2-Chloro-5-iodobenzonitrile TCI C2212

Name: TCI C2212 289039-29-8 2-Chloro-5-iodobenzonitrile
Brand: TCI
SKU: TCI2510C221216896
Price: 916650.0 IDR
Availability: InStock

Rp 916.650,00

Obral Habis

Biaya pengiriman dihitung saat checkout.

Berat 1g 5g

Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.

Deskripsi

2-Chloro-5-iodobenzonitrile (TCI C2212) adalah blok bangunan aromatik non-heterosiklik yang membawa tiga gugus fungsi berbeda pada satu cincin benzena: atom klor, atom iodium, dan gugus nitril. Kombinasi ini menjadikannya bahan yang sangat dihargai dalam sintesis organik modern, khususnya kimia medisinal dan agrokimia. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai kerangka inti yang dapat dielaborasi bertahap, sehingga satu bahan awal dapat menurunkan banyak variasi struktur untuk keperluan penapisan senyawa aktif maupun kajian hubungan struktur dan aktivitas.

Nilai utamanya terletak pada reaktivitas ortogonal antar gugus. Ikatan karbon-iodium jauh lebih reaktif dibandingkan karbon-klorin dalam reaksi kopling silang berkatalis paladium, sehingga posisi iodium dapat difungsionalisasi lebih dahulu melalui Suzuki, Sonogashira, atau Negishi sementara klorin tetap utuh sebagai titik modifikasi tahap berikutnya. Gugus nitril sendiri merupakan gugus fungsi serbaguna yang dapat dihidrolisis menjadi asam karboksilat atau amida, direduksi menjadi amina, atau diubah menjadi tetrazol sebagai bioisoster asam karboksilat. Sifat penarik elektron nitril juga memengaruhi reaktivitas cincin secara terkendali.

Laboratorium sintesis organik di universitas dan industri farmasi Indonesia memanfaatkan senyawa semacam ini untuk membangun pustaka senyawa uji secara efisien. Kemasan 1 g dan 5 g yang disediakan AMI Scientific sesuai dengan pola kerja riset di Tanah Air, yaitu percobaan skala kecil untuk optimasi kondisi kopling terlebih dahulu, kemudian peningkatan skala secukupnya ketika rute sintesis sudah terbukti berjalan baik.

Aplikasi Laboratorium

Reaksi kopling silang Suzuki-Miyaura pada posisi iodium, karena ikatan karbon-iodium teraktivasi lebih mudah sehingga menghasilkan biaril tersubstitusi dengan selektivitas yang baik.
Kopling Sonogashira untuk memasang gugus alkuna, sebab posisi iodium bereaksi pada kondisi ringan tanpa mengganggu atom klor maupun gugus nitril pada cincin.
Sintesis turunan tetrazol sebagai bioisoster asam karboksilat, karena gugus nitril dapat dikonversi dengan sumber azida pada kondisi sintesis yang telah mapan.
Pembuatan bahan antara agrokimia dan farmasi bertahap, karena tiga gugus fungsi berbeda memungkinkan strategi elaborasi berurutan dari satu kerangka awal.
Penyusunan pustaka senyawa untuk penapisan biologis, sebab satu bahan awal dapat menghasilkan banyak analog dengan variasi substituen yang terkontrol dan sistematis.

Spesifikasi

Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk C2212
Nomor CAS: 289039-29-8
Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
Varian kemasan: 1 g dan 5 g
Bentuk fisik: padatan pada suhu ruang; rincian tampilan tercantum pada label dan CoA kemasan
Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, serta terlindung dari cahaya karena senyawa aril iodida umumnya peka cahaya

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan gelap, sebaiknya menggunakan botol amber atau wadah asli produsen, karena senyawa aril iodida cenderung peka terhadap cahaya dan dapat berubah warna bila terpapar lama. Jauhkan dari sumber panas dan oksidator kuat. Lakukan penimbangan di lemari asam atau area berventilasi baik sambil mengenakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung, sebab senyawa nitril aromatik sebaiknya diperlakukan sebagai bahan yang berpotensi mengiritasi. Bersihkan tumpahan segera dan buang limbah melalui jalur limbah kimia laboratorium.

English

2-Chloro-5-iodobenzonitrile (TCI C2212, CAS 289039-29-8) is a trifunctional aromatic building block bearing chlorine, iodine, and a nitrile group on a single benzene ring. Its principal advantage is orthogonal reactivity: the carbon-iodine bond couples preferentially under palladium catalysis in Suzuki, Sonogashira, and Negishi reactions, leaving the aryl chloride available for a later, more forcing transformation, while the nitrile can be hydrolysed to acids or amides, reduced to amines, or converted into tetrazoles. These features make it valuable for pharmaceutical and agrochemical intermediate synthesis and for building screening libraries efficiently. AMI Scientific supplies 1 g and 5 g packs for synthetic laboratories.