2-Chloro-4-nitrobenzonitrile dari TCI dengan kode katalog C3122 adalah senyawa aromatik yang membawa tiga gugus fungsi sekaligus, yaitu nitril, nitro, dan klorin, pada satu cincin benzena. Kombinasi tersebut menjadikannya building block non heterosiklik yang sangat serbaguna di laboratorium sintesis organik. Peran utamanya adalah menyediakan platform aromatik yang miskin elektron dan sangat teraktivasi, sehingga berbagai transformasi lanjutan dapat dijalankan untuk membangun kerangka molekul yang lebih rumit secara efisien.
Karakteristik yang membuatnya banyak dipilih adalah efek penarik elektron yang kuat dari gugus nitro dan nitril secara bersamaan. Keduanya membuat atom klorin pada cincin menjadi sangat rentan terhadap serangan nukleofil, sehingga reaksi substitusi nukleofilik aromatik dengan amina, alkoksida, atau tiolat berlangsung pada kondisi yang jauh lebih ringan dibanding aril klorida biasa. Gugus nitro sendiri dapat direduksi menjadi anilina yang membuka jalan menuju pembentukan benzimidazol, kuinazolina, dan sistem heterosiklik lain. Adapun gugus nitril dapat dihidrolisis menjadi amida atau asam karboksilat, direduksi menjadi amina, atau diubah menjadi tetrazol sebagai pengganti bioisosterik gugus asam.
Bahan ini dimanfaatkan di Indonesia oleh laboratorium kimia organik perguruan tinggi, kelompok riset kimia medisinal, serta laboratorium pengembangan bahan agrokimia dan zat warna. Tersedianya kemasan 1 g dan 5 g memudahkan penyesuaian dengan skala percobaan, mulai dari uji rute sintesis hingga produksi sampel penelitian. AMI Scientific menyediakannya untuk mendukung kegiatan sintesis dan pengembangan senyawa baru di dalam negeri.
- Substitusi nukleofilik aromatik: gugus nitro dan nitril mengaktivasi cincin sehingga klorin mudah digantikan amina atau alkoksida tanpa memerlukan katalis logam yang mahal.
- Sintesis kerangka benzimidazol: gugus nitro dapat direduksi menjadi amina aromatik yang kemudian disiklisasi bersama gugus tetangga membentuk sistem heterosiklik terfusi.
- Transformasi gugus nitril: nitril diubah menjadi amida, asam karboksilat, amina primer, atau tetrazol sesuai kebutuhan rancangan molekul target penelitian.
- Sintesis senyawa agrokimia: kerangka benzonitril tersubstitusi merupakan motif umum pada bahan aktif pertanian sehingga senyawa ini menjadi bahan awal yang praktis.
- Pembuatan zat warna dan pigmen: cincin aromatik miskin elektron dengan gugus nitro banyak dipakai sebagai komponen akseptor pada sistem kromofor terkonjugasi.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog C3122 |
|---|---|
| Nomor CAS | 28163-00-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan berventilasi sesuai anjuran label produsen |
Senyawa nitroaromatik perlu ditangani dengan kehati-hatian ekstra karena umumnya bersifat toksik dan dapat terserap melalui kulit, sehingga penggunaan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung, dan jas laboratorium bersifat wajib. Simpan wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari panas, sumber api, serta bahan pengoksidasi maupun pereduksi kuat. Lakukan penimbangan di lemari asam untuk menghindari terhirupnya debu halus, dan bersihkan tumpahan segera secara kering menggunakan bahan penyerap yang sesuai. Kelola seluruh limbah melalui jalur limbah kimia berbahaya sesuai prosedur keselamatan yang berlaku di institusi.
—
