TCI D2699 3,5-Dinitrobenzotrifluoride adalah bahan kimia sintesis dari TCI yang tergolong building block non-heterosiklik. Molekulnya berupa cincin benzena yang membawa gugus trifluorometil serta dua gugus nitro pada posisi 3 dan 5. Kombinasi tiga substituen penarik elektron ini menghasilkan cincin aromatik yang sangat kekurangan elektron. Di laboratorium, bahan seperti ini berperan penting sebagai elektrofil aromatik untuk reaksi substitusi nukleofilik aromatik, serta sebagai prekursor menuju turunan anilin terfluorinasi melalui reduksi gugus nitro secara terkendali.
Sifat khas yang membuatnya dipilih adalah tingkat kemiskinan elektron cincin yang sangat tinggi. Gugus trifluorometil dan dua gugus nitro bersama-sama menurunkan kerapatan elektron aromatik sehingga serangan nukleofil seperti amina, alkoksida, maupun tiolat dapat berlangsung pada kondisi yang relatif lunak dibandingkan arena biasa. Gugus nitro juga berfungsi sebagai gugus fungsi laten: setelah kerangka molekul terbentuk, nitro dapat diubah menjadi amino yang kemudian membuka jalur menuju amida, sulfonamida, atau cincin heterosiklik. Gugus trifluorometil sendiri memberi kestabilan dan karakter lipofilik yang banyak dicari dalam desain molekul agrokimia serta farmasi modern.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini umumnya digunakan pada riset sintesis organik, pengembangan senyawa agrokimia, dan kajian mekanisme reaksi substitusi nukleofilik aromatik di perguruan tinggi maupun unit riset industri. Tersedianya kemasan 5 g dan 25 g memudahkan penyesuaian dengan skala kerja: ukuran kecil untuk uji coba dan penapisan kondisi reaksi, ukuran besar untuk sintesis berulang. Dengan begitu, laboratorium dapat merencanakan kebutuhan bahan secara lebih tertib dan aman.
Produk TCI terkait
- TCI C1036 392-95-0 2-Chloro-3,5-dinitrobenzotrifluoride
- TCI C0994 393-75-9 4-Chloro-3,5-dinitrobenzotrifluoride
- TCI B3686 367-67-9 2-Bromo-5-nitrobenzotrifluoride
- TCI B3074 349-03-1 4-Bromo-3-nitrobenzotrifluoride
- TCI B2853 344-38-7 5-Bromo-2-nitrobenzotrifluoride
- TCI A1511 39885-50-2 4-Amino-3-chlorobenzotrifluoride
- Reaksi substitusi nukleofilik aromatik: cincin yang sangat miskin elektron memungkinkan amina dan alkoksida menyerang pada kondisi lunak sehingga hasil reaksi lebih bersih dan terkendali.
- Prekursor diaminobenzotrifluorida: reduksi kedua gugus nitro secara terkendali menghasilkan turunan diamino yang menjadi bahan awal berbagai cincin heterosiklik bernitrogen.
- Sintesis senyawa agrokimia percobaan: gabungan gugus trifluorometil dan nitro merupakan pola substitusi yang lazim dijumpai pada rancangan molekul aktif bidang perlindungan tanaman.
- Kajian mekanisme dan efek elektronik: tiga substituen penarik elektron pada satu cincin menjadikannya model ideal untuk mengukur pengaruh elektronik terhadap laju substitusi.
- Pembuatan turunan aril tersubstitusi terfluorinasi: gugus trifluorometil terbawa utuh sepanjang rangkaian reaksi sehingga peneliti memperoleh produk akhir dengan karakter lipofilik yang diinginkan.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 401-99-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang (mohon verifikasi pada label lot dan sertifikat analisis pabrikan) |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, tempat sejuk dan kering, jauh dari panas, basa kuat, dan bahan pereduksi |
Senyawa dinitro aromatik menuntut kehati-hatian tersendiri. Simpan bahan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas, percikan api, bahan pereduksi, dan basa kuat. Hindari gesekan, benturan, maupun pemanasan padatan secara langsung. Lakukan penimbangan di lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta cegah terbentuknya debu halus yang mudah terhirup. Jangan mencampur limbahnya dengan limbah pereduksi. Baca Safety Data Sheet pabrikan sebelum bekerja dan patuhi prosedur keselamatan laboratorium setempat.
- KHALFINA dkk. (1997). ChemInform Abstract: Nucleophile Substitution of the Nitro Group in 3,5‐ Dinitrobenzotrifluoride.. ChemInform doi:10.1002/chin.199719069
- Li dkk. (2015). Discovery of Novel Dinitrobenzotrifluoride Containing o-Hydroxybenzylamine Derivatives as Potential Antibacterial Agents. Medicinal Chemistry doi:10.2174/1573406410666140914162044
- Pitzer dkk. (1999). ChemInform Abstract: Synthesis and Biological Evaluation of 4‐Chloro‐3,5‐dinitrobenzotrifluoride Analogues as Antileishmanial Agents.. ChemInform doi:10.1002/chin.199913121
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
