TCI C1542 (S)-(+)-3-Chloro-1,2-propanediol adalah building block kiral beratom tiga karbon. Molekulnya memiliki dua gugus hidroksil, satu primer dan satu sekunder, serta satu atom klorin primer. Pusat stereogeniknya berkonfigurasi (S). Dalam sintesis asimetris, senyawa ini berfungsi sebagai sumber kiralitas yang siap pakai. Peneliti dapat memasukkan pusat kiral yang terdefinisi ke dalam molekul target tanpa harus melakukan resolusi rasemat atau katalisis asimetris dari awal. Dari segi struktur, senyawa ini berkaitan erat dengan gliserol dan glisidol.
Senyawa ini dipilih karena gugus-gugusnya saling melengkapi. Atom klorin merupakan gugus pergi yang baik untuk substitusi nukleofilik. Gugus hidroksil yang berdekatan memungkinkan siklisasi intramolekul menjadi epoksida kiral dalam suasana basa. Kedua hidroksilnya juga dapat dilindungi secara selektif, misalnya sebagai asetonida, sehingga reaksi berikutnya dapat diarahkan dengan tepat. Karena berbentuk enansiomer tunggal, produk turunannya mempertahankan informasi stereokimia. Hal ini penting dalam sintesis senyawa farmasi, yang aktivitas biologisnya sering bergantung pada konfigurasi absolut.
Di Indonesia, bahan ini relevan bagi laboratorium kimia organik sintetik di universitas, pusat riset, dan unit R&D farmasi yang mengerjakan intermediat kiral, misalnya kerangka aril-oksipropanolamina atau turunan gliserol. Kemasan 10 g dan 25 g sesuai untuk skala penelitian. Dengan kemasan ini, laboratorium dapat memvalidasi rute sintesis dan menganalisis kemurnian enansiomer sebelum beralih ke skala yang lebih besar.
Brosur TCI (PDF)
- Chiral Building Blocks 2025-04-14 · hal. 16
Produk TCI terkait
- (R)-(-)-3-Chloro-1,2-propanediol, CAS 57090-45-6, TCI M0967
- (S)-(-)-3-Benzyloxy-1,2-propanediol, CAS 17325-85-8, TCI B2142
- (R)-(+)-3-Benzyloxy-1,2-propanediol, CAS 56552-80-8, TCI B2141
- (R)-(-)-1,2-Propanediol, CAS 4254-14-2, TCI P1152
- (S)-(+)-1,2-Propanediol, CAS 4254-15-3, TCI P1129
- 3-Chloro-1,2-propanediol, CAS 96-24-2, TCI C0268
- Pembuatan epoksida kiral: siklisasi intramolekul dalam suasana basa menghasilkan glisidol yang diperkaya enansiomer, yaitu intermediat serbaguna untuk pembukaan cincin dengan berbagai nukleofil.
- Sintesis kerangka aril-oksipropanolamina: struktur tiga karbon dengan pusat kiral yang terdefinisi cocok untuk membangun rantai samping khas banyak senyawa farmasi kardiovaskular dalam riset.
- Penyusunan turunan gliserol dan lipid kiral: kedua gugus hidroksilnya dapat diesterifikasi atau dieterifikasi secara bertahap untuk menghasilkan analog gliserida maupun fosfolipid dengan stereokimia terkendali.
- Standar atau pembanding analitik enansiomer: enansiomer tunggal ini berguna untuk mengembangkan dan memvalidasi metode kromatografi kiral, sehingga kedua enansiomer 3-kloro-1,2-propanadiol dapat dipisahkan dan diidentifikasi.
- Bahan awal sintesis heterosiklik kiral: kombinasi diol dan halida memungkinkan pembentukan oksazolidinon, dioksolan, atau morfolin dengan pusat kiral yang dipertahankan dari bahan awal.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 60827-45-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 10g, 25g |
| Bentuk fisik | cairan |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, terlindung dari kelembapan, mengikuti petunjuk label dan SDS |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk dan kering, jauh dari basa kuat dan oksidator. Diol cenderung menyerap uap air, jadi segera tutup wadah setelah digunakan. Untuk penyimpanan jangka panjang, pertimbangkan penggunaan gas inert. Senyawa 3-kloropropanadiol tergolong berbahaya bagi kesehatan, sehingga hindari kontak dengan kulit, mata, dan uapnya. Selalu gunakan sarung tangan yang sesuai, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta bekerja di lemari asam. Baca SDS dengan cermat dan tangani limbahnya sebagai limbah organik terhalogenasi.
—

