TCI C2178 1-Carbobenzoxypiperazine adalah turunan piperazina yang salah satu atom nitrogennya telah dilindungi oleh gugus karbobenzoksi, yang lebih dikenal sebagai gugus Cbz atau benziloksikarbonil. Senyawa ini tergolong building block heterosiklik karena inti piperazina merupakan cincin enam anggota dengan dua atom nitrogen. Peranannya di laboratorium sangat strategis, yaitu menyediakan piperazina yang termonoproteksi sehingga peneliti dapat memfungsionalisasi hanya satu sisi nitrogen tanpa risiko reaksi ganda. Tanpa bahan ini, kimiawan harus menyiapkan sendiri tahap proteksi selektif yang sering menghasilkan campuran produk dan menurunkan rendemen keseluruhan rute sintesis.
Keunggulan yang membuat bahan ini dipilih terletak pada sifat gugus pelindung Cbz itu sendiri. Gugus ini stabil pada kondisi basa dan terhadap banyak reagen nukleofilik, tetapi dapat dilepaskan dengan bersih melalui hidrogenolisis menggunakan katalis paladium pada karbon, tanpa memerlukan kondisi asam kuat yang bisa merusak gugus fungsi lain dalam molekul. Sifat ortogonal terhadap gugus pelindung Boc dan Fmoc inilah yang menjadikannya sangat bernilai pada sintesis multitahap. Nitrogen sekunder yang masih bebas tetap nukleofilik dan siap direaksikan melalui alkilasi, asilasi, sulfonilasi, maupun aminasi reduktif sesuai kebutuhan rancangan molekul.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini banyak dipakai pada riset kimia medisinal dan pengembangan zat antara farmasi, mengingat inti piperazina merupakan motif yang sangat sering dijumpai pada berbagai golongan bahan aktif obat. Kemasan 5 g dan 25 g mengakomodasi baik percobaan penjajakan rute sintesis maupun tahap optimasi yang memerlukan pengulangan reaksi. Pilihan ukuran ini membantu laboratorium perguruan tinggi dan industri menjaga efisiensi penggunaan reagen sekaligus ketertiban inventaris.
Produk TCI terkait
- TCI B5593 70363-83-6 Bis(1,3-dibutylbarbituric Acid) Trimethine Oxonol
- TCI B5797 457613-56-8 2-(4-Bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine
- TCI B5802 1689538-58-6 4-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine
- TCI B5806 210354-17-9 2-(4-Bromophenyl)pyrimidine
- TCI B5814 864377-22-0 2-(3-Bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine
- TCI B5829 540466-42-0 2-(4-Bromophenyl)-4-phenylquinazoline
- Sintesis selektif turunan piperazina: proteksi mono-Cbz memastikan hanya satu nitrogen yang bereaksi sehingga produk dialkilasi yang tidak diinginkan dapat dihindari.
- Pengembangan zat antara farmasi: inti piperazina merupakan motif struktural umum pada banyak golongan obat sehingga bahan ini menjadi titik awal yang efisien.
- Strategi proteksi ortogonal: gugus Cbz dapat dilepas melalui hidrogenolisis tanpa mengganggu gugus pelindung Boc atau Fmoc pada molekul yang sama.
- Aminasi reduktif dan asilasi: nitrogen sekunder yang bebas bereaksi dengan aldehida, keton, asil klorida, atau sulfonil klorida untuk membangun keragaman struktur.
- Pembuatan pustaka senyawa untuk penapisan: kerangka piperazina termonoproteksi memudahkan penyusunan seri analog secara paralel dengan prosedur reaksi yang seragam.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 31166-44-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | rujuk lembar data produk dari pemasok untuk deskripsi wujud yang pasti |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya serta kelembapan |
Simpan bahan dalam wadah asli yang tertutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung agar gugus karbamat tetap utuh selama masa simpan. Hindari paparan kelembapan berkepanjangan serta kontak dengan asam kuat dan basa kuat yang dapat memicu hidrolisis gugus pelindung. Lakukan penimbangan dan pemindahan di lemari asam atau ruang berventilasi baik menggunakan peralatan bersih dan kering. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium selama penanganan, karena senyawa amina dapat bersifat iritan. Tutup kembali wadah segera setelah digunakan dan periksa lembar data keselamatan bahan sebelum bekerja.
—

