TCI D3613 2,4-Dichloro-5-methylpyrimidine adalah bahan pembangun heterosiklik yang membawa kerangka pirimidina dengan dua atom klor pada posisi 2 dan 4 serta gugus metil pada posisi 5. Cincin pirimidina merupakan salah satu inti paling sering dijumpai pada obat modern, sehingga senyawa seperti ini menempati posisi penting sebagai titik awal sintesis. Di laboratorium, bahan ini dipakai untuk membangun molekul yang lebih kompleks melalui penggantian atom klor secara bertahap dengan amina, alkohol, tiol, atau melalui reaksi kopling silang berkatalis logam.
Sifat yang membuatnya sangat berguna adalah reaktivitas dua gugus klor yang tidak sama. Posisi 4 pada cincin pirimidina umumnya lebih mudah diserang nukleofil dibandingkan posisi 2, sehingga kimiawan dapat memasang dua substituen berbeda secara terkendali hanya dengan mengatur suhu, basa, dan urutan penambahan reagen. Gugus metil pada posisi 5 memberi tambahan sifat lipofilik pada produk akhir, memengaruhi kerapatan elektron cincin, dan sekaligus berfungsi sebagai penanda yang jelas pada analisis NMR. Sebagai padatan yang mudah ditimbang dan larut dalam pelarut organik lazim, bahan ini praktis dipakai pada berbagai skala reaksi.
Di Indonesia, bahan ini banyak dibutuhkan laboratorium kimia organik sintesis, kimia medisinal, serta kelompok riset yang mengembangkan kandidat senyawa aktif dan bahan pembanding untuk analisis. Ketersediaan kemasan 1 gram sangat membantu tahap penjajakan rute sintesis, sementara kemasan 5 gram dan 25 gram mendukung pekerjaan lanjutan ketika rute sudah mapan dan dibutuhkan produk dalam jumlah cukup untuk pemurnian serta pengujian.
- Sintesis penghambat kinase: penggantian klor pada posisi 4 dengan amina aromatik menghasilkan inti aminopirimidina yang menjadi kerangka umum banyak kandidat obat penghambat kinase.
- Reaksi substitusi nukleofilik aromatik bertahap: perbedaan reaktivitas antara posisi 2 dan 4 memungkinkan pemasangan dua substituen berbeda secara terarah tanpa perlu strategi pelindung yang rumit.
- Kopling silang berkatalis paladium: ikatan karbon-klor dapat diaktifkan pada reaksi Suzuki atau Buchwald-Hartwig untuk membentuk pirimidina terarilasi maupun teraminasi dengan variasi struktur yang luas.
- Pembangunan pustaka senyawa untuk penapisan: kerangka dua titik reaksi ini memudahkan pembuatan banyak analog secara paralel guna mempelajari hubungan struktur dengan aktivitas biologis.
- Sintesis bahan agrokimia dan zat pewarna heterosiklik: inti pirimidina terklorinasi menjadi bahan awal senyawa aktif pertanian dan molekul fungsional yang memerlukan cincin kaya nitrogen.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 1780-31-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g, 5 g, 25 g |
| Bentuk fisik | padatan (serbuk hingga kristal) |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik dengan wadah tertutup rapat sesuai anjuran label produsen |
Simpan senyawa dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas serta bahan yang bersifat basa kuat atau nukleofilik. Wadah kaca bertutup ulir dengan sisipan tahan bahan kimia merupakan pilihan yang sesuai, dan kemasan asli produsen sebaiknya tetap dipakai selama mungkin. Heterosiklik terklorinasi umumnya bersifat iritan terhadap kulit, mata, dan saluran pernapasan, sehingga penimbangan serta pemindahan bahan harus dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan, pelindung mata, dan jas laboratorium. Hindari kontak langsung dan pembentukan debu. Bersihkan segera tumpahan dengan bahan penyerap inert, lalu buang limbah melalui jalur pengelolaan limbah kimia berhalogen.
—
