TCI C2376 3-Chloro-6-methoxypyridazine merupakan bahan baku heterosiklik dari keluarga piridazin, yakni cincin aromatik beranggota enam yang memiliki dua atom nitrogen bersebelahan. Senyawa ini dibekali dua substituen yang saling berseberangan pada cincin, yaitu atom klor dan gugus metoksi. Kehadiran dua nitrogen berdekatan membuat cincin bersifat kurang elektron sehingga sangat mudah diserang nukleofil pada posisi yang membawa klor. Karena alasan itulah bahan ini kerap dipilih sebagai titik awal praktis dalam pembangunan molekul bernitrogen di laboratorium sintesis organik maupun kimia medisinal.
Sifat yang paling menonjol dari bahan ini adalah reaktivitasnya yang terarah dan dapat diprediksi. Atom klor berfungsi sebagai gugus pergi yang siap digantikan oleh amina, alkohol, tiol, maupun nukleofil lain melalui reaksi substitusi nukleofilik aromatik, sering kali tanpa memerlukan katalis logam. Di sisi lain, gugus metoksi memberi kestabilan pada cincin sekaligus berperan sebagai gugus pelindung tersamar yang dapat dibuka menjadi piridazinon bila diperlukan. Klor yang sama juga dapat dimanfaatkan dalam reaksi penggandengan silang untuk membentuk ikatan karbon-karbon. Bentuk padatnya memudahkan penimbangan akurat pada skala kecil.
Laboratorium di Indonesia biasanya memanfaatkan bahan seperti ini pada penelitian sintesis senyawa bioaktif di jurusan kimia dan farmasi, pengembangan bahan aktif skala riset, serta kegiatan tugas akhir dan tesis yang berfokus pada heterosiklik nitrogen. Piridazin memang tidak selalu tersedia di pasar lokal dalam variasi substituen yang lengkap, sehingga kemasan lima gram dan dua puluh lima gram menjadi pilihan yang seimbang antara kebutuhan optimasi reaksi dan kelangsungan pasokan proyek jangka panjang.
- Reaksi substitusi nukleofilik aromatik dengan amina, karena cincin piridazin yang miskin elektron mempercepat penggantian klor bahkan pada kondisi pemanasan yang relatif sederhana.
- Sintesis turunan sulfonamida heterosiklik, sebab posisi klor mudah ditautkan dengan gugus amino sulfonamida untuk membentuk kerangka klasik yang banyak dipelajari.
- Penggandengan silang berkatalis paladium, mengingat ikatan karbon-klor pada cincin terdeaktivasi cukup reaktif untuk reaksi Suzuki maupun aminasi Buchwald-Hartwig.
- Pembuatan piridazinon melalui demetilasi terkendali, karena gugus metoksi dapat dibuka sehingga peneliti memperoleh dua kelas produk dari satu bahan awal.
- Penyusunan pustaka senyawa untuk penapisan aktivitas, karena satu tahap substitusi saja sudah menghasilkan banyak analog dengan variasi amina yang berbeda.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 1722-10-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan berwarna putih hingga kekuningan |
| Penyimpanan | tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat |
Bahan ini sebaiknya disimpan pada tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik dengan wadah asli yang tertutup rapat agar terhindar dari kelembapan udara. Hindari penyimpanan berdampingan dengan asam kuat, basa kuat, maupun oksidator. Saat menimbang, gunakan spatula bersih dan kering serta lakukan di lemari asam untuk mencegah terhirupnya serbuk. Lengkapi diri dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Tutup kembali wadah segera setelah digunakan dan beri label tanggal pembukaan untuk memudahkan penelusuran mutu bahan.
—