirkan gugus fungsi dalam orientasi ruang yang tegas. Di laboratorium, bahan ini berperan sebagai titik awal untuk membangun berbagai azetidina tersubstitusi pada posisi 3, yang sebelumnya sulit diakses melalui jalur sintesis konvensional.
Daya tarik utamanya terletak pada gugus metilen eksosiklik yang sangat serbaguna. Ikatan rangkap ini dapat mengalami adisi aza-Michael, hidroborasi-oksidasi, epoksidasi, siklopropanasi, adisi radikal, hidroaminasi terkatalisis fotoredoks, hingga reaksi metatesis, sehingga satu bahan awal dapat bercabang menjadi banyak turunan berbeda. Ketegangan cincin empat anggota juga memberi reaktivitas yang khas dibandingkan cincin yang lebih besar. Sementara itu gugus Boc melindungi nitrogen amina selama transformasi berlangsung dan dapat dilepaskan dengan asam pada tahap yang dipilih peneliti, membuka jalan bagi asilasi, alkilasi, atau reaksi kopling lanjutan tanpa mengganggu bagian molekul lainnya.
Laboratorium di Indonesia yang bergerak di bidang kimia medisinal, sintesis organik lanjut, dan pengembangan kandidat senyawa aktif memanfaatkan bahan seperti ini untuk memperkaya ruang struktur molekul yang mereka jelajahi. AMI Scientific menyediakan kemasan kecil yang tepat untuk percobaan penapisan kondisi reaksi maupun sintesis seri turunan dalam jumlah terbatas.
- Reaksi adisi aza-Michael dan tiol-ena, karena ikatan rangkap eksosiklik menerima nukleofil sehingga menghasilkan azetidina tersubstitusi pada posisi 3 dengan efisien.
- Hidroborasi-oksidasi untuk menyiapkan azetidina hidroksimetil, sebab reaksi ini menambahkan gugus hidroksil secara terkendali pada karbon eksosiklik yang baru terbentuk.
- Siklopropanasi dan epoksidasi, mengingat alkena terminal pada cincin tegang memberi akses ke kerangka spiro yang kaku dan menarik bagi perancang molekul obat.
- Sintesis pustaka senyawa kaya sp3, karena kerangka azetidina menaikkan fraksi karbon jenuh yang sering dikaitkan dengan sifat farmakokinetik yang lebih baik.
- Reaksi radikal dan fotoredoks, sebab alkena ini merupakan penerima radikal yang baik untuk pembentukan ikatan karbon-karbon pada kondisi reaksi yang relatif lunak.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 934664-41-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | periksa label dan lembar analisis bawaan kemasan untuk penampakan serta kemurnian lot |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan terlindung cahaya sesuai keterangan suhu pada label pabrikan |
Karena senyawa ini mengandung karbamat Boc dan alkena yang relatif reaktif, simpan dalam wadah asli tertutup rapat di tempat sejuk dan gelap, serta ikuti anjuran suhu penyimpanan yang tercantum pada label pabrikan. Penyimpanan di bawah gas inert seperti nitrogen atau argon dianjurkan bila wadah sering dibuka tutup, agar kontak dengan udara dan uap air dapat ditekan. Hindari asam kuat yang dapat melepaskan gugus pelindung Boc secara tidak disengaja, serta jauhkan dari bahan pengoksidasi. Tangani di lemari asam menggunakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung, lalu kumpulkan sisa sebagai limbah organik berlabel.
- STUDER dkk. (1995). ChemInform Abstract: Synthesis and First Applications of a New Chiral Auxiliary (tert‐Butyl 2‐(tert‐Butyl)‐5,5‐dimethyl‐4‐oxoimidazolidine‐1‐carboxylate) (V).. ChemInform doi:10.1002/chin.199547157
- Mamat dkk. (2012). Synthesis and Molecular Structure of tert-Butyl 4-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)piperazine-1-carboxylate. Crystals doi:10.3390/cryst2010090
- Grauer dkk. (2009). Synthesis of rac-tert-butyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-2-(4-bromophenyl)-tetrahydrofuran-3-carboxylate. Molbank doi:10.3390/m596
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.