5-Chloro-2-mercaptobenzimidazole adalah senyawa heterosiklik berkerangka benzimidazola yang membawa gugus merkapto (tiol) pada posisi 2 dan atom klorin pada posisi 5. Di laboratorium, bahan ini berfungsi sebagai building block dalam sintesis organik sekaligus sebagai reagen yang memiliki kegunaan langsung pada penelitian permukaan logam. Kerangka benzimidazola merupakan inti struktur yang sering dijumpai pada senyawa bioaktif, sementara gugus tiol pada posisi 2 memberi reaktivitas kimia tersendiri yang menjadikan senyawa ini fleksibel untuk berbagai arah penelitian.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah kemampuan gugus tiol bertindak sebagai nukleofil kuat sekaligus sebagai pengikat logam yang baik. Sebagai nukleofil, gugus ini mudah dialkilasi menghasilkan turunan 2-alkiltio-benzimidazola, jalur yang banyak dipakai dalam sintesis senyawa antara farmasi. Sebagai pengikat, atom belerang dan nitrogen dapat berkoordinasi pada ion logam transisi maupun menempel kuat pada permukaan logam seperti tembaga dan baja, sehingga senyawa ini banyak diteliti sebagai inhibitor korosi. Senyawa ini juga mengalami tautomeri tiol–tion, yakni keseimbangan antara bentuk tiol dan bentuk tion, yang memengaruhi reaktivitas dan menjadi topik kajian tersendiri. Atom klorin pada posisi 5 menambah sifat penarik elektron dan memberi peluang modifikasi lanjutan.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini dipakai pada kelompok riset kimia organik, kimia material, dan elektrokimia, khususnya penelitian inhibitor korosi yang berkembang pesat mengingat besarnya kebutuhan perlindungan logam di industri nasional. Kemasan 5 g merupakan ukuran yang memadai untuk rangkaian percobaan sintesis maupun serangkaian pengujian elektrokimia dalam satu proyek penelitian.
- Penelitian inhibitor korosi logam: gugus tiol dan nitrogen menempel kuat pada permukaan logam sehingga membentuk lapisan pelindung yang dapat diukur secara elektrokimia.
- Sintesis turunan 2-alkiltio-benzimidazola: gugus tiol yang nukleofilik mudah dialkilasi sehingga membuka jalur menuju berbagai senyawa antara farmasi berkerangka benzimidazola.
- Ligan pengikat ion logam transisi: kombinasi donor belerang dan nitrogen memungkinkan pembentukan kompleks logam yang menarik untuk kajian koordinasi dan katalisis.
- Bahan awal sintesis kimia medisinal: kerangka benzimidazola tersubstitusi klorin menjadi titik masuk praktis untuk pembuatan pustaka senyawa uji biologis.
- Studi tautomeri dan spektroskopi heterosiklik: keseimbangan bentuk tiol dan tion menjadikan senyawa ini model yang baik untuk pengajaran dan penelitian struktur molekul.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 25369-78-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat, terlindung dari cahaya |
Simpan 5-Chloro-2-mercaptobenzimidazole dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya. Karena mengandung gugus tiol, bahan ini sebaiknya dijauhkan dari oksidator kuat untuk mencegah pembentukan hasil oksidasi yang tidak diinginkan, dan wadah perlu ditutup kembali segera setelah pengambilan agar paparan udara terbatas. Senyawa tiol umumnya memiliki bau khas yang tajam, sehingga penimbangan dan pemindahan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium selama penanganan. Kumpulkan sisa bahan dan cucian peralatan pada wadah limbah kimia yang sesuai.
—