2-Chloro-5-hydroxypyrimidine adalah turunan pirimidina yang membawa atom klor pada posisi 2 dan gugus hidroksil pada posisi 5. Dua gugus fungsi dengan reaktivitas berbeda ini menjadikannya heterocyclic building block bifungsional yang sangat berguna. Kerangka pirimidina banyak ditemukan dalam obat dan agrokimia modern. Di laboratorium, senyawa ini dipakai untuk membangun molekul yang memerlukan inti pirimidina dengan substituen oksigen pada posisi 5 dan titik sambung pada posisi 2, terutama dalam riset kimia medisinal.
Gugus hidroksil pada posisi 5 berperilaku seperti fenol. Gugus ini dapat dialkilasi, diubah menjadi eter melalui reaksi Mitsunobu, atau dikonversi menjadi triflat untuk kopling silang. Sementara itu, atom klor pada posisi 2 diapit dua atom nitrogen sehingga teraktivasi untuk substitusi nukleofilik aromatik dan reaksi kopling terkatalisis paladium. Dengan memilih urutan reaksi yang tepat, peneliti dapat memfungsionalisasi kedua posisi secara bertahap dan selektif. Inilah yang membuat senyawa ini praktis untuk menyusun pustaka analog.
Di Indonesia, bahan ini relevan bagi kelompok riset farmasi dan kimia medisinal di perguruan tinggi, laboratorium R&D obat, serta peneliti agrokimia yang mengembangkan kandidat senyawa baru. Kemasan 1g cocok untuk uji kondisi reaksi dan sintesis analog dalam skala miligram. Kemasan 5g mendukung sintesis multi-tahap atau pembuatan intermediat untuk beberapa jalur sekaligus. Senyawa ini juga dapat menjadi contoh menarik dalam pembelajaran strategi sintesis selektif pada heterosiklik.
Produk TCI terkait
- 2-Amino-4-chloro-6-hydroxypyrimidine, CAS 1194-21-4, TCI A1109
- 4-Chloro-6-hydroxypyrimidine, CAS 4765-77-9, TCI C2368
- 5-Bromo-2-hydroxypyrimidine, CAS 38353-06-9, TCI B2848
- TCI B3521 14001-66-2 5-Bromo-2-methoxypyrimidine
- 5-Bromo-2,4-dimethoxypyrimidine, CAS 56686-16-9, TCI B1920
- 4-Amino-6-hydroxypyrimidine, CAS 1193-22-2, TCI A2439
- Sintesis aril eter pirimidina: gugus hidroksil di posisi 5 dapat dialkilasi atau direaksikan melalui Mitsunobu untuk memasang rantai samping sesuai desain molekul target.
- Substitusi nukleofilik aromatik di posisi 2: klor yang teraktivasi oleh dua nitrogen cincin mudah digantikan amina, menghasilkan 2-aminopirimidina yang umum dalam kandidat obat.
- Kopling silang terkatalisis paladium: posisi 2 dapat dipakai dalam reaksi Suzuki atau Buchwald-Hartwig untuk membangun kerangka biaril maupun arilamina yang lebih kompleks.
- Fungsionalisasi ortogonal bertahap: dua gugus dengan reaktivitas berbeda memungkinkan modifikasi satu posisi tanpa mengganggu posisi lainnya, sehingga rute sintesis lebih efisien.
- Pembuatan pustaka kimia medisinal: struktur bifungsional yang kecil memudahkan pembuatan banyak analog untuk studi hubungan struktur-aktivitas dan optimasi senyawa awal.
| Merek | TCI (kode produk C3685) |
|---|---|
| Nomor CAS | 4983-28-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1g, 5g |
| Bentuk fisik | padatan (rincian lengkap mengacu pada label dan sertifikat analisis produk) |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, tempat sejuk dan kering, terlindung dari cahaya dan kelembapan |
Simpan 2-Chloro-5-hydroxypyrimidine dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, gelap, dan berventilasi baik, sesuai suhu yang tertera pada label. Lindungi dari kelembapan agar kualitasnya tetap terjaga. Tangani bahan di lemari asam atau area berventilasi dengan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta hindari kontak kulit dan terhirupnya debu. Jauhkan dari oksidator kuat dan basa kuat. Buang limbahnya sebagai limbah organik terhalogenasi, dan baca SDS sebelum pemakaian.
—








