2-(Hydroxymethyl)phenylboronic Acid Cyclic Monoester adalah bentuk siklik dari asam boronat aromatik yang gugus hidroksimetil pada posisi orto-nya telah menutup membentuk cincin oksaborol beranggota lima. Struktur ini termasuk keluarga benzoksaborol, salah satu kerangka heterosiklik berbasis boron yang paling banyak dipelajari dalam dua dekade terakhir. Di laboratorium, bahan ini berfungsi sebagai building block heterosiklik untuk membangun molekul bioaktif, sebagai reseptor pengikat diol pada sensor kimia, dan sebagai pereaksi organoboron pada reaksi penggandengan silang yang umum dilakukan pada sintesis organik modern.
Karakteristik yang membuat senyawa ini dipilih adalah perilaku atom boronnya. Dalam bentuk siklik, atom boron trigonal planar sangat mudah berubah menjadi bentuk tetrahedral anionik ketika mengikat gugus diol atau ion hidroksida, dan konversi ini terjadi pada pH yang lebih mendekati kondisi fisiologis dibandingkan asam boronat aril biasa. Sifat itu menghasilkan afinitas pengikatan karbohidrat yang lebih baik, kelarutan yang memadai di media berair, serta stabilitas penyimpanan yang lebih tinggi karena bentuk siklik terlindung dari trimerisasi boroksin yang lazim mengganggu asam boronat bebas.
Di Indonesia, senyawa ini banyak diminati oleh kelompok riset kimia medisinal, kimia sensor, dan bioanalisis, terutama pada pengembangan sensor glukosa serta penelitian senyawa antimikroba dan antijamur berbasis boron. Kemasan 1 g dan 5 g memang dirancang untuk keperluan riset, di mana kebutuhan per reaksi biasanya hanya beberapa puluh hingga ratusan miligram, sehingga satu botol dapat menopang serangkaian percobaan optimasi cukup panjang.
Brosur TCI (PDF)
- Benzoxaboroles ― Boron-Containing Building Blocks for Drug Discovery 2025-04-01 · hal. 1
- Boron Compounds 2025-10-07 · hal. 16
Produk TCI terkait
- TCI C2967 864377-33-3 3-(9H-Carbazol-9-yl)phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
- TCI C2926 419536-33-7 4-(9H-Carbazol-9-yl)phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
- TCI A2559 117098-94-9 5-Amino-2-(hydroxymethyl)phenylboronic Acid Cyclic Monoester
- TCI T3325 182281-01-2 4-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
- TCI B4523 1537876-31-5 Bis(3-bromophenylboronic Acid) scyllo-Inositol Complex Dipotassium Pentahydrate
- TCI P2282 867044-33-5 4-(2-Phenyl-1H-benzimidazol-1-yl)phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
- Sintesis senyawa kandidat obat berbasis boron, karena kerangka benzoksaborol merupakan farmakofor yang terbukti relevan pada riset antimikroba dan antijamur.
- Pembuatan sensor dan probe pengikat diol, sebab atom boronnya berikatan reversibel dengan gugus diol pada gula sehingga menghasilkan sinyal pengenalan selektif.
- Reaksi penggandengan silang tipe Suzuki–Miyaura, karena unit asam boronat aromatiknya dapat berperan sebagai mitra transmetalasi terhadap halida aril.
- Sintesis pustaka senyawa heterosiklik, karena cincin oksaborolnya dapat dibuka dan difungsionalisasi lebih lanjut untuk memperluas keragaman struktur molekul.
- Kajian material responsif dan hidrogel, sebab ikatan boronat–diol yang reversibel memberikan sifat swa-pulih serta responsif terhadap perubahan pH lingkungan.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 5735-41-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin; konfirmasi pada Certificate of Analysis lot yang diterima |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan |
Simpan di dalam wadah asli yang tertutup rapat, pada tempat sejuk, kering, dan terhindar dari cahaya matahari langsung. Senyawa boron organik cenderung menyerap uap air dan dapat terhidrolisis membuka cincin bila terpapar kelembapan tinggi, sehingga penggunaan desikator atau botol dengan segel baik sangat dianjurkan di iklim tropis. Lakukan penimbangan secara cepat, tutup kembali wadah segera setelah selesai, dan hindari mengembalikan sisa bahan ke botol induk. Gunakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta bekerja di lemari asam untuk mencegah terhirupnya serbuk halus.
- Gao dkk. (2016). ChemInform Abstract: Dinuclear Triphenylphosphine‐Cyclopalladated 2,4‐Dichloropyrimidine Complex with a Pd—Pd Bond: Synthesis, Crystal Structure, and Application in Suzuki Reaction of 3‐(Hydroxymethyl)phenylboronic Acid in Water.. ChemInform doi:10.1002/chin.201606123
- Gao dkk. (2015). Dinuclear Triphenylphosphine‐Cyclopalladated 2,4‐Dichloropyrimidine Complex with a Pd–Pd Bond: Synthesis, Crystal Structure, and Application in Suzuki Reaction of 3‐(Hydroxymethyl)phenylboronic Acid in Water. Bulletin of the Korean Chemical Society doi:10.1002/bkcs.10426
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.

