2,6-Dibromo-4-fluorophenol TCI D3531

Deskripsi

2,6-Dibromo-4-fluorophenol adalah senyawa fenol terhalogenasi yang berfungsi sebagai bahan pembangun (building block) berfluorin dalam sintesis organik. Molekulnya menghadirkan tiga titik kerja sekaligus: gugus hidroksil fenolik yang dapat dieterifikasi, diesterifikasi, atau diubah menjadi triflat, dua atom brom pada posisi orto yang siap dilibatkan dalam reaksi penggandengan silang berkatalis logam, serta satu atom fluorin pada posisi para yang menyumbang sifat elektronik khas. Di laboratorium sintesis, senyawa ini dipakai sebagai kerangka awal untuk membangun molekul yang lebih kompleks, mulai dari ligan, monomer, hingga kandidat bahan aktif farmasi dan agrokimia.

Sifat yang membuatnya dipilih adalah pola substitusi yang tertata rapi dan sangat mudah diprediksi. Dua atom brom simetris di kedua sisi gugus hidroksil memungkinkan fungsionalisasi ganda yang terarah, misalnya melalui reaksi Suzuki–Miyaura, Sonogashira, atau aminasi Buchwald–Hartwig, sehingga peneliti dapat memasang dua lengan sekaligus pada kerangka aromatik yang sama. Sementara itu, atom fluorin bersifat penarik elektron kuat namun berukuran kecil, sehingga mengubah keasaman fenol dan distribusi kerapatan elektron cincin tanpa menambah beban sterik yang berarti. Kombinasi ini membuat senyawa tersebut sangat berguna ketika peneliti ingin mengatur sifat elektronik, kelarutan, atau stabilitas metabolik molekul target secara halus.

Di laboratorium Indonesia, bahan pembangun berfluorin seperti ini banyak digunakan pada riset kimia medisinal, sintesis heterosiklik, dan pengembangan bahan fungsional di universitas serta lembaga riset. Ketersediaan dua ukuran kemasan, yaitu 5 g dan 25 g, memudahkan penyesuaian antara kebutuhan optimasi skala kecil dan sintesis lanjutan yang lebih besar. Karena senyawa fenol brominasi umumnya sensitif terhadap cahaya dan udara dalam jangka panjang, praktik penyimpanan yang disiplin sangat membantu menjaga kualitas bahan.

Aplikasi Laboratorium

• Reaksi penggandengan silang Suzuki–Miyaura: dua atom brom orto memberi dua titik reaktif untuk memasang gugus aril atau heteroaril, sehingga kerangka bifenil dan terfenil tersubstitusi dapat dibangun secara terkendali.
• Sintesis kimia medisinal berbasis fluorin: atom fluorin para dipertahankan hingga tahap akhir agar sifat elektronik dan profil fisikokimia kandidat senyawa aktif dapat diatur tanpa langkah fluorinasi tambahan.
• Pembuatan ligan dan kerangka penopang: gugus fenolik dan posisi orto yang simetris memudahkan pembentukan ligan fenoksida atau kerangka penjepit yang dipakai dalam riset katalisis logam transisi.
• Sintesis eter dan ester aromatik: gugus hidroksil dapat dialkilasi atau diasilasi terlebih dahulu sebagai strategi perlindungan, sehingga reaksi selanjutnya pada posisi brom berjalan lebih bersih dan terkendali.
• Pengembangan bahan fungsional dan monomer: kerangka aromatik terhalogenasi ini dipakai untuk menyiapkan prekursor polimer terkonjugasi maupun molekul kecil yang membutuhkan pengaturan kerapatan elektron secara cermat.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 344-20-7
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks
• Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
• Bentuk fisik: padatan pada suhu ruang; rincian mengacu pada label kemasan dan Certificate of Analysis
• Catatan penyimpanan: tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya sesuai anjuran pada label produsen

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, diletakkan di tempat sejuk, kering, serta terhindar dari sinar matahari langsung sesuai anjuran label dan lembar data keselamatan. Wadah kaca berwarna gelap membantu mencegah perubahan warna yang umum terjadi pada fenol terhalogenasi. Sebagai senyawa fenol, bahan ini bersifat iritan bagi kulit, mata, dan saluran pernapasan, sehingga penimbangan sebaiknya dilakukan di lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Hindari penyimpanan bersama basa kuat maupun oksidator kuat. Tutup kembali wadah segera setelah digunakan dan gunakan spatula kering agar bahan tidak menyerap uap air dari udara.

English

2,6-Dibromo-4-fluorophenol is a halogenated phenol that serves as a versatile fluorinated building block in organic synthesis. It offers three complementary handles: a phenolic hydroxyl group suitable for etherification, esterification, or triflation; two symmetric ortho bromine atoms ready for palladium- or copper-catalyzed cross-coupling; and a para fluorine that tunes ring electron density with minimal steric penalty. These features make it valuable for Suzuki–Miyaura and Buchwald–Hartwig chemistry, ligand and pincer scaffold preparation, medicinal chemistry programs that require a retained fluorine substituent, and precursors for functional materials or conjugated monomers. Supplied by TCI in 5 g and 25 g packs, it fits both screening and scale-up work.