2-(tert-Butyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-amine TCI B6778

TCI B6778 adalah 2-(tert-Butyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-amine, sebuah building block heterosiklik yang menyatukan cincin triazol dan piridin dalam satu sistem terfusi yang kaku dan datar. Di laboratorium sintesis organik maupun kimia medisinal, senyawa ini berperan sebagai kerangka inti yang sudah membawa dua titik kerja sekaligus: gugus tert-butil pada posisi 2 yang memberi ruang sterik sekaligus sifat lipofilik, dan gugus amino pada posisi 6 yang siap diolah lebih lanjut. Kehadiran dua fitur ini membuat bahan tersebut langsung dapat masuk ke tahap derivatisasi tanpa perlu membangun cincin triazolopiridin dari awal, sehingga rute sintesis menjadi jauh lebih pendek dan terkendali.

Karakteristik yang membuat senyawa ini banyak dipilih adalah keseimbangan antara kekakuan kerangka dan keluwesan reaksinya. Sistem triazolo[1,5-a]piridin dikenal sebagai motif yang secara elektronik miskin elektron dan mampu berperan sebagai akseptor ikatan hidrogen melalui nitrogen cincinnya, sifat yang sering dimanfaatkan untuk meniru peran cincin aromatik lain di dalam rancangan molekul aktif. Gugus amino aromatiknya bersifat nukleofilik sehingga terbuka untuk asilasi, sulfonilasi, aminasi reduktif, pembentukan urea, maupun kopling silang terkatalisis logam. Gugus tert-butil di sisi lain menahan reaksi yang tidak diinginkan pada posisi sekitarnya dan turut mengarahkan selektivitas.

Di laboratorium Indonesia, material semacam ini umumnya digunakan pada kelompok riset kimia organik sintesis, laboratorium kimia medisinal perguruan tinggi, serta unit riset dan pengembangan farmasi yang mengerjakan penemuan senyawa penuntun. Kemasan 100 mg sesuai untuk skala eksplorasi dan optimasi kondisi reaksi, di mana peneliti masih menguji beberapa jalur derivatisasi sebelum menaikkan skala. Ukuran ini juga memudahkan pengelolaan bahan di laboratorium yang menerapkan pencatatan pemakaian bahan kimia secara ketat.

• Sintesis kimia medisinal: gugus amino bebas memungkinkan pembentukan pustaka amida dan sulfonamida secara cepat untuk penelusuran hubungan struktur dan aktivitas senyawa penuntun.
• Reaksi kopling silang terkatalisis paladium: amina aromatik ini dapat dipasangkan dengan aril halida melalui aminasi Buchwald–Hartwig untuk memperluas keragaman kerangka molekul target.
• Penelitian bioisoster heterosiklik: kerangka triazolopiridin kerap dipakai menggantikan cincin aromatik lain sehingga peneliti dapat mengamati perubahan sifat fisikokimia molekul secara sistematis.
• Pembuatan senyawa pembanding analitik: derivat yang dihasilkan dapat dijadikan standar kerja internal untuk pengembangan metode kromatografi cair maupun konfirmasi struktur dengan spektrometri massa.
• Kajian mekanisme reaktivitas heterosiklik: sistem terfusi miskin elektron ini berguna sebagai model untuk mempelajari perilaku substitusi dan kestabilan cincin pada berbagai kondisi reaksi.

Simpan wadah dalam keadaan tertutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan jauh dari sumber panas maupun sinar matahari langsung. Gunakan wadah kaca amber asli dari pemasok dan hindari pemindahan berulang yang tidak perlu agar bahan tidak menyerap uap air. Karena jumlahnya kecil, penimbangan sebaiknya dilakukan dengan neraca analitik di dalam lemari asam atau ruang berventilasi baik. Kenakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan pelindung mata selama penanganan, serta bersihkan segera bila terjadi tumpahan. Baca lembar data keselamatan lot terkait sebelum digunakan.

• Hemanathan dkk. (2019). Different classical hydrogen bonding patterns in two imidazole derivatives (N-(tert-butyl)-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine and N-(tert-butyl)-2-(2-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine). International Journal of ChemTech Research doi:10.20902/ijctr.2019.120433
• Glatz dkk. (2007). Crystal structure of tetra-μ3-bromo-tetrakis(tert-butyl-(4-methyl-pyridin-2-yl)-amine)-tetracopper(I), Cu4Br4(C10H16N2)4. Zeitschrift für Kristallographie - New Crystal Structures doi:10.1524/ncrs.2007.0110
• Buchmeiser dkk. (1995). Synthesis of (Hexafluoro-tert-butyl)amine and Molybdenum(VI) (Hexafluoro-tert-butyl)imido Complexes. Inorganic Chemistry doi:10.1021/ic00117a027

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.