TCI C2551 Chlorotripyrrolidinophosphonium Hexafluorophosphate adalah reagen penggandeng berbasis fosfonium yang digunakan dalam kimia peptida dan sintesis amida. Reagen ini bekerja dengan cara mengaktifkan gugus asam karboksilat sehingga siap bereaksi dengan gugus amino membentuk ikatan amida, yaitu tulang punggung dari setiap rantai peptida. Struktur kationnya terdiri atas atom fosfor yang mengikat tiga cincin pirolidin dan satu atom klor, dengan heksafluorofosfat sebagai anion penyeimbang yang bersifat lembam dan tidak mengganggu jalannya reaksi penggandengan di dalam labu maupun pada sintesis fase padat.
Reagen ini dipilih terutama ketika penggandengan yang hendak dilakukan tergolong sulit. Kondisi seperti itu muncul pada asam amino yang terhalang secara ruang, pada residu yang nitrogennya termetilasi, atau pada penyambungan fragmen peptida yang panjang, di mana reagen penggandeng biasa sering memberikan hasil rendah. Jalur aktivasinya yang khas membuat reagen jenis fosfonium klorida ini efektif pada substrat bermasalah tersebut. Karena tidak membawa gugus amino tersier yang dapat menghentikan rantai, reagen ini juga aman digunakan dengan amina bebas berlebih. Anion heksafluorofosfat memberi kestabilan padatan yang baik selama reagen terlindung dari kelembapan.
Laboratorium di Indonesia memakai reagen semacam ini pada penelitian sintesis peptida di fakultas farmasi, kimia, dan bioteknologi, pembuatan peptida pendek untuk keperluan uji aktivitas, serta sintesis amida dalam riset kimia medisinal. Karena reagen penggandeng digunakan dalam jumlah setara atau sedikit berlebih terhadap substrat yang biasanya berskala milimol, kemasan lima gram memadai untuk mendukung sejumlah percobaan penggandengan sekaligus tanpa risiko bahan menurun mutunya karena terlalu lama disimpan setelah dibuka.
- Penggandengan asam amino terhalang secara ruang, karena reagen fosfonium jenis ini efektif mengaktifkan asam karboksilat yang sulit bereaksi dengan reagen biasa.
- Sintesis peptida mengandung residu nitrogen termetilasi, sebab penggandengan pada amina termetilasi dikenal lambat dan membutuhkan reagen aktivasi yang lebih kuat.
- Penyambungan fragmen peptida, mengingat reaksi antara dua potongan rantai memerlukan aktivasi efisien agar rasemisasi dan hasil samping dapat ditekan.
- Pembentukan ikatan amida dalam kimia medisinal, karena banyak senyawa uji memerlukan penggandengan amida yang bersih tanpa pemurnian yang berlebihan.
- Sintesis peptida fase padat, karena reagen larut dalam pelarut polar aprotik yang lazim dipakai sehingga mudah diterapkan pada protokol resin standar.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 133894-48-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Chemical Biology > Peptide Chemistry |
| Ukuran kemasan | 5 g |
| Bentuk fisik | padatan berupa garam heksafluorofosfat |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan |
Reagen penggandeng fosfonium sangat peka terhadap kelembapan, sehingga wadah harus selalu tertutup rapat dan disimpan di tempat sejuk, kering, serta terlindung dari udara lembap. Penyimpanan di dalam desikator atau di bawah gas lembam seperti nitrogen atau argon sangat dianjurkan pada kondisi iklim Indonesia. Timbang dengan cepat menggunakan spatula kering, dan bila memungkinkan lakukan di dalam kotak sarung tangan. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta tangani di lemari asam karena reagen dapat bersifat iritatif terhadap kulit dan saluran pernapasan.
—