TCI D2580 Dodecylbenzenesulfonyl Azide (soft type) (mixture) adalah reagen sintesis yang termasuk kelompok reagen pembentuk ikatan karbon–heteroatom non-halogen. Fungsi utamanya di laboratorium adalah sebagai reagen transfer diazo, yaitu pereaksi yang memindahkan gugus diazo ke senyawa yang memiliki hidrogen aktif seperti senyawa 1,3-dikarbonil, beta-ketoester, dan malonat, sehingga terbentuk senyawa alfa-diazokarbonil. Senyawa diazo hasil reaksi ini merupakan bahan antara yang sangat berguna karena dapat diuraikan menjadi karbena atau karbenoid logam untuk reaksi siklopropanasi, penyisipan ikatan C–H, dan penataan ulang.
Karakteristik yang membuat reagen ini dipilih adalah profil penanganannya. Sulfonil azida beraril rantai pendek seperti tosil azida dikenal peka terhadap benturan dan panas, sedangkan produk "soft type" ini disediakan dalam bentuk sediaan campuran dengan rantai dodesil panjang yang secara nyata menurunkan kepekaan tersebut dan membuat reagen jauh lebih nyaman digunakan di laboratorium riset. Rantai alkil panjang pada cincin benzena juga meningkatkan kelarutannya dalam pelarut organik nonpolar dan memudahkan pemisahan hasil samping sulfonamida pada tahap pemurnian. Meski demikian, reagen tetap harus diperlakukan sebagai senyawa azida dengan kehati-hatian penuh.
Di laboratorium Indonesia, reagen ini dipakai oleh kelompok riset sintesis organik lanjutan di perguruan tinggi dan lembaga penelitian yang menggarap kimia karbena, katalisis logam transisi, atau sintesis produk alami. Kemasan 25 g sesuai untuk pemakaian riset, dan karena reagen ini menuntut penyimpanan serta penanganan khusus, ukuran kemasan tunggal semacam itu justru membantu pengelolaan bahan berisiko agar tidak menumpuk di gudang laboratorium.
Brosur TCI (PDF)
- Azidation Reagents 2025-11-10 · hal. 2
- C-N Bond Formation Reactions 2025-08-07 · hal. 6
- Click Chemistry 2026-09-08 · hal. 19
Produk TCI terkait
- TCI T0920 993-22-6 Tetrabutylammonium Azide
- TCI S0489 26628-22-8 Sodium Azide
- TCI D1566 69669-44-9 Sodium Dodecylbenzenesulfonate (soft type) (mixture)
- TCI D1238 69669-44-9 Sodium Dodecylbenzenesulfonate (soft type) (mixture) (62%, wetted with Water)
- TCI D1074 123-01-3 Dodecylbenzene
- TCI D0990 69227-09-4 Sodium Dodecylbenzenesulfonate (hard type) (mixture)
- Reaksi transfer diazo: reagen memindahkan gugus diazo ke senyawa berhidrogen aktif sehingga alfa-diazokarbonil terbentuk tanpa perlu menangani gas diazometana yang berbahaya.
- Sintesis prekursor karbena: senyawa diazo yang dihasilkan dapat diuraikan secara termal, fotokimia, atau katalitik menjadi karbenoid logam untuk transformasi organik lanjutan.
- Reaksi siklopropanasi: melalui karbenoid logam dari senyawa diazo, cincin siklopropana dapat dibentuk pada alkena dengan tingkat selektivitas yang dapat diatur.
- Reaksi penyisipan ikatan C–H: karbenoid turunan diazo memungkinkan fungsionalisasi langsung ikatan karbon–hidrogen yang biasanya sulit diaktifkan dengan cara konvensional.
- Sintesis produk alami dan senyawa kompleks: kimia diazo menyediakan jalur penyusunan cincin dan rantai yang sulit dicapai melalui pendekatan sintesis konvensional lainnya.
Dari brosur TCI
- Azidasi fluoropiridin setelah reduksi DIBAL (THF, -70 °C), menghasilkan produk azido-fluoropiridin
| Merek | TCI (kode produk D2580) |
|---|---|
| Nomor CAS | 79791-38-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Synthetic Reagents > C-X(Non-Halogen) Bond Formation [Synthetic Reagents] |
| Ukuran kemasan | 25 g |
| Bentuk fisik | sediaan campuran (soft type), berupa cairan kental |
| Penyimpanan | simpan pada tempat sejuk, jauh dari panas, benturan, dan gesekan; ikuti anjuran suhu penyimpanan produsen |
Data dari brosur TCI
| Kemasan | 25g |
|---|
Sumber: TCI brochure RR095 (2025-11-10)
Perlakukan reagen ini sebagai bahan berenergi tinggi. Simpan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk dan terlindung dari cahaya, jauh dari sumber panas, api, percikan, bahan pengoksidasi, asam kuat, dan logam berat. Jangan sekali-kali memanaskan, menggerus, atau mengeringkan bahan hingga menjadi padatan murni, karena bentuk sediaan campuran inilah yang menurunkan kepekaannya terhadap benturan. Hindari benturan dan gesekan pada wadah serta jangan gunakan spatula logam yang dapat menimbulkan percikan. Kerjakan semua operasi di dalam lemari asam dengan pelindung wajah, sarung tangan, dan jas laboratorium, serta buang limbah azida melalui prosedur khusus laboratorium.
- (1996). 4-DODECYLBENZENESULFONYL AZIDES. Organic Syntheses doi:10.15227/orgsyn.073.0144
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Referensi dari brosur TCI
- Satoru Ito. Discovery and biological profile of 4-(1-aryltriazol-4-yl)-tetrahydropyridines as an orally active new class of metabotropic glutamate receptor 1 antagonist Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2008. doi:10.1016/j.bmc.2008.09.060