2,3-Difluoroaniline TCI D2595

Deskripsi

TCI D2595 2,3-Difluoroaniline adalah building block terfluorinasi yang terdiri atas cincin anilina dengan dua atom fluor bersebelahan pada posisi 2 dan 3. Senyawa ini menempati posisi penting dalam kimia sintesis modern karena menggabungkan gugus amino aromatik yang sangat reaktif dengan pola fluorinasi yang spesifik. Gugus amino menjadi titik awal untuk pembentukan amida, sulfonamida, urea, garam diazonium, serta berbagai cincin heterosiklik, sedangkan atom fluor mengubah karakter elektronik molekul secara mendasar dan memengaruhi sifat fisikokimia produk akhir yang dirancang peneliti.

Sifat yang membuat senyawa ini dipilih adalah pengaruh khas atom fluor. Fluor bersifat sangat elektronegatif namun berukuran kecil, sehingga substitusinya menurunkan kebasaan gugus amino, meningkatkan kestabilan terhadap metabolisme oksidatif, dan menyesuaikan lipofilisitas molekul tanpa menambah volume sterik berarti. Penempatan dua fluor yang berdekatan juga mengarahkan reaksi substitusi berikutnya pada posisi tertentu di cincin, memberikan kendali regiokimia yang berharga. Sebagai cairan pada suhu ruang, senyawa ini mudah dipindahkan dengan mikropipet atau jarum suntik, meskipun memerlukan kehati-hatian karena anilina tersubstitusi umumnya bersifat toksik dan mudah teroksidasi oleh udara.

Di Indonesia, bahan ini banyak dibutuhkan oleh laboratorium riset farmasi, kelompok kimia medisinal di perguruan tinggi, serta laboratorium pengembangan bahan aktif agrokimia yang menyusun molekul target berbasis fluor. Kemasan 1 g dan 5 g cocok untuk skala penelitian yang cermat, memungkinkan peneliti menjalankan seri percobaan optimasi tanpa harus menyimpan cairan reaktif dalam jumlah besar di dalam lemari bahan kimia.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis amida dan sulfonamida terfluorinasi, karena gugus amino aromatik bereaksi lancar dengan klorida asam maupun reagen kopling untuk membentuk ikatan baru.
• Pembangunan cincin heterosiklik seperti benzimidazol dan kuinolin, sebab gugus amino menyediakan atom nitrogen yang dibutuhkan pada tahap siklisasi molekul target.
• Riset kandidat obat berbasis fluor, karena substitusi fluor menyetel lipofilisitas dan kestabilan metabolik yang menjadi pertimbangan penting dalam desain molekul farmasi.
• Reaksi diazotasi dan transformasi lanjutan, sebab gugus amino dapat diubah menjadi garam diazonium yang membuka jalur substitusi beragam pada cincin aromatik.
• Pengembangan bahan aktif agrokimia, karena pola difluorinasi banyak dijumpai pada senyawa pelindung tanaman modern dan memengaruhi daya kerja molekul secara signifikan.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 4519-40-8
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks
• Varian kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: cairan
• Catatan penyimpanan: simpan pada tempat sejuk, gelap, dan berventilasi baik dalam wadah tertutup rapat

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan cairan ini dalam wadah asli yang tertutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk, gelap, dan berventilasi baik, terpisah dari bahan pengoksidasi dan asam kuat. Anilina tersubstitusi mudah teroksidasi oleh udara dan dapat menggelap seiring waktu, sehingga penutupan kembali di bawah gas inert seperti nitrogen sangat dianjurkan. Seluruh pemindahan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam karena uapnya berbahaya bila terhirup dan senyawa golongan anilina dapat terserap melalui kulit. Kenakan sarung tangan nitril yang sesuai, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, hindari kontak langsung, serta tampung limbah dalam wadah limbah organik terhalogenasi yang berlabel jelas.

English

TCI D2595 2,3-Difluoroaniline is a fluorinated building block that pairs a reactive aromatic amino group with two adjacent fluorine atoms on the ring. The amino group provides straightforward access to amides, sulfonamides, ureas, diazonium salts, and nitrogen heterocycles such as benzimidazoles and quinolines, while the fluorine substituents lower amine basicity, adjust lipophilicity, and improve metabolic stability without adding steric bulk. The specific 2,3-substitution pattern also directs subsequent ring reactions, giving useful regiochemical control. These characteristics make the compound valuable in pharmaceutical discovery and agrochemical development. Supplied as a liquid in 1 g and 5 g packs; handle in a fume hood under inert atmosphere where possible.

Referensi Ilmiah

• Pathak dkk. (2014). Structural, spectroscopic (FT-IR, FT-Raman and UV) studies, HOMO–LUMO, NBO, NLO analysis and reactivity descriptors of 2,3 Difluoroaniline and 2,4-Difluoroaniline. Journal of Molecular Structure doi:10.1016/j.molstruc.2014.06.036
• PEWS dkk. (1992). ChemInform Abstract: Aromatic Fluorine Chemistry. Part 4. Preparation of 2,6‐Difluoroaniline.. ChemInform doi:10.1002/chin.199205150
• Mason dkk. (1994). Synthesis of 2,4-Difluoroaniline and 1,3-Difluorobenzene from 1,2,4-Trichlorbenzene. Synthetic Communications doi:10.1080/00397919408011503

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.