TCI C2989 4-Chloro-6-fluoroquinoline dengan nomor CAS 391-77-5 adalah senyawa heterosiklik terfluorinasi yang menggabungkan kerangka kuinolina dengan dua substituen halogen pada posisi berbeda. Di laboratorium sintesis, bahan ini berfungsi sebagai blok bangunan berfluor yang sangat dihargai dalam perancangan molekul aktif. Kerangka kuinolina sendiri merupakan inti struktur yang sering ditemui pada senyawa bioaktif, sedangkan kehadiran fluor pada cincin benzena memberikan karakter elektronik khusus. Kombinasi ini menjadikan senyawa tersebut titik awal yang efisien untuk membangun turunan kuinolina tersubstitusi melalui reaksi substitusi maupun kopling berkatalis logam.
Karakteristik utama yang membuat senyawa ini dipilih adalah reaktivitas selektif pada posisi empat. Atom klor yang terikat pada karbon di sebelah nitrogen cincin bersifat sangat rentan terhadap substitusi nukleofilik aromatik, sehingga dapat digantikan oleh amina, alkoksida, atau tiolat dalam kondisi yang relatif sederhana. Sementara itu, atom fluor pada cincin benzena bersifat jauh lebih inert terhadap kondisi tersebut sehingga tetap bertahan pada produk akhir. Fluor memberikan pengaruh elektronik kuat, meningkatkan kestabilan metabolik pada senyawa bioaktif, dan menyediakan penanda yang mudah diamati melalui spektroskopi NMR inti fluor.
Di lingkungan riset Indonesia, bahan ini banyak digunakan laboratorium kimia medisinal, kimia organik sintesis, serta kelompok riset yang mengembangkan senyawa antimikroba maupun antikanker berbasis heterosiklik. Kemasan 1 g dan 5 g cocok untuk penelusuran rute sintesis, penyusunan seri senyawa untuk uji hubungan struktur-aktivitas, dan kegiatan penelitian pascasarjana. Ukuran ini juga memudahkan laboratorium menjaga persediaan tetap terkendali tanpa menyimpan bahan berlebih dalam waktu lama.
Produk TCI terkait
- TCI C3062 63010-72-0 4-Chloro-8-fluoroquinoline
- TCI F1185 394-68-3 8-Fluoroquinoline
- TCI F1034 396-30-5 6-Fluoroquinoline
- TCI A2809 155-10-2 4-Amino-2-chloro-5-fluoropyrimidine
- TCI E1180 100491-29-0 Ethyl 7-Chloro-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
- TCI C3276 162012-67-1 N-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-7-fluoro-6-nitro-4-quinazolinamine
- Sintesis turunan 4-aminokuinolina, karena atom klor pada posisi empat mudah digantikan amina melalui substitusi nukleofilik aromatik pada kondisi pemanasan sederhana.
- Pembuatan kandidat senyawa antimikroba, sebab inti kuinolina berfluor merupakan kerangka yang lazim dieksplorasi dalam program penemuan obat antibakteri dan antiparasit.
- Reaksi kopling silang berkatalis paladium, karena ikatan karbon–klor dapat diaktifkan untuk memasang gugus aril, alkenil, atau alkinil pada kerangka kuinolina.
- Penyusunan pustaka senyawa untuk kajian struktur-aktivitas, mengingat satu bahan awal ini dapat diubah menjadi banyak analog dengan variasi substituen terkontrol.
- Riset material dan pewarna fluoresens, sebab kerangka kuinolina terkonjugasi dengan substituen fluor sering menunjukkan sifat optik yang menarik untuk dikaji.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 391-77-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | bahan organik heterosiklik terfluorinasi sesuai keterangan pada label dan Certificate of Analysis |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya sesuai anjuran label |
Simpan senyawa dalam botol aslinya yang tertutup rapat, di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, berventilasi baik, dan terhindar dari sinar matahari langsung serta sumber panas. Hindari kontak dengan basa kuat, nukleofil kuat, dan oksidator karena posisi klor pada cincin bersifat reaktif terhadap substitusi. Lakukan penimbangan di dalam lemari asam menggunakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung, sebab senyawa heterosiklik terhalogenasi dapat mengiritasi kulit, mata, dan saluran pernapasan. Gunakan spatula kering, tutup kembali botol segera, dan buang limbah terhalogenasi pada wadah limbah khusus sesuai prosedur laboratorium.
—




