2-Chloro-6-fluorobenzoyl Chloride TCI C2229

Deskripsi

TCI C2229 2-Chloro-6-fluorobenzoyl Chloride adalah building block terfluorinasi yang berperan sebagai reagen asilasi dalam sintesis organik. Molekulnya menggabungkan cincin benzena tersubstitusi klor dan fluor dengan gugus asil klorida yang sangat reaktif, sehingga menjadi titik awal yang efisien untuk membentuk amida, ester, dan keton aromatik. Pola substitusi 2-kloro-6-fluoro pada posisi orto ganda memberi karakter sterik dan elektronik yang khas, banyak dimanfaatkan pada penelitian kimia medisinal serta pengembangan bahan aktif pertanian. Bagi laboratorium sintesis, senyawa ini menghadirkan cara singkat memasukkan kerangka aromatik terhalogenasi ke dalam molekul target.

Sifat yang menjadikannya menarik adalah reaktivitas tinggi gugus asil klorida terhadap nukleofil seperti amina dan alkohol, yang memungkinkan reaksi berlangsung pada suhu rendah hingga sedang dengan hasil yang bersih. Atom fluor pada posisi orto meningkatkan kerentanan cincin terhadap substitusi nukleofilik aromatik, membuka jalur siklisasi intramolekul untuk membentuk kerangka heterosiklik seperti turunan kuinolon. Sementara itu, atom klor menyediakan titik pegangan bagi transformasi lanjutan, termasuk reaksi kopling terkatalisis logam. Kehadiran fluor juga kerap memperbaiki sifat lipofilisitas dan stabilitas metabolik molekul akhir, alasan mengapa building block terfluorinasi sangat dicari.

Laboratorium kimia organik sintetik di universitas dan lembaga riset Indonesia menggunakan bahan seperti ini pada penelitian pengembangan senyawa bioaktif, riset bahan antimikroba baru, serta program magister dan doktoral bidang kimia medisinal. Kebutuhan biasanya berjumlah beberapa gram per rangkaian percobaan, sehingga kemasan 5 g dan 25 g sudah sangat memadai. AMI Scientific menyediakannya agar peneliti tanah air memperoleh akses terhadap building block terfluorinasi bermutu tanpa harus menunggu proses pengadaan yang berlarut.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis amida aromatik melalui reaksi dengan amina primer atau sekunder, karena gugus asil klorida bereaksi cepat dan bersih sehingga produk mudah diisolasi dengan pemurnian sederhana.
• Pembuatan ester aromatik terhalogenasi dari alkohol dan fenol, sebab reaktivitas asil klorida memungkinkan esterifikasi berlangsung tanpa katalis asam pada kondisi reaksi yang relatif ringan.
• Sintesis kerangka kuinolon dan heterosiklik terfluorinasi lainnya, mengingat atom fluor pada posisi orto memfasilitasi siklisasi melalui substitusi nukleofilik aromatik intramolekul yang terkendali.
• Reaksi asilasi Friedel-Crafts untuk memperoleh keton aromatik, karena senyawa ini menyediakan fragmen aril terhalogenasi yang sulit diperoleh melalui jalur sintesis lain secara langsung.
• Penyiapan pustaka senyawa pada penelitian kimia medisinal dan agrokimia, sebab building block terfluorinasi membantu peneliti menyetel lipofilisitas serta stabilitas metabolik kandidat molekul.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk C2229
• Nomor CAS: 79455-63-3
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks
• Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
• Bentuk fisik: cairan (rujuk label dan Certificate of Analysis tiap lot)
• Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk dan kering, tertutup rapat, jauh dari kelembapan udara

Penanganan dan Penyimpanan

Sebagai asil klorida, senyawa ini sangat peka terhadap kelembapan dan akan terhidrolisis membentuk asam benzoat terkait serta melepaskan gas hidrogen klorida yang korosif dan menyengat. Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik; bila memungkinkan, gunakan atmosfer gas lembam dan teknik pengambilan dengan jarum suntik kering untuk menjaga mutu reagen. Seluruh penanganan wajib dilakukan di dalam lemari asam menggunakan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pengaman atau pelindung wajah, dan jas laboratorium. Jauhkan dari air, alkohol, amina, serta basa kuat. Netralkan tumpahan dengan hati-hati dan kelola limbah sesuai prosedur B3 institusi.

English

TCI C2229 2-Chloro-6-fluorobenzoyl Chloride (CAS 79455-63-3) is a fluorinated aromatic building block and highly reactive acylating reagent for synthetic organic chemistry. Its acyl chloride group reacts rapidly with amines, alcohols, and phenols to give amides and esters under mild conditions, while the ortho fluorine activates the ring toward intramolecular nucleophilic aromatic substitution — a route widely exploited in quinolone and fluorinated heterocycle synthesis. The chlorine substituent provides a further handle for metal-catalysed coupling chemistry. Fluorinated building blocks such as this are prized in medicinal and agrochemical research for tuning lipophilicity and metabolic stability. Supplied as a liquid in 5 g and 25 g packs, it is moisture sensitive and must be stored cool, dry, and tightly sealed, and handled in a fume hood. For laboratory research use only.

Referensi Ilmiah

• Banoglu dkk. (2003). Amide Derivatives of [5‐Chloro‐6‐(2‐chloro/fluorobenzoyl)‐2‐benzoxazolinone‐3‐yl]acetic Acids as Potential Analgesic and Antiinflammatory Compounds.. ChemInform doi:10.1002/chin.200346137
• Banoglu dkk. (2003). Amide Derivatives of [5-Chloro-6-(2-chloro/fluorobenzoyl)-2-benzoxazolinone-3-yl]acetic Acids as Potential Analgesic and Anti-Inflammatory Compounds. Archiv der Pharmazie doi:10.1002/ardp.200300723

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.