1-Chloro-4-fluoro-2-nitrobenzene TCI C2166

Deskripsi

TCI C2166, yaitu 1-Chloro-4-fluoro-2-nitrobenzene, adalah senyawa benzena tersubstitusi yang membawa tiga gugus sekaligus: klorin, fluorin, dan nitro. Senyawa ini termasuk kelompok building block terfluorinasi, yakni bahan awal yang dirancang untuk dirangkai menjadi molekul yang lebih kompleks. Di laboratorium sintesis organik dan kimia medisinal, senyawa ini banyak digunakan sebagai titik masuk untuk membangun kerangka aromatik terfungsionalisasi, khususnya pada pembuatan turunan anilin, benzimidazol, dan berbagai senyawa heterosiklik yang mengandung atom fluor.

Karakteristik yang menjadikan senyawa ini bernilai adalah pola substitusi elektroniknya. Gugus nitro yang sangat menarik elektron mengaktifkan cincin aromatik terhadap serangan nukleofil, sehingga reaksi substitusi nukleofilik aromatik dapat berlangsung pada kondisi yang tergolong ringan. Adanya dua halogen berbeda pada posisi yang berbeda pula memberikan peluang reaktivitas bertingkat, karena fluorin umumnya menjadi gugus pergi yang lebih cepat digantikan pada reaksi substitusi nukleofilik aromatik sementara klorin dapat dipertahankan untuk transformasi berikutnya. Gugus nitro sendiri dapat direduksi menjadi amina, membuka jalur pembentukan cincin heterosiklik. Kombinasi ini memberi peneliti kendali urutan reaksi yang jarang dimiliki bahan awal sederhana.

Di laboratorium Indonesia, senyawa seperti ini dipakai pada penelitian kimia medisinal, sintesis kandidat bahan aktif, dan pengembangan material organik di perguruan tinggi maupun lembaga riset. Kemasan 5 gram sesuai untuk skala penelitian karena reaksi eksplorasi umumnya dijalankan dalam jumlah milimol. Karena senyawa nitroaromatik memerlukan penanganan hati-hati, penyimpanan dalam lemari bahan kimia yang berventilasi baik menjadi praktik yang dianjurkan.

Aplikasi Laboratorium

• Reaksi substitusi nukleofilik aromatik dengan amina atau alkoksida, karena gugus nitro mengaktifkan cincin sehingga fluorin tergantikan pada kondisi relatif ringan.
• Sintesis turunan anilin terfluorinasi, sebab gugus nitro dapat direduksi menjadi amina setelah substitusi nukleofilik pertama selesai dilakukan.
• Pembuatan kerangka benzimidazol dan heterosiklik nitrogen lain, karena pasangan amina hasil reduksi mudah disiklisasi dengan reagen karbonil yang sesuai.
• Bahan awal kimia medisinal, mengingat atom fluor pada cincin aromatik sering meningkatkan stabilitas metabolik dan sifat farmakokinetik molekul kandidat obat.
• Reaksi kopling silang berkatalis logam pada posisi klorin, karena halogen yang tersisa dapat difungsionalisasi lebih lanjut menjadi ikatan karbon–karbon.

Spesifikasi

• Merek: TCI (kode katalog C2166)
• Nomor CAS: 345-17-5
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks
• Varian/kemasan: 5 g
• Bentuk fisik: senyawa nitroaromatik terhalogenasi; periksa lembar data produsen untuk wujud dan warna lot yang diterima
• Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, gelap, dan berventilasi baik dalam wadah tertutup rapat

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan senyawa dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, berventilasi baik, dan terlindung dari cahaya langsung maupun sumber panas. Jauhkan dari basa kuat, reduktor kuat, dan bahan pengoksidasi. Senyawa nitroaromatik terhalogenasi umumnya bersifat iritan dan dapat diserap melalui kulit, sehingga seluruh penimbangan dan pemindahan wajib dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan yang sesuai, kacamata pengaman, dan jas laboratorium tertutup. Hindari menghirup uap. Bacalah SDS sebelum bekerja, sediakan bahan penyerap untuk tumpahan, dan tampung limbah pada wadah limbah organik terhalogenasi yang berlabel jelas.

English

1-Chloro-4-fluoro-2-nitrobenzene (TCI C2166, CAS 345-17-5) is a fluorinated aromatic building block supplied in a 5 g package. Its value lies in the electronic arrangement of its substituents: the strongly electron-withdrawing nitro group activates the ring toward nucleophilic aromatic substitution, allowing the fluorine to be displaced under comparatively mild conditions while the chlorine is retained for later metal-catalyzed cross-coupling. The nitro group can subsequently be reduced to an aniline, opening routes to benzimidazoles and other nitrogen heterocycles. This orthogonal, stepwise reactivity makes the compound a versatile starting material in medicinal chemistry, agrochemical research, and organic materials synthesis, where aromatic fluorine substitution often improves metabolic stability and overall molecular properties.

Referensi Ilmiah

• Kumar dkk. (2019). Design and Analysis of Solar Refrigeration System Impaired by Chloro-Fluoro Refrigerants. International Journal of Psychosocial Rehabilitation doi:10.37200/ijpr/v23i4/pr190181

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.