2-Chloro-1,3-bis(methoxycarbonyl)guanidine dari TCI adalah reagen klorinasi elektrofilik berbasis guanidin yang dikenal di kalangan peneliti dengan nama Palau'Chlor. Reagen ini dikembangkan dan dilaporkan oleh kelompok riset Phil Baran sebagai alternatif bagi reagen klorinasi konvensional. Di laboratorium, senyawa ini termasuk kategori reagen sintetik untuk pembentukan ikatan karbon-halogen, terutama untuk memasukkan atom klorin ke dalam cincin heteroaromatik dan aromatik kaya elektron.
Keunggulan reagen ini adalah kemampuannya mengklorinasi banyak substrat heterosiklik yang sulit diklorinasi dengan reagen seperti N-klorosuksinimida, sering kali dalam kondisi yang lebih ringan dan dengan selektivitas yang baik. Bentuknya yang mudah ditimbang membuat penanganannya lebih praktis dibandingkan gas klorin atau reagen cair yang korosif. Kedua gugus metoksikarbonil menstabilkan nitrogen yang membawa klorin sekaligus mengatur reaktivitasnya, sehingga reaksi lebih terkendali dan cocok untuk tahap akhir sintesis molekul kompleks.
Di Indonesia, reagen ini relevan bagi laboratorium kimia medisinal, industri farmasi, dan kelompok riset sintesis organik yang memerlukan halogenasi pada tahap akhir, misalnya untuk memodifikasi kandidat obat atau menyiapkan aril klorida bagi reaksi kopling. Pilihan kemasan 1g, 5g, dan 25g memungkinkan laboratorium memulai dari uji coba skala kecil hingga pemakaian rutin dalam proyek berkelanjutan.
Kelebihan (brosur TCI)
- Padatan yang mudah ditangani
- Memungkinkan halogenasi regioselektif pada hetero aromatik kompleks seperti obat dalam kondisi ringan
- Dapat diterapkan untuk sintesis skala multi-gram dan teknik alir kontinu
- Cocok untuk fungsionalisasi tahap akhir dalam riset penemuan obat
Brosur TCI (PDF)
- High-Performance Chlorinating Agents and Brominating Agent for Regioselective Halogenation of (Hetero)arenes 2025-03-13 · hal. 1
- Halogenation Reagents 2026-04-03 · hal. 3
Produk TCI terkait
- N-Acetoxy-N-chloro-4-nitrobenzamide, CAS 2991507-62-9, TCI A3694
- 5,10,15,20-Tetrakis(4-methoxycarbonylphenyl)porphyrin, CAS 22112-83-0, TCI T3918
- (R)-(+)-3-(tert-Butoxycarbonyl)-4-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine, CAS 95715-86-9, TCI B5352
- 2,5-Bis(methoxycarbonyl)-3,4-diphenylcyclopentadienone, CAS 16691-79-5, TCI B1962
- (S)-(-)-3-tert-Butoxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine, CAS 108149-60-6, TCI B1755
- 2-(Methoxycarbonyl)benzoic Acid, CAS 4376-18-5, TCI M3783
- Klorinasi heteroarena seperti indol, pirol, dan imidazol, karena reagen ini mampu memasukkan klorin pada cincin kaya elektron dengan selektivitas yang baik dalam kondisi ringan.
- Fungsionalisasi tahap akhir kandidat obat, sebab reaksinya cukup toleran terhadap berbagai gugus fungsi sehingga molekul kompleks dapat dimodifikasi tanpa merusak bagian lain.
- Penyiapan aril dan heteroaril klorida untuk reaksi kopling silang, karena produk terklorinasi dapat dilanjutkan ke reaksi Suzuki, Buchwald-Hartwig, atau kopling berkatalis logam lainnya.
- Studi perbandingan reagen halogenasi, karena peneliti dapat membandingkan hasil, selektivitas, dan kondisi reaksi Palau'Chlor dengan NCS maupun reagen klorinasi lain secara sistematis.
- Klorinasi senyawa karbonil dan substrat nukleofilik lain, karena sifat elektrofilik atom klorin pada nitrogen guanidin memungkinkan transfer klorin ke berbagai pusat kaya elektron.
Dari brosur TCI
- Sintesis blok bangunan terhalogenasi
- Fungsionalisasi tahap akhir senyawa aktif biologis
- Klorinasi regioselektif (hetero)arena dalam CHCl3 atau CH3CN, suhu ruang - 60 C
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1596379-00-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Synthetic Reagents > C-X(Halogen) Bond Formation [Synthetic Reagents] |
| Ukuran kemasan | 1g, 5g, 25g |
| Bentuk fisik | silakan merujuk ke CoA dan label produk |
| Penyimpanan | ikuti suhu penyimpanan pada label dan SDS dari TCI; lindungi dari kelembapan dan cahaya |
Sebagai reagen pengklorinasi bersifat oksidator, senyawa ini harus disimpan terpisah dari bahan mudah terbakar, reduktor, logam reaktif, dan amina. Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat, kering, terlindung dari cahaya, dan pada suhu sesuai label. Biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka bila disimpan dingin untuk mencegah kondensasi uap air. Tangani di lemari asam dengan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta hindari kontak dengan kulit dan mata. Baca SDS sebelum digunakan dan netralkan atau buang sisa reagen sesuai prosedur limbah oksidator di institusi Anda.
- Jin dkk. (2013). Synthesis, structure and dielectric property of poly[(cyanomethyltriethylammonium) bis(μ-chloro)-bis(μ-chloro)-tri(μ-bromo)trimercury(II)] and [cyanomethyltriethylammonium][bis(μ-chloro)-bis(dichloromercury(II))]. Inorganic Chemistry Communications doi:10.1016/j.inoche.2013.06.041
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Referensi dari brosur TCI
- Rodrigo A. Rodriguez. Palau’chlor: A Practical and Reactive Chlorinating Reagent Journal of the American Chemical Society, 2014. doi:10.1021/ja5031744







![141046-52-8 4-(Methoxycarbonyl)bicyclo[2.1.1]hexane-1-carboxylic Acid - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510M3703.jpg?v=1767128696&width=533)
![110371-28-3 5-(Methoxycarbonyl)bicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylic Acid - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510M3701.jpg?v=1767128692&width=533)