1-(Chloro-1-pyrrolidinylmethylene)pyrrolidinium Hexafluorophosphate adalah reagen penggandeng (coupling reagent) bertipe garam kloroformamidinium yang dikenal luas dalam kimia peptida. Peranannya di laboratorium adalah mengaktifkan gugus asam karboksilat sehingga dapat bereaksi dengan amina membentuk ikatan amida, yaitu langkah inti dalam perakitan rantai peptida. Reagen ini mengubah asam karboksilat yang relatif tidak reaktif menjadi spesies antara yang sangat reaktif, sehingga reaksi amidasi berlangsung pada suhu ringan dan dalam waktu yang jauh lebih singkat dibanding metode konvensional.
Sifat yang membuat reagen ini dipilih adalah efisiensi aktivasinya yang tinggi disertai kecenderungan rasemisasi yang rendah, dua hal yang sangat menentukan keberhasilan sintesis peptida ketika pusat stereogenik harus dipertahankan. Dua cincin pirolidina yang mengapit pusat karbon memberikan karakter elektronik dan sterik khas yang berbeda dari reagen uronium atau fosfonium lain, sehingga reagen ini kerap menjadi pilihan ketika penggandengan sulit terjadi, misalnya pada asam amino dengan rantai samping besar atau amina yang terhalang secara sterik. Anion heksafluorofosfat membuat garam ini berwujud padatan yang mudah ditimbang serta larut baik dalam pelarut polar aprotik seperti dimetilformamida dan asetonitril.
Di laboratorium Indonesia, reagen ini digunakan oleh kelompok riset kimia peptida, laboratorium bioteknologi, dan unit penelitian farmasi yang mengerjakan sintesis peptida fase padat maupun fase larutan. Ketersediaan kemasan 5 g dan 25 g memudahkan penyesuaian antara kebutuhan penelitian skala kecil yang menuntut bahan tetap segar dan proyek sintesis berkelanjutan yang memerlukan pasokan lebih besar tanpa sering melakukan pemesanan ulang.
- Sintesis peptida fase padat: reagen ini mengaktifkan asam amino terproteksi secara cepat sehingga setiap siklus penggandengan berjalan tuntas dan rantai peptida terbentuk dengan hasil yang bersih.
- Sintesis peptida fase larutan: aktivasi yang efisien memungkinkan penggandengan fragmen peptida berukuran besar yang sulit dicapai dengan metode karbodiimida konvensional biasa.
- Pembentukan ikatan amida pada sintesis organik umum: reagen ini dapat dipakai di luar kimia peptida untuk menyambungkan asam karboksilat dengan amina pada molekul obat.
- Penggandengan substrat terhalang secara sterik: karakter dua cincin pirolidina membantu mengatasi kasus sulit ketika reagen penggandeng lain memberi konversi yang rendah.
- Sintesis makrosiklik dan siklisasi peptida: aktivasi kuat dengan risiko rasemisasi rendah mendukung penutupan cincin yang memerlukan kondisi pengenceran tinggi dan waktu reaksi terkendali.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 135540-11-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Chemical Biology > Peptide Chemistry |
| Ukuran kemasan | 5 g, 25 g |
| Bentuk fisik | padatan garam heksafluorofosfat pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan dingin, sangat terlindung dari kelembapan, wadah tertutup rapat |
Reagen penggandeng bertipe kloroformamidinium bersifat peka terhadap kelembapan, sehingga wadah harus selalu tertutup rapat dan disimpan di tempat dingin serta kering, idealnya di dalam lemari pendingin laboratorium atau desikator. Biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar uap air tidak mengembun di dalamnya. Lakukan penimbangan secepat mungkin, bila memungkinkan di bawah aliran gas inert atau di dalam glove box, dan gunakan spatula yang benar-benar kering. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium; hindari kontak dengan kulit, mata, serta terhirupnya serbuk. Jauhkan dari basa kuat dan bahan pengoksidasi, dan tangani limbahnya sesuai prosedur laboratorium.
—