2-Chloro-5-methylpyrimidine adalah turunan pirimidina yang membawa atom klor pada posisi 2 dan gugus metil pada posisi 5. Pirimidina adalah heterosiklik aromatik dengan dua atom nitrogen, dan kerangkanya banyak ditemukan dalam molekul bioaktif, mulai dari basa asam nukleat hingga berbagai kandidat obat. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai heterocyclic building block untuk memasang inti 5-metilpirimidin-2-il ke dalam molekul yang lebih kompleks, terutama pada riset kimia medisinal dan sintesis agrokimia.
Atom klor pada posisi 2 diapit oleh dua atom nitrogen cincin, sehingga posisi ini sangat elektrofilik. Klor di sana mudah digantikan amina, alkoksida, atau tiolat melalui substitusi nukleofilik aromatik (SNAr). Posisi ini juga dapat dipakai dalam reaksi kopling silang terkatalisis paladium untuk membentuk ikatan karbon-karbon maupun karbon-nitrogen. Gugus metil pada posisi 5 menambah sedikit lipofilisitas dan memberi pola substitusi yang khas. Kombinasi reaktivitas yang jelas dan struktur yang sederhana membuat senyawa ini disukai untuk membangun pustaka senyawa.
Bagi laboratorium Indonesia, kemasan 1g sangat sesuai untuk tahap eksplorasi: uji kondisi reaksi, sintesis analog dalam jumlah miligram, atau pembuatan senyawa pembanding. Kelompok riset farmasi di universitas, pusat riset obat bahan alam yang membuat turunan semisintetik, dan laboratorium agrokimia dapat memanfaatkannya untuk memperluas variasi struktur. Bahan ini juga berguna dalam pembelajaran praktis tentang reaktivitas heterosiklik miskin elektron bagi mahasiswa kimia.
Produk TCI terkait
- TCI A1088 5600-21-5 2-Amino-4-chloro-6-methylpyrimidine
- 4-Chloro-2-methylpyrimidine, CAS 4994-86-9, TCI C2835
- 2-Chloro-4-methylpyrimidine, CAS 13036-57-2, TCI C2631
- 5-Bromo-2-methylpyrimidine, CAS 7752-78-5, TCI B5266
- 5-Amino-4,6-dichloro-2-methylpyrimidine, CAS 39906-04-2, TCI A1946
- 4-Amino-5-chloro-2,6-dimethylpyrimidine, CAS 2858-20-0, TCI A1901
- Substitusi nukleofilik aromatik dengan amina: klor di posisi 2 yang teraktivasi memudahkan pembentukan 2-aminopirimidina, motif yang umum dalam kandidat obat.
- Kopling silang terkatalisis paladium: senyawa ini dapat menjadi mitra elektrofilik dalam reaksi Suzuki atau Buchwald-Hartwig untuk membangun kerangka biaril maupun arilamina.
- Sintesis pustaka senyawa kimia medisinal: struktur kecil dengan satu titik reaksi utama memudahkan pembuatan banyak analog secara paralel untuk studi hubungan struktur-aktivitas.
- Riset agrokimia: inti pirimidina tersubstitusi sering muncul pada senyawa pelindung tanaman, sehingga bahan ini relevan untuk sintesis kandidat dan senyawa pembanding.
- Pembuatan eter dan tioeter pirimidina: reaksi dengan alkoksida atau tiolat menghasilkan turunan baru dengan variasi sifat elektronik dan lipofilisitas.
| Merek | TCI (kode produk C2957) |
|---|---|
| Nomor CAS | 22536-61-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1g |
| Bentuk fisik | mengacu pada label dan sertifikat analisis produk |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, tempat sejuk dan kering, terlindung dari cahaya dan kelembapan |
Simpan 2-Chloro-5-methylpyrimidine dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, gelap, dan berventilasi baik. Ikuti suhu penyimpanan yang tertera pada label. Hindari paparan kelembapan yang berkepanjangan karena heteroaril klorida yang teraktivasi dapat terhidrolisis perlahan. Tangani bahan di lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta hindari kontak dengan kulit dan terhirupnya debu atau uap. Jauhkan dari basa kuat dan oksidator, dan baca SDS sebelum digunakan.
—








