Cyclopent-3-en-1-ol dari TCI adalah alkohol siklik lima anggota yang memiliki satu ikatan rangkap karbon-karbon pada posisi 3 dan gugus hidroksil sekunder pada posisi 1. Struktur yang kecil namun mengandung dua gugus fungsi berbeda ini menjadikannya building block non-heterosiklik yang sangat berguna. Di laboratorium, senyawa ini dipakai sebagai bahan awal untuk menyusun kerangka siklopentana tersubstitusi, yang merupakan inti dari banyak produk alam dan molekul farmasi.
Posisi ikatan rangkap yang simetris terhadap gugus hidroksil membuat molekul ini memiliki bidang simetri, sehingga sangat menarik untuk reaksi desimetrisasi dan studi stereoselektivitas. Ikatan rangkapnya dapat dioksidasi, diepoksidasi, didihidroksilasi, atau diadisi, sedangkan gugus hidroksilnya dapat diproteksi, dioksidasi menjadi keton, atau digunakan untuk mengarahkan stereokimia reaksi pada ikatan rangkap. Kombinasi ini memberi banyak jalur transformasi dari satu bahan yang sederhana.
Bagi laboratorium sintesis organik di Indonesia, senyawa ini relevan untuk penelitian analog nukleosida karbosiklik, prostaglandin, dan produk alam bercincin lima. Kemasan 5g sudah cukup untuk serangkaian percobaan skala riset, mulai dari uji reaksi epoksidasi terarah hingga pembuatan intermediat bertahap, sekaligus membantu laboratorium menjaga mutu bahan karena alkohol tak jenuh sebaiknya tidak disimpan terlalu lama setelah dibuka.
Produk TCI terkait
- (+)-Borneol, CAS 464-43-7, TCI B6417
- TCI C0317 80-97-7 beta-Cholestanol (contains alpha-Cholestanol)
- cis,trans-5,9-Cyclododecadiene-cis-1,2-diol, CAS 29118-70-5, TCI C0355
- Lanosterol, CAS 79-63-0, TCI C0427
- Cyclododecanol, CAS 1724-39-6, TCI C0461
- 1,4-Cyclohexanedimethanol (cis- and trans- mixture), CAS 105-08-8, TCI C0479
- Epoksidasi dan dihidroksilasi terarah, karena gugus hidroksil dapat mengarahkan pendekatan reagen ke salah satu sisi ikatan rangkap sehingga menghasilkan produk dengan stereokimia terkendali.
- Sintesis analog nukleosida karbosiklik, karena kerangka siklopentena dengan gugus hidroksil menyediakan perancah yang menyerupai cincin gula pada nukleosida alami.
- Studi desimetrisasi enantioselektif, karena molekul simetris ini dapat diubah menjadi produk kiral menggunakan katalis atau enzim untuk mengevaluasi efektivitas metode asimetris.
- Oksidasi menjadi siklopentenon, karena alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton tak jenuh yang berguna sebagai akseptor Michael dan intermediat produk alam.
- Pembuatan monomer dan ligan fungsional, sebab ikatan rangkap dan gugus hidroksil memungkinkan pemasangan gugus polimerisasi atau gugus donor untuk riset material dan katalisis.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 14320-38-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g |
| Bentuk fisik | silakan merujuk ke CoA dan label produk |
| Penyimpanan | ikuti suhu penyimpanan pada label dan SDS dari TCI; jauhkan dari sumber api |
Alkohol organik bermassa molekul rendah seperti ini berpotensi mudah terbakar dan menguap, sehingga simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk dan berventilasi baik, jauh dari api terbuka, percikan, dan sumber panas. Ikuti suhu penyimpanan yang tertera pada label, dan pertimbangkan penggunaan gas inert setelah botol dibuka untuk mencegah oksidasi ikatan rangkap. Jauhkan dari oksidator kuat. Tangani di lemari asam menggunakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Baca SDS sebelum digunakan dan buang limbah sebagai pelarut organik non-halogen.
- Chen dkk. (2012). Regioselective silylation of 5-(2′-hydroxyethyl)cyclopent-2-en-1-ol and 6-(2′-hydroxyethyl)cyclohex-2-en-1-ol. Tetrahedron Letters doi:10.1016/j.tetlet.2012.02.020
- WAHHAB dkk. (1991). ChemInform Abstract: Optically Pure (S)‐Cyclopent‐2‐en‐1‐ol and (S)‐3‐Methoxycyclopentene.. ChemInform doi:10.1002/chin.199108149
- Fortunato dkk. (2021). (1R,4S,5S)-5-((3-Hydroxypropyl)amino)-4-((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)cyclopent-2-en-1-ol. Molbank doi:10.3390/m1199
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.





