2-Cyanophenylboronic Acid 1,3-Propanediol Ester TCI C2993

Deskripsi

TCI C2993 2-Cyanophenylboronic Acid 1,3-Propanediol Ester dengan nomor CAS 172732-52-4 adalah reagen organoboron berupa ester boronat siklik yang terbentuk dari asam 2-sianofenilboronat dan 1,3-propanadiol. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini berperan sebagai mitra nukleofilik dalam reaksi kopling silang berkatalis paladium, terutama kopling Suzuki–Miyaura yang menjadi salah satu metode utama pembentukan ikatan karbon–karbon. Gugus siano pada posisi orto memberikan nilai tambah karena dapat diubah lebih lanjut menjadi amida, asam karboksilat, amina, atau berbagai cincin heterosiklik setelah tahap kopling selesai dilakukan.

Alasan utama pemilihan bentuk ester propanadiol adalah kestabilan penanganannya. Asam boronat bebas cenderung mudah membentuk anhidrida siklik (boroksin), menyerap air, dan menunjukkan kemurnian yang sulit ditetapkan secara pasti. Sebaliknya, ester boronat siklik ini lebih tahan terhadap kelembapan, umumnya berupa padatan yang mudah ditimbang, dan memberikan stoikiometri reaksi yang lebih akurat. Ester tersebut tetap dapat terhidrolisis di dalam medium reaksi sehingga melepaskan spesies boron aktif ketika diperlukan. Gugus siano yang bersifat menarik elektron juga memengaruhi laju transmetalasi dan menyediakan sinyal inframerah yang khas untuk pemantauan reaksi.

Di Indonesia, reagen ini kerap dipakai laboratorium kimia organik sintesis, kimia medisinal, dan riset material di universitas serta lembaga penelitian yang mengembangkan senyawa biaril. Kemasan 1 g dan 5 g sesuai untuk penelusuran kondisi reaksi dan sintesis skala penelitian. Kestabilannya yang lebih baik dibandingkan asam boronat bebas juga menjadi keunggulan nyata pada iklim tropis yang lembap, karena bahan lebih tahan selama penyimpanan.

Aplikasi Laboratorium

• Reaksi kopling Suzuki–Miyaura, karena ester boronat ini merupakan mitra kopling stabil yang menghasilkan senyawa biaril tersubstitusi siano dengan prosedur yang mapan.
• Sintesis senyawa heterosiklik terkondensasi, sebab gugus siano orto dapat disiklisasi menjadi kerangka seperti isokuinolinon atau turunan nitrogen lainnya setelah kopling.
• Pembuatan intermediet kimia medisinal, mengingat motif biaril bergugus siano banyak dijumpai pada kandidat obat dan memerlukan bahan awal yang andal.
• Riset material organik dan ligan, karena kopling terkendali memungkinkan perakitan kerangka aromatik luas dengan pola substitusi yang direncanakan secara tepat.
• Pengembangan metodologi katalisis paladium, sebab substrat ini menjadi model yang baik untuk mengevaluasi kinerja ligan dan sistem basa pada reaksi kopling.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 172732-52-4
• Kategori: Chemistry > Organometallic Reagents > Organoboron [Organometallic Reagents]
• Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: padatan reagen organoboron sesuai keterangan pada label dan Certificate of Analysis produk
• Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan sesuai anjuran label

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan reagen dalam botol aslinya yang tertutup rapat pada tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, sebaiknya disertai desikan karena senyawa boron peka terhadap kelembapan berlebih. Hindari penyimpanan di dekat sumber panas, asam kuat, basa kuat, maupun oksidator. Lakukan penimbangan secara cepat di lemari asam menggunakan spatula kering, lalu tutup kembali botol agar uap air tidak masuk. Kenakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung, sebab debu reagen dapat mengiritasi kulit, mata, dan saluran pernapasan. Kumpulkan limbah reaksi berkatalis paladium pada wadah limbah khusus dan baca Lembar Data Keselamatan Bahan sebelum bekerja.

English

TCI C2993 2-Cyanophenylboronic Acid 1,3-Propanediol Ester (CAS 172732-52-4) is a cyclic boronate ester that serves as a moisture-tolerant alternative to the corresponding free boronic acid in palladium-catalysed cross-coupling. Because the diol ester resists boroxine formation and water uptake, it is easier to weigh accurately and gives more reliable reaction stoichiometry, yet still releases the active boron species under typical Suzuki–Miyaura conditions. The ortho-positioned nitrile is a valuable synthetic handle, allowing subsequent conversion to amides, carboxylic acids, amines, or fused nitrogen heterocycles after the biaryl bond has been formed. It is widely applied in medicinal chemistry intermediates, organic materials research, and catalysis methodology studies. Supplied in 1 g and 5 g packs.

Referensi Ilmiah

• Miura dkk. (2005). Rhodium‐Catalyzed Annulation Reactions of 2‐Cyanophenylboronic Acid with Alkynes and Strained Alkenes.. ChemInform doi:10.1002/chin.200547098
• Easmin dkk. (2023). Supramolecular assemblies in the molecular complexes of 4-cyanophenylboronic acid with different N-donor ligands. RSC Advances doi:10.1039/d3ra03936f
• Miura dkk. (2006). Rhodium-Catalyzed Annulation Reactions of 2-Cyanophenylboronic Acid with Alkynes and Strained Alkenes. Organic Letters doi:10.1021/ol060696m

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.