TCI D4149 4,4-Dimethylcyclohexanone adalah senyawa keton siklik enam anggota yang membawa dua gugus metil pada posisi 4, dan ditawarkan sebagai building block non-heterosiklik untuk keperluan sintesis organik. Di laboratorium, bahan ini berperan sebagai kerangka awal yang siap dimodifikasi lebih lanjut melalui reaksi pada gugus karbonilnya, sehingga peneliti dapat membangun molekul yang lebih kompleks tanpa harus menyiapkan sendiri rangka sikloheksanon tersubstitusi. Kehadirannya di rak reagen membuat perencanaan rute sintesis menjadi lebih ringkas, terutama pada penelitian yang menuntut kerangka alifatik kaku dengan pola substitusi yang sudah tertentu sejak awal.
Karakteristik yang membuat senyawa ini banyak dipilih adalah kombinasi antara gugus karbonil yang reaktif dan dua gugus metil geminal yang bersifat penghalang sterik sekaligus penyumbang sifat lipofilik. Gugus karbonil membuka jalan bagi reaksi adisi nukleofilik, reduksi menjadi alkohol, aminasi reduktif, olefinasi, maupun pembentukan enolat, sementara substitusi pada posisi 4 mengunci konformasi cincin dan mengurangi kemungkinan reaksi samping pada sisi tersebut. Pola ini menghasilkan produk turunan dengan geometri yang lebih dapat diprediksi, sebuah keuntungan nyata bagi pekerjaan sintesis bertahap yang menuntut selektivitas dan reproduksibilitas antar-batch.
Bagi laboratorium di Indonesia, bahan ini umumnya dipakai pada kegiatan penelitian kimia organik di perguruan tinggi, lembaga riset, serta unit riset dan pengembangan industri yang menekuni sintesis molekul baru. Kemasan berukuran gram sangat sesuai dengan pola kerja lokal yang lazimnya berskala milimol untuk penelitian tesis, disertasi, maupun optimasi rute sintesis, sehingga bahan tidak tersimpan terlalu lama dan mutunya tetap terjaga selama masa pemakaian.
- Sintesis turunan sikloheksanol melalui reduksi gugus karbonil, karena posisi karbonil yang jelas memudahkan kontrol regiokimia dan penetapan struktur produk secara meyakinkan.
- Aminasi reduktif untuk menghasilkan amina siklik tersubstitusi, karena keton alifatik ini bereaksi bersih dengan amina primer maupun sekunder pada kondisi laboratorium yang lazim.
- Pembentukan enolat dan reaksi alkilasi lanjutan, sebab gugus metil geminal pada posisi jauh membatasi jalur samping dan mengarahkan reaksi ke sisi alfa karbonil.
- Reaksi olefinasi tipe Wittig atau Horner–Wadsworth–Emmons, karena keton ini menyediakan kerangka kaku bagi pembentukan alkena eksosiklik yang stabil dan mudah dimurnikan.
- Penyusunan pustaka senyawa untuk penapisan aktivitas, sebab kerangka lipofilik dengan konformasi terkunci sering menjadi motif yang dicari pada tahap awal eksplorasi molekul.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 4255-62-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | keton organik, disuplai dalam kemasan botol reagen laboratorium |
| Penyimpanan | simpan pada wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi, jauh dari sumber nyala |
Simpan botol dalam keadaan tertutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari panas, percikan api, serta oksidator kuat. Gunakan wadah asli atau wadah kaca yang tahan pelarut organik, dan hindari wadah plastik yang dapat melunak. Seluruh penimbangan dan pemindahan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam dengan alat pelindung diri berupa jas laboratorium, sarung tangan nitril, dan pelindung mata. Tutup kembali botol segera setelah dipakai agar uap tidak lepas, catat setiap pengambilan pada kartu pemakaian, dan rujuk selalu Lembar Data Keselamatan resmi dari produsen sebelum bekerja.
- (1990). YEAST REDUCTION OF 2,2-DIMETHYLCYCLOHEXANE-1,3-DIONE: (S)-(+)-3-HYDROXY-2,2-DIMETHYLCYCLOHEXANONE). Organic Syntheses doi:10.15227/orgsyn.068.0056
- Jang dkk. (2017). Microwave spectrum of 2,6-dimethylcyclohexanone. Journal of Molecular Spectroscopy doi:10.1016/j.jms.2017.04.021
- MAJEWSKI dkk. (1992). ChemInform Abstract: Enantioselective Formation of cis‐3,5‐Dimethylcyclohexanone Lithium Enolate and Stereoselective Aldol Reaction with Benzaldehyde.. ChemInform doi:10.1002/chin.199247059
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
