Ethyl alpha-Cyanocinnamate dari TCI adalah ester sianoakrilat tersubstitusi fenil. Strukturnya dapat dipandang sebagai hasil kondensasi Knoevenagel antara benzaldehida dan etil sianoasetat. Molekul ini memiliki ikatan rangkap karbon-karbon yang diapit oleh cincin fenil di satu sisi serta gugus nitril dan ester di sisi lain, sehingga terbentuk sistem terkonjugasi yang sangat miskin elektron. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai building block dan akseptor Michael yang reaktif untuk membangun kerangka karbon serta cincin heterosiklik.
Senyawa ini dipilih karena dua gugus penarik elektron pada karbon alfa membuat ikatan rangkapnya jauh lebih elektrofilik dibanding ester sinamat biasa. Nukleofil seperti tiol, amina, enolat, dan senyawa metilena aktif dapat beradisi dengan mudah pada karbon beta. Produk adisinya masih membawa gugus nitril dan ester yang dapat disiklisasi lebih lanjut menjadi piridin, piran, atau heterosiklik lain. Karena itu, bahan ini sangat berguna dalam reaksi berurutan (domino) dan multikomponen. Senyawa ini juga sering dipakai sebagai produk pembanding dalam studi katalis Knoevenagel.
Di Indonesia, Ethyl alpha-Cyanocinnamate relevan bagi laboratorium kimia organik dan material. Banyak kelompok riset di sini mengembangkan katalis heterogen, misalnya zeolit, hidrotalsit, atau material berbasis biomassa, untuk kondensasi Knoevenagel, dan senyawa ini dapat menjadi standar autentik untuk konfirmasi produk. Laboratorium kimia medisinal juga dapat memakainya sebagai bahan awal sintesis heterosiklik bioaktif. Kemasan 25g memberi jumlah yang cukup untuk kalibrasi analitik maupun beberapa seri sintesis.
Produk TCI terkait
- Ethyl (E)-4-Cyanocinnamate, CAS 62174-99-6, TCI E0677
- alpha-Cyanocinnamic Acid, CAS 1011-92-3, TCI C0447
- alpha-Bromocinnamaldehyde, CAS 5443-49-2, TCI B1253
- (E)-alpha-Methylcinnamic Acid, CAS 1895-97-2, TCI M1336
- alpha-Hexylcinnamaldehyde, CAS 101-86-0, TCI H0685
- alpha-Cyano-3-hydroxycinnamic Acid, CAS 54673-07-3, TCI C2677
- Standar autentik studi katalis Knoevenagel: senyawa ini adalah produk reaksi model benzaldehida dengan etil sianoasetat, sehingga ideal untuk kalibrasi KG atau KCKT dan konfirmasi hasil katalisis.
- Akseptor Michael yang reaktif: ikatan rangkap yang diaktivasi oleh nitril dan ester mudah menerima nukleofil, sehingga cocok untuk membangun ikatan karbon-karbon maupun karbon-heteroatom.
- Sintesis heterosiklik melalui reaksi domino: produk adisi yang masih membawa gugus nitril dan ester dapat disiklisasi menjadi piridin, piran, atau kromena dalam satu rangkaian reaksi.
- Riset reaksi multikomponen: sebagai intermediat yang biasa terbentuk dalam reaksi multikomponen, senyawa ini berguna untuk mempelajari mekanisme dan membandingkan jalur reaksi bertahap versus satu wadah.
- Studi spektroskopi sistem terkonjugasi: kromofor terkonjugasi fenil-sianoakrilat membuat senyawa ini menarik untuk mempelajari pengaruh substituen terhadap serapan UV-Vis dan sifat elektronik molekul.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 2025-40-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25g |
| Bentuk fisik | padatan; rujuk sertifikat analisis untuk detail lot |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, kering, sejuk, terlindung dari cahaya |
Simpan Ethyl alpha-Cyanocinnamate dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, jauh dari basa kuat, nukleofil kuat, dan oksidator yang dapat memicu reaksi tidak diinginkan. Tangani di area berventilasi baik atau lemari asam, terutama saat menimbang serbuk, dan kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, serta jas laboratorium. Hindari menghirup debu dan kontak dengan kulit atau mata. Baca SDS sebelum digunakan dan buang limbah sesuai prosedur laboratorium.
—






