4-Chloro-3-(trifluoromethyl)benzonitrile TCI C2246

Deskripsi

TCI C2246 4-Chloro-3-(trifluoromethyl)benzonitrile adalah senyawa aromatik tersubstitusi ganda yang berfungsi sebagai building block terfluorinasi dalam sintesis organik. Molekulnya membawa tiga gugus fungsi yang saling melengkapi pada satu cincin benzena: gugus nitril sebagai titik transformasi menuju amida, asam karboksilat, amina, maupun cincin heterosiklik; atom klor sebagai gugus pergi pada reaksi substitusi nukleofilik aromatik dan kopling silang; serta gugus trifluorometil yang menyumbang karakter elektronik khas. Di laboratorium sintesis, bahan ini menjadi kerangka awal yang menghemat banyak langkah karena pola substitusinya sudah tertata sejak semula.

Karakteristik yang membuat senyawa ini banyak dipilih adalah kombinasi gugus penarik elektron yang kuat. Gugus trifluorometil dan nitril bersama-sama mengaktifkan cincin terhadap serangan nukleofil, sehingga atom klor pada posisi para relatif terhadap CF3 menjadi jauh lebih reaktif dibanding klorobenzena biasa. Gugus CF3 sendiri dikenal meningkatkan lipofilisitas, kestabilan metabolik, dan kekuatan ikatan senyawa turunan terhadap target biologis, sehingga sangat diminati dalam desain molekul obat dan bahan aktif pertanian. Bentuknya sebagai padatan memudahkan penimbangan akurat pada skala milimol maupun gram.

Di laboratorium Indonesia, senyawa ini umum dijumpai pada kelompok riset kimia organik sintesis di perguruan tinggi, laboratorium pengembangan bahan aktif farmasi, serta unit riset agrokimia. Kemasan 5 g cocok untuk penelitian skala eksplorasi, optimasi kondisi reaksi, dan penyiapan pustaka senyawa dalam jumlah terbatas. Untuk laboratorium yang belum memiliki fasilitas penanganan senyawa fluor secara khusus, ukuran kemasan yang ringkas ini juga membantu menjaga kualitas bahan karena tidak terlalu lama tersimpan setelah dibuka.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis kandidat obat berbasis fluor, karena gugus trifluorometil terbukti memperbaiki profil lipofilisitas dan kestabilan metabolik molekul turunan yang dikembangkan tim riset medisinal.
• Reaksi substitusi nukleofilik aromatik, sebab atom klornya teraktivasi kuat oleh gugus nitril dan trifluorometil sehingga mudah digantikan amina, alkoksida, maupun tiolat.
• Pembentukan cincin heterosiklik seperti tetrazol, oksadiazol, dan triazin, memanfaatkan gugus nitril sebagai titik masuk reaksi sikloadisi maupun kondensasi.
• Prekursor benzilamina dan asam benzoat tersubstitusi, melalui reduksi atau hidrolisis gugus nitril yang berlangsung dengan prosedur laboratorium standar dan mudah dipantau.
• Bahan awal riset agrokimia, karena pola substitusi kloro-trifluorometil banyak dijumpai pada kerangka senyawa aktif herbisida dan insektisida modern.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 1735-54-2
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks
• Varian/kemasan: 5 g
• Bentuk fisik: padatan
• Penyimpanan: wadah tertutup rapat, tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di ruang penyimpanan bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas maupun sinar matahari langsung. Gunakan wadah kaca gelap atau tetap pertahankan botol bawaan pabrik agar bahan tidak terpapar kelembapan dan cahaya. Penimbangan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam dengan alat pelindung diri lengkap berupa jas laboratorium, sarung tangan nitril, dan kacamata pelindung. Hindari menghirup debu atau uapnya, tutup kembali botol segera setelah digunakan, dan bersihkan tumpahan dengan penyerap inert. Limbah dikumpulkan dalam wadah limbah organik terhalogenasi yang berlabel jelas.

English

TCI C2246 4-Chloro-3-(trifluoromethyl)benzonitrile is a versatile fluorinated building block for organic synthesis, offering three complementary functional handles on a single aromatic ring. The strongly electron-withdrawing nitrile and trifluoromethyl groups activate the ring toward nucleophilic aromatic substitution, making the chlorine atom readily displaced by amines, alkoxides, and thiolates, while the nitrile serves as an entry point to amides, carboxylic acids, benzylamines, tetrazoles, and other heterocycles. The trifluoromethyl substituent is widely valued for improving lipophilicity, metabolic stability, and target binding in bioactive molecules. It is routinely used in medicinal chemistry programmes, agrochemical discovery, and materials research, supplied in a 5 g pack size suited to exploratory and optimisation work.

Referensi Ilmiah

• MACK (1993). ChemInform Abstract: The Gas‐Phase Structures of Chloro(trifluoromethyl)disulfane, CF3SSCl, and Bromo(trifluoromethyl)disulfane, CF3SSBr. ChemInform doi:10.1002/chin.199307067
• Mack (1992). The gas-phase structures of chloro(trifluoromethyl)disulphane, CF3SSCl, and bromo(trifluoromethyl)disulphane, CF3SSBr. Journal of Molecular Structure doi:10.1016/0022-2860(92)87086-b
• Muzalevskiy dkk. (2012). ChemInform Abstract: Synthesis of α‐Trifluoromethyl‐phenethylamines from α‐Trifluoromethyl β‐Aryl Enamines and β‐Chloro‐β‐(trifluoromethyl)styrenes.. ChemInform doi:10.1002/chin.201210057

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.