TCI C2332 7-Chloro-6-nitro-4-hydroxyquinazoline adalah bahan baku sintesis organik dari golongan kuinazolinon yang banyak digunakan sebagai kerangka awal dalam pembangunan molekul heterosiklik bernitrogen. Senyawa ini membawa tiga gugus fungsi sekaligus pada satu kerangka bisiklik, yaitu atom klor, gugus nitro, serta gugus hidroksi pada posisi empat yang berada dalam kesetimbangan tautomerik dengan bentuk 4-okso. Kombinasi tersebut menjadikannya titik tolak yang praktis bagi kimiawan medisinal maupun peneliti sintesis untuk merakit turunan kuinazolin yang lebih kompleks di laboratorium penelitian.
Karakteristik yang membuat bahan ini dipilih terletak pada keragaman reaksi yang dapat dijalankan darinya tanpa perlu memodifikasi kerangka inti terlebih dahulu. Gugus 4-hidroksi/4-okso dapat diubah menjadi gugus pergi yang reaktif sehingga membuka jalan bagi reaksi substitusi nukleofilik aromatik dengan berbagai amina. Gugus nitro pada posisi enam dapat direduksi menjadi amina aromatik yang selanjutnya dapat diasilasi, disulfonilasi, atau dijadikan pegangan untuk penggandengan. Sementara itu atom klor pada posisi tujuh menyediakan kemungkinan penggandengan silang berkatalis logam transisi. Bentuknya yang berupa padatan memudahkan penimbangan dan penyimpanan jangka menengah.
Di laboratorium Indonesia, bahan seperti ini umumnya dipakai pada kelompok riset kimia organik sintetik di perguruan tinggi, laboratorium kimia medisinal, serta unit penelitian dan pengembangan industri farmasi yang sedang menelusuri kerangka baru. Ketersediaan kemasan kecil sangat membantu karena skala kerja riset di dalam negeri umumnya berada pada tingkat milimol hingga beberapa gram. Pengadaan melalui distributor lokal juga memangkas waktu tunggu impor sehingga jadwal penelitian mahasiswa dan proyek hibah dapat berjalan lebih terukur.
- Sintesis kerangka kuinazolin tersubstitusi, karena inti bisiklik sudah terbentuk sempurna sehingga peneliti dapat langsung memfokuskan usaha pada elaborasi gugus fungsi periferal.
- Riset kimia medisinal inhibitor kinase, sebab kerangka 4-aminokuinazolin merupakan motif klasik yang kerap ditelusuri dalam program penemuan senyawa penuntun di laboratorium akademik.
- Studi reduksi gugus nitro aromatik, karena posisi nitro yang terdefinisi jelas menjadikan bahan ini substrat yang rapi untuk membandingkan berbagai sistem reduktor.
- Pembuatan pustaka senyawa terarah, mengingat dua posisi reaktif yang berbeda memungkinkan diversifikasi bertahap menjadi banyak analog dari satu bahan awal yang sama.
- Latihan teknik sintesis heterosiklik lanjut, karena reaksi yang dapat diturunkan darinya mencakup klorinasi, substitusi nukleofilik aromatik, hingga reduksi selektif dalam satu rangkaian percobaan.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 53449-14-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan (serbuk atau kristal) |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya |
Simpan wadah dalam keadaan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan jauh dari sumber panas maupun cahaya matahari langsung. Gunakan botol kaca amber atau wadah asli dari pabrikan agar bahan tidak menyerap uap air dari udara lembap khas iklim tropis. Penanganan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung karena bahan berbentuk serbuk halus mudah beterbangan. Hindari pencampuran dengan bahan pengoksidasi kuat, dan selalu baca lembar data keselamatan bahan sebelum digunakan.
- Tavman, dkk. (2001). ZINC(II) COMPLEXES OF 2-(2-HYDROXY-5-BROMO/NITRO-PHENYL)-5- METHYL/CHLORO/NITRO-1H-BENZIMIDAZOLES. Main Group Metal Chemistry doi:10.1515/mgmc.2001.24.4.205
- Brunetti (2002). Dynamic orientational disorder of the nitro group in 2-chloro-nitrobenzene revealed through35Cl nuclear quadrupole resonance. Journal of Physics: Condensed Matter doi:10.1088/0953-8984/14/34/326
- Tavman, (2002). 1,2-BIS-[(5-H/METH YL/CHLORO/NITRO)-2-1HBENZIMIDAZOLYL]-1,2-ETHANEDIOLS and 1,4-BIS-[(5-H/METHYL/CHLORO)-2-1H-BENZIMIDAZOLYL]-1,2,3,4-BUTANETETRAOLS COMPLEXES WITH AgN03. Reviews in Inorganic Chemistry doi:10.1515/revic.2002.22.2.113
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.