3,3-Dimethylcyclohexanone TCI D3495

Deskripsi

TCI D3495 adalah 3,3-dimetilsikloheksanon, keton siklik enam anggota yang membawa dua gugus metil pada atom karbon nomor tiga. Senyawa ini termasuk kelompok blok bangunan non-heterosiklik, yaitu bahan awal untuk merangkai kerangka molekul yang lebih besar. Gugus karbonil pada senyawa ini merupakan pusat reaktivitas utama yang dapat mengalami adisi nukleofilik, reduksi menjadi alkohol, kondensasi, pembentukan enolat, serta pembentukan turunan seperti oksim, hidrazon, dan enol eter. Karena itu senyawa ini sering muncul pada rute sintesis senyawa terpenoid dan senyawa alisiklik lain.

Karakteristik yang membuat senyawa ini dipilih adalah adanya kuartener gem-dimetil yang berdekatan dengan gugus karbonil. Susunan ini menghasilkan pembeda sterik yang nyata antara dua sisi cincin sehingga reaksi adisi maupun reduksi dapat berlangsung dengan selektivitas diastereomerik yang lebih terarah dibandingkan sikloheksanon tanpa substituen. Selain itu, penghalang metil ganda mengunci satu posisi alfa sehingga pembentukan enolat cenderung terjadi pada sisi yang berlawanan, memberikan kontrol regiokimia yang berguna dalam perancangan sintesis. Kerangka gem-dimetilsiklohesanon juga mirip motif yang lazim ditemukan pada banyak molekul bahan alam.

Di laboratorium Indonesia, senyawa ini biasanya dipakai pada penelitian sintesis organik dan kimia bahan alam, misalnya pada upaya membangun kerangka terpenoid atau membuat senyawa model untuk studi stereoselektivitas. Kemasan 1 g dan 5 g sangat sesuai dengan skala percobaan riset akademik yang umumnya bekerja pada tingkat milimol, sehingga peneliti dapat melakukan optimasi kondisi reaksi tanpa harus menyimpan bahan dalam jumlah besar.

Aplikasi Laboratorium

• Substrat reduksi stereoselektif: halangan gem-dimetil mengarahkan pendekatan reduktor sehingga terbentuk alkohol siklik dengan perbandingan diastereomer yang lebih dapat dikendalikan.
• Bahan awal sintesis kerangka terpenoid: motif dimetil pada cincin enam mirip pola substitusi yang banyak ditemukan pada senyawa bahan alam alisiklik.
• Pembentukan enolat dan alkilasi alfa: satu posisi alfa tertutup gugus metil sehingga deprotonasi dan alkilasi berlangsung lebih terarah pada posisi yang tersisa.
• Kondensasi aldol dan reaksi anelasi: gugus karbonil reaktif memungkinkan perpanjangan rantai maupun pembentukan cincin baru pada penelitian sintesis polisiklik.
• Pembuatan turunan karbonil untuk karakterisasi: reaksi dengan hidrazin atau hidroksilamina menghasilkan padatan turunan yang membantu identifikasi dan verifikasi struktur senyawa.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 2979-19-3
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Kode produk: TCI D3495
• Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: cairan
• Catatan penyimpanan: simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi, jauh dari sumber nyala.

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan botol dalam posisi tegak di lemari bahan kimia yang sejuk dan berventilasi, jauh dari sumber panas, percikan api, serta oksidator kuat, karena keton organik umumnya mudah menguap dan dapat terbakar. Pastikan tutup selalu rapat agar bahan tidak menguap atau menyerap uap air, dan pertimbangkan penyimpanan di bawah gas inert bila bahan akan dipakai berulang dalam jangka panjang. Lakukan pemindahan dengan pipet atau jarum suntik bersih di dalam lemari asam. Gunakan sarung tangan, pelindung mata, dan jas laboratorium, serta tangani tumpahan dengan bahan penyerap inert lalu buang sebagai limbah organik.

English

TCI D3495 is 3,3-dimethylcyclohexanone, a six-membered cyclic ketone bearing a gem-dimethyl quaternary centre adjacent to the carbonyl group. As a non-heterocyclic building block, its reactive carbonyl supports nucleophilic addition, reduction to the corresponding alcohol, enolate formation, aldol condensation, and derivatisation to oximes or hydrazones. The gem-dimethyl substitution introduces meaningful steric differentiation between the two faces of the ring, improving diastereoselectivity in reductions and additions, while simultaneously blocking one alpha position so that enolisation and alkylation occur more regioselectively. Because this substitution pattern resembles motifs found in many terpenoid natural products, the compound is widely used in synthetic and natural-product chemistry. Supplied as a liquid in 1 g and 5 g sizes.

Referensi Ilmiah

• (1990). YEAST REDUCTION OF 2,2-DIMETHYLCYCLOHEXANE-1,3-DIONE: (S)-(+)-3-HYDROXY-2,2-DIMETHYLCYCLOHEXANONE). Organic Syntheses doi:10.15227/orgsyn.068.0056
• Jang dkk. (2017). Microwave spectrum of 2,6-dimethylcyclohexanone. Journal of Molecular Spectroscopy doi:10.1016/j.jms.2017.04.021
• MAJEWSKI dkk. (1992). ChemInform Abstract: Enantioselective Formation of cis‐3,5‐Dimethylcyclohexanone Lithium Enolate and Stereoselective Aldol Reaction with Benzaldehyde.. ChemInform doi:10.1002/chin.199247059

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.