5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)thymidine TCI D3566

Deskripsi

TCI D3566 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)thymidine adalah nukleosida terlindungi yang menjadi bahan dasar penting pada sintesis oligonukleotida. Molekulnya berupa timidina dengan gugus hidroksil pada posisi 5' yang telah dilindungi oleh gugus dimetoksitritil, sementara gugus hidroksil 3' dibiarkan bebas. Perlindungan selektif inilah yang memungkinkan perakitan rantai DNA secara terarah, karena setiap tahap penyambungan hanya dapat terjadi pada satu posisi yang direncanakan. Di laboratorium, bahan ini menjadi titik awal pembuatan fosforamidit maupun penautan nukleosida ke penyangga padat.

Sifat yang membuatnya sangat bernilai adalah karakter gugus dimetoksitritil yang labil terhadap asam lemah namun stabil pada kondisi basa dan netral. Gugus ini dapat dilepaskan secara cepat dan bersih dengan larutan asam encer, dan kation tritil yang terbentuk berwarna khas sehingga efisiensi setiap siklus penyambungan dapat dipantau secara kuantitatif melalui pengukuran serapan. Kemampuan pemantauan langsung inilah yang menjadikan strategi dimetoksitritil sebagai standar pada sintesis oligonukleotida otomatis. Ukuran gugus pelindung yang besar juga menghalangi reaksi samping pada posisi 5' dan meningkatkan kelarutan nukleosida dalam pelarut organik yang lazim digunakan.

Di laboratorium Indonesia, bahan ini digunakan pada riset biologi molekuler dan bioteknologi, khususnya kelompok yang mengembangkan sintesis oligonukleotida, probe DNA, analog nukleosida, serta bahan untuk penelitian antisense dan aptamer. Kemasan 5 g memadai untuk kebutuhan sintesis bertahap di laboratorium riset yang memerlukan bahan dengan mutu konsisten dari satu lot.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis fosforamidit timidina: gugus hidroksil 3' yang bebas siap difosfitilasi menjadi monomer aktif untuk sintesis oligonukleotida otomatis berbasis penyangga padat.
• Penautan nukleosida ke penyangga padat: posisi 3' dapat disuksinilasi lalu diikatkan pada resin sebagai titik awal pertumbuhan rantai oligonukleotida.
• Sintesis analog nukleosida termodifikasi: perlindungan selektif pada 5' memungkinkan modifikasi terarah pada gugus hidroksil 3' maupun basa timin tanpa reaksi samping.
• Pemantauan efisiensi siklus penyambungan: pelepasan gugus dimetoksitritil menghasilkan kation berwarna yang serapannya dapat diukur untuk menilai keberhasilan tiap tahap.
• Riset probe DNA dan oligonukleotida terapeutik: sebagai bahan dasar bermutu tinggi, senyawa ini menopang pembuatan untai pendek untuk kajian hibridisasi dan antisense.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 40615-39-2
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 5 g
• Bentuk fisik: umumnya padatan berupa serbuk; konfirmasi pada CoA lot yang diterima
• Catatan penyimpanan: peka terhadap asam dan kelembapan; simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering sesuai anjuran label serta SDS

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, sebaiknya dalam lemari pendingin atau desikator bila dianjurkan pada label, karena gugus dimetoksitritil mudah terlepas bila terpapar suasana asam atau uap air. Jauhkan bahan dari asam, termasuk uap asam yang mungkin ada di lemari penyimpanan bersama. Gunakan spatula kering dan pelarut anhidrat berkualitas untuk sintesis, serta biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar tidak terjadi pengembunan. Kenakan sarung tangan nitril, pelindung mata, dan jas laboratorium, lalu kumpulkan limbah pelarut sesuai prosedur laboratorium setempat.

English

TCI D3566 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)thymidine (CAS 40615-39-2) is a selectively protected nucleoside that underpins modern oligonucleotide synthesis. The bulky dimethoxytrityl group masks the 5'-hydroxyl while leaving the 3'-hydroxyl free, so chain assembly proceeds in a single defined direction. This protecting group is stable to base and neutral conditions yet cleanly removed by dilute acid, and the coloured trityl cation released on detritylation allows coupling efficiency to be monitored spectrophotometrically in each cycle. The compound is typically converted to a phosphoramidite monomer or succinylated for loading onto solid supports, and it also serves as a starting material for modified nucleoside analogues, DNA probes, and antisense research. Acid and moisture sensitive; store cool and dry. Supplied in a 5 g pack.

Referensi Ilmiah

• Wodarski dkk. (2000). Synthesis of 3′‐deoxy‐3′‐[ 18 F]fluoro‐thymidine with 2,3′‐anhydro‐5′‐ O ‐(4,4′‐dimethoxytrityl)‐thymidine. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals doi:10.1002/1099-1344(20001030)43:12<1211::aid-jlcr408>3.0.co;2-#
• Gács‐Baitz dkk. (2008). Synthesis and structural study of variously oxidized diastereomeric 5′‐dimethoxytrityl‐thymidine‐3′‐O‐[O‐(2‐cyanoethyl)‐N,N‐diisopropyl]‐phosphoramidite derivatives. Comparison of the effects of the PO, PS, and PSe functions on the NMR spectral and chromatographic properties. Chirality doi:10.1002/chir.20653
• Cleij dkk. (2001). An improved synthesis of 3′‐DEOXY‐3′‐[18F]fluorothymidine ([18F]FLT) and the fate of the precursor, 2, 3′‐anhydro‐5′‐O‐(4, 4′‐dimethoxytrityl)‐thymidine. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals doi:10.1002/jlcr.25804401306

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.