TCI C1813 4-Cyanobenzenesulfonyl Chloride adalah sulfonil klorida aromatik dengan gugus nitril pada posisi para. Di laboratorium, senyawa ini berfungsi sebagai reagen sulfonilasi untuk membentuk sulfonamida dari amina dan ester sulfonat dari alkohol. Gugus 4-sianobenzenasulfonil telah dilaporkan dalam literatur sebagai gugus pelindung sekaligus pengaktif amina. Fungsinya mirip gugus nosil, yaitu dapat dilepas dalam kondisi lunak menggunakan tiol dan basa. Hal ini menjadikannya alternatif menarik dalam sintesis multi-tahap.
Senyawa ini dipilih karena gugus nitril yang menarik elektron membuat sulfonil kloridanya reaktif dan membuat sulfonamida hasilnya cukup asam untuk dialkilasi, misalnya melalui reaksi Mitsunobu atau alkilasi dengan basa lemah. Berbeda dengan gugus nitro pada nosil, gugus siano lebih tahan terhadap sejumlah kondisi reduktif, sehingga memberi fleksibilitas tambahan dalam perencanaan rute. Gugus nitril juga dapat ditransformasi lebih lanjut, dan sinyalnya yang khas pada spektrum inframerah memudahkan pemantauan reaksi.
Di laboratorium Indonesia, reagen ini bermanfaat bagi peneliti sintesis organik dan kimia medisinal yang bekerja dengan amina, peptida, maupun senyawa heterosiklik bernitrogen. Bahan ini juga cocok untuk riset pengembangan kandidat obat berbasis sulfonamida. Kemasan 1 g praktis untuk uji coba metode dan reaksi skala kecil, serta menjaga agar reagen yang peka kelembapan ini tidak terlalu lama terbuka.
Produk TCI terkait
- 3-Cyanobenzenesulfonyl Chloride, CAS 56542-67-7, TCI C1812
- TCI C1811 69360-26-5 2-Cyanobenzenesulfonyl Chloride
- 1,2,4,5-Tetracyanobenzene, CAS 712-74-3, TCI T0988
- 4-Isopropoxybenzenesulfonyl Chloride, CAS 98995-40-5, TCI I0802
- 2-Iodobenzenesulfonyl Chloride, CAS 63059-29-0, TCI I0811
- 4-Acetamidobenzenesulfonyl Chloride, CAS 121-60-8, TCI A0074
- Pelindung dan pengaktif amina: sulfonamida yang terbentuk dapat dialkilasi untuk menghasilkan amina sekunder, lalu gugus pelindungnya dilepas dengan tiol dan basa dalam kondisi lunak.
- Sintesis pustaka sulfonamida bioaktif: reaksi langsung dengan beragam amina menghasilkan sulfonamida aril-siano yang berguna dalam penapisan kandidat obat dan studi hubungan struktur-aktivitas.
- Pembentukan ester sulfonat: reaksi dengan alkohol mengubah gugus hidroksil menjadi gugus pergi yang baik, sehingga memudahkan substitusi nukleofilik pada tahap sintesis berikutnya.
- Alternatif gugus nosil dalam sintesis multi-tahap: gugus siano yang lebih tahan terhadap sejumlah kondisi reduktif memberi pilihan strategi pelindungan yang lebih fleksibel dalam rute kompleks.
- Penanda spektroskopi dalam pemantauan reaksi: pita serapan nitril yang khas pada spektrum IR membantu peneliti mengonfirmasi masuknya gugus sulfonil ke molekul target.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 49584-26-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, kering, sejuk, peka kelembapan, mengikuti petunjuk label dan SDS |
Sulfonil klorida bereaksi dengan air dan menghasilkan asam, sehingga bahan ini harus disimpan dalam wadah asli yang tertutup sangat rapat, di tempat sejuk dan kering. Bila memungkinkan, simpan di bawah gas inert atau di dalam desikator. Jauhkan dari basa, amina, alkohol, dan air. Senyawa ini bersifat korosif, jadi gunakan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pengaman atau pelindung wajah, dan jas laboratorium, serta bekerja di lemari asam. Biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar uap air tidak mengembun. Rujuk SDS untuk penanganan tumpahan dan limbah.
—







