2-Chlorobenzohydrazide TCI C2116

Deskripsi

TCI C2116 2-Chlorobenzohydrazide merupakan senyawa asil hidrazida aromatik yang tersusun dari inti benzena berklor pada posisi orto dan gugus hidrazida (–CONHNH₂) sebagai pusat reaktivitasnya. Di laboratorium sintesis, bahan ini menempati posisi penting sebagai penghubung antara kimia karbonil sederhana dan kimia heterosiklik nitrogen. Peneliti menggunakannya untuk mengubah aldehida dan keton menjadi hidrazon, atau untuk membangun cincin lima anggota kaya nitrogen yang menjadi tulang punggung banyak kandidat senyawa aktif. Perannya sebagai *building block* membuat rute sintesis menjadi jauh lebih ringkas dan reprodusibel.

Sifat yang membuat senyawa ini dipilih terletak pada gugus hidrazida yang bersifat binukleofilik. Nitrogen terminalnya mudah menyerang gugus karbonil membentuk hidrazon, sedangkan kombinasi nitrogen dan oksigen amida memungkinkan siklisasi menjadi 1,3,4-oksadiazol, 1,2,4-triazol, maupun turunan tiosemikarbazida hanya dengan reagen yang relatif sederhana. Atom klor pada posisi orto memberikan pengaruh elektronik dan sterik yang khas, sering kali memengaruhi konformasi produk akhir serta kekuatan ikatannya pada target biologis. Selain itu, hidrazon dan produk siklisasinya umumnya berupa padatan yang mudah dikristalisasi, sehingga pemurnian di laboratorium menjadi praktis.

Di Indonesia, senyawa ini banyak dijumpai pada penelitian kimia medisinal dan kimia anorganik koordinasi di lingkungan universitas serta lembaga riset. Ketersediaan dua ukuran kemasan, 5 g dan 25 g, memberi keleluasaan: ukuran kecil untuk penjajakan awal dan optimasi kondisi reaksi, sedangkan ukuran besar untuk kelompok riset yang menyintesis pustaka senyawa dalam jumlah banyak atau menjalankan praktikum lanjut secara berkelompok tanpa harus melakukan pemesanan berulang.

Aplikasi Laboratorium

• Pembentukan hidrazon dan basa Schiff dari aldehida maupun keton, karena gugus hidrazida bereaksi cepat dan selektif dengan karbonil menghasilkan produk padat yang mudah dimurnikan.
• Sintesis cincin 1,3,4-oksadiazol melalui siklodehidrasi, sebab kerangka asil hidrazida merupakan prekursor klasik yang memberi hasil konsisten dengan agen pendehidrasi umum di laboratorium.
• Pembuatan turunan 1,2,4-triazol dan tiosemikarbazida, memanfaatkan dua atom nitrogen nukleofilik yang dapat bereaksi berurutan dengan isotiosianat maupun reagen sulfur lainnya.
• Penyiapan ligan untuk kompleks logam transisi, karena hidrazon turunannya menyediakan atom donor nitrogen dan oksigen yang membentuk kelat stabil dengan berbagai ion logam.
• Penyusunan pustaka senyawa untuk penapisan aktivitas biologis, mengingat satu prekursor ini dapat diderivatisasi menjadi banyak analog hanya dengan mengganti pasangan karbonilnya.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog C2116
• Nomor CAS: 5814-05-1
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
• Bentuk fisik: padatan kristalin/serbuk; rincian lot mengacu pada Certificate of Analysis
• Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, terlindung cahaya, wadah tertutup rapat

Penanganan dan Penyimpanan

Hidrazida aromatik sebaiknya disimpan di tempat sejuk dan kering, jauh dari cahaya langsung, panas, serta kelembapan udara yang tinggi karena uap air dapat memicu penggumpalan dan menyulitkan penimbangan. Gunakan wadah kaca atau wadah asli yang tertutup rapat, dan pertimbangkan penyimpanan di dalam desikator bila laboratorium berada di lingkungan lembap. Hindari kontak dengan oksidator kuat dan asam nitrit. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium; timbang di lemari asam untuk mencegah terhirupnya partikel halus. Cuci tangan setelah penanganan, bersihkan tumpahan dengan cara kering, dan kelola limbahnya melalui jalur limbah kimia organik yang telah ditetapkan institusi.

English

TCI C2116 2-Chlorobenzohydrazide (CAS 5814-05-1) is an aromatic acyl hydrazide widely used as a synthetic building block. The hydrazide moiety is binucleophilic, condensing readily with aldehydes and ketones to form crystalline hydrazones and cyclising efficiently into 1,3,4-oxadiazoles, 1,2,4-triazoles, and thiosemicarbazide derivatives. The ortho-chloro substituent imparts distinctive electronic and steric characteristics that influence product conformation and binding behaviour, which is valuable in structure–activity studies. Coordination chemists also convert it into hydrazone ligands that chelate transition metals through nitrogen and oxygen donors. Available in 5 g and 25 g packs, it supports both exploratory reactions and larger library synthesis campaigns.

Referensi Ilmiah

• Wang dkk. (2010). Syntheses, Characterization and Crystal Structures of Two Isostructural Hydrazone Compounds N′-(3-Bromo-5-chloro-2-hydroxybenzylidene)-4-chlorobenzohydrazide Methanol Solvate and N′-(3,5-Dichloro-2-hydroxybenzylidene)-4-chlorobenzohydrazide Methanol Solvate. Journal of Chemical Crystallography doi:10.1007/s10870-010-9939-8
• Gobinath dkk. (2014). Quantum chemical computations, vibrational spectroscopic studies, NLO and NBO/NLMO analysis of o-chlorobenzohydrazide. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy doi:10.1016/j.saa.2014.03.026
• Feng dkk. (2014). Synthesis, crystal structure, and catalytic property of oxovanadium(V) complex derived from N′-(2-hydroxynaphthylidene)-4-chlorobenzohydrazide and 1,10-phenanthroline. Russian Journal of Coordination Chemistry doi:10.1134/s1070328414050030

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.