TCI D4091 dengan nomor CAS 4316-97-6 adalah 4,6-Dichloro-5-methylpyrimidine, senyawa heterosiklik yang termasuk kelompok blok pembangun heterosiklik. Molekul ini memiliki cincin pirimidin dengan dua atom klor pada posisi 4 dan 6 serta gugus metil pada posisi 5. Cincin pirimidin sendiri merupakan inti yang sangat penting dalam kimia medisinal karena menjadi kerangka dasar basa nukleat serta banyak obat, khususnya penghambat kinase dan senyawa antivirus. Karena itu, pirimidin terhalogenasi seperti produk ini menjadi bahan awal yang sangat sering dipakai pada laboratorium sintesis obat dan senyawa agrokimia.
Sifat yang menjadikannya pilihan utama adalah reaktivitas atom klor terhadap substitusi nukleofilik aromatik. Cincin pirimidin bersifat miskin elektron sehingga posisi 4 dan 6 sangat rentan diserang oleh nukleofil seperti amina, alkoholat, tiolat, atau anion nitrogen heterosiklik. Menariknya, substitusi pertama dapat sering dijalankan secara selektif pada kondisi yang terkendali, sehingga peneliti dapat memasang dua gugus berbeda secara berurutan untuk membangun molekul tidak simetris. Gugus metil pada posisi 5 memberi pengaruh sterik dan elektronik yang memodulasi laju reaksi sekaligus menambah lipofilisitas produk akhir, serta menyediakan titik untuk fungsionalisasi lanjutan seperti halogenasi radikal bebas atau oksidasi.
Laboratorium di Indonesia memanfaatkan senyawa ini terutama pada penelitian kimia medisinal, sintesis senyawa antikanker dan antivirus, serta pengembangan bahan agrokimia. Kelompok riset di universitas dan unit penelitian industri farmasi menjadi pengguna utama karena jalur substitusi nukleofilik pada pirimidin relatif mudah dilakukan dengan peralatan laboratorium standar. Kemasan 5 g dan 25 g memberi keleluasaan untuk optimasi maupun sintesis seri turunan.
Produk TCI terkait
- TCI A1946 39906-04-2 5-Amino-4,6-dichloro-2-methylpyrimidine
- TCI D3613 1780-31-0 2,4-Dichloro-5-methylpyrimidine
- TCI D3558 1780-26-3 4,6-Dichloro-2-methylpyrimidine
- TCI D2958 5424-21-5 2,4-Dichloro-6-methylpyrimidine
- TCI B5266 7752-78-5 5-Bromo-2-methylpyrimidine
- TCI A1901 2858-20-0 4-Amino-5-chloro-2,6-dimethylpyrimidine
- Substitusi nukleofilik aromatik bertahap: dua atom klor memungkinkan pemasangan dua gugus berbeda secara berurutan untuk membangun turunan pirimidin tidak simetris.
- Sintesis penghambat kinase: kerangka pirimidin tersubstitusi amina merupakan motif pengikat engsel yang sangat umum pada kandidat obat antikanker modern.
- Pembuatan senyawa antivirus dan antimikroba: inti pirimidin menyerupai basa nukleat sehingga banyak dieksplorasi untuk mengganggu jalur biosintesis asam nukleat.
- Pengembangan bahan agrokimia: pirimidin terklorinasi menjadi bahan antara penting dalam sintesis fungisida dan herbisida yang diteliti pada skala laboratorium.
- Reaksi kopling terkatalisis logam: atom klor dapat dipakai sebagai titik sambung pada kopling silang untuk membentuk ikatan karbon–karbon dengan asam boronat aromatik.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 4316-97-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan; rincian lot mengacu pada label dan CoA |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, tertutup rapat, dan jauh dari kelembapan |
Simpan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terpisah dari basa kuat, amina, serta bahan pereduksi karena senyawa ini reaktif terhadap nukleofil. Kelembapan tinggi perlu dihindari, sehingga penyimpanan di dalam desikator sangat dianjurkan agar bahan tidak menggumpal atau terhidrolisis perlahan. Gunakan wadah kaca bertutup rapat serta spatula kering dan bersih, dan tutup botol segera setelah penimbangan selesai. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium; heteroaril halida dapat bersifat iritan sehingga penimbangan wajib dilakukan di lemari asam. Kumpulkan tumpahan secara mekanis tanpa menerbangkan debu, dan buang sisa sebagai limbah kimia berhalogen sesuai prosedur laboratorium.
—

