TCI D3495 adalah 3,3-dimetilsikloheksanon, keton siklik enam anggota yang membawa dua gugus metil pada atom karbon nomor tiga. Senyawa ini termasuk kelompok blok bangunan non-heterosiklik, yaitu bahan awal untuk merangkai kerangka molekul yang lebih besar. Gugus karbonil pada senyawa ini merupakan pusat reaktivitas utama yang dapat mengalami adisi nukleofilik, reduksi menjadi alkohol, kondensasi, pembentukan enolat, serta pembentukan turunan seperti oksim, hidrazon, dan enol eter. Karena itu senyawa ini sering muncul pada rute sintesis senyawa terpenoid dan senyawa alisiklik lain.
Karakteristik yang membuat senyawa ini dipilih adalah adanya kuartener gem-dimetil yang berdekatan dengan gugus karbonil. Susunan ini menghasilkan pembeda sterik yang nyata antara dua sisi cincin sehingga reaksi adisi maupun reduksi dapat berlangsung dengan selektivitas diastereomerik yang lebih terarah dibandingkan sikloheksanon tanpa substituen. Selain itu, penghalang metil ganda mengunci satu posisi alfa sehingga pembentukan enolat cenderung terjadi pada sisi yang berlawanan, memberikan kontrol regiokimia yang berguna dalam perancangan sintesis. Kerangka gem-dimetilsiklohesanon juga mirip motif yang lazim ditemukan pada banyak molekul bahan alam.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini biasanya dipakai pada penelitian sintesis organik dan kimia bahan alam, misalnya pada upaya membangun kerangka terpenoid atau membuat senyawa model untuk studi stereoselektivitas. Kemasan 1 g dan 5 g sangat sesuai dengan skala percobaan riset akademik yang umumnya bekerja pada tingkat milimol, sehingga peneliti dapat melakukan optimasi kondisi reaksi tanpa harus menyimpan bahan dalam jumlah besar.
Produk TCI terkait
- TCI D4149 4255-62-3 4,4-Dimethylcyclohexanone
- TCI D1282 2320-30-1 3,5-Dimethylcyclohexanone (mixture of isomers)
- TCI D1281 5465-09-8 3,4-Dimethylcyclohexanone (mixture of isomers)
- TCI D1280 2816-57-1 2,6-Dimethylcyclohexanone (mixture of isomers)
- TCI D1279 932-51-4 2,5-Dimethylcyclohexanone (mixture of isomers)
- TCI T3984 86178-38-3 3,3,5-Trimethylcyclohexyl Acrylate (cis- and trans- mixture) (stabilized with MEHQ)
- Substrat reduksi stereoselektif: halangan gem-dimetil mengarahkan pendekatan reduktor sehingga terbentuk alkohol siklik dengan perbandingan diastereomer yang lebih dapat dikendalikan.
- Bahan awal sintesis kerangka terpenoid: motif dimetil pada cincin enam mirip pola substitusi yang banyak ditemukan pada senyawa bahan alam alisiklik.
- Pembentukan enolat dan alkilasi alfa: satu posisi alfa tertutup gugus metil sehingga deprotonasi dan alkilasi berlangsung lebih terarah pada posisi yang tersisa.
- Kondensasi aldol dan reaksi anelasi: gugus karbonil reaktif memungkinkan perpanjangan rantai maupun pembentukan cincin baru pada penelitian sintesis polisiklik.
- Pembuatan turunan karbonil untuk karakterisasi: reaksi dengan hidrazin atau hidroksilamina menghasilkan padatan turunan yang membantu identifikasi dan verifikasi struktur senyawa.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 2979-19-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | cairan |
| Penyimpanan | simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi, jauh dari sumber nyala. |
- Kode produk: TCI D3495
Simpan botol dalam posisi tegak di lemari bahan kimia yang sejuk dan berventilasi, jauh dari sumber panas, percikan api, serta oksidator kuat, karena keton organik umumnya mudah menguap dan dapat terbakar. Pastikan tutup selalu rapat agar bahan tidak menguap atau menyerap uap air, dan pertimbangkan penyimpanan di bawah gas inert bila bahan akan dipakai berulang dalam jangka panjang. Lakukan pemindahan dengan pipet atau jarum suntik bersih di dalam lemari asam. Gunakan sarung tangan, pelindung mata, dan jas laboratorium, serta tangani tumpahan dengan bahan penyerap inert lalu buang sebagai limbah organik.
- (1990). YEAST REDUCTION OF 2,2-DIMETHYLCYCLOHEXANE-1,3-DIONE: (S)-(+)-3-HYDROXY-2,2-DIMETHYLCYCLOHEXANONE). Organic Syntheses doi:10.15227/orgsyn.068.0056
- Jang dkk. (2017). Microwave spectrum of 2,6-dimethylcyclohexanone. Journal of Molecular Spectroscopy doi:10.1016/j.jms.2017.04.021
- MAJEWSKI dkk. (1992). ChemInform Abstract: Enantioselective Formation of cis‐3,5‐Dimethylcyclohexanone Lithium Enolate and Stereoselective Aldol Reaction with Benzaldehyde.. ChemInform doi:10.1002/chin.199247059
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
