TCI D3657 1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin adalah reagen heterosiklik padat yang berfungsi sebagai sumber iodium elektrofilik, dibangun di atas kerangka hidantoin dengan dua atom iodium terikat pada kedua nitrogennya. Di laboratorium, senyawa ini dipakai sebagai reagen iodinasi dan oksidator ringan, menawarkan alternatif yang lebih mudah ditangani dibandingkan iodium molekuler atau campuran reagen yang perlu dibuat di tempat. Peran khasnya adalah memasukkan atom iodium ke dalam senyawa aromatik, alkena, dan senyawa karbonil teraktivasi, sekaligus menghasilkan produk samping hidantoin yang relatif mudah dipisahkan dari campuran reaksi.
Karakteristik yang membuat reagen ini dipilih adalah bentuk padat yang stabil dan kandungan iodium aktif ganda per molekul. Sebagai padatan, reagen mudah ditimbang secara stoikiometrik sehingga jumlah iodium elektrofilik yang masuk dapat dikendalikan dengan lebih baik daripada penggunaan larutan iodium. Reaktivitasnya juga dapat diatur melalui pemilihan pelarut serta penambahan asam sebagai aktivator, memberi kimiawan keleluasaan menyesuaikan tingkat keagresifan reaksi terhadap substrat yang sensitif. Selain iodinasi, kerangka N-halohidantoin dikenal sebagai oksidator dan sumber halogen yang berguna untuk reaksi halolaktonisasi serta pembentukan ikatan karbon–heteroatom. Kejelasan reaksi dan kemudahan pemurnian produk menjadikannya reagen yang efisien untuk kerja sintesis multitahap.
Di Indonesia, reagen ini banyak digunakan pada laboratorium sintesis organik universitas, laboratorium kimia medisinal, dan unit riset industri yang menyiapkan prekursor terhalogenasi untuk reaksi kopling silang. Kemasan 5 g sesuai untuk penelitian skala kecil dan optimasi kondisi reaksi, sedangkan kemasan 25 g mendukung penggunaan rutin pada laboratorium yang sering melakukan iodinasi. Karena reagen halogenasi biasanya dipakai dalam jumlah terukur, pilihan dua ukuran ini membantu menjaga kesegaran bahan.
Kelebihan (brosur TCI)
- Reaktivitas dan selektivitas lebih tinggi dibanding reagen iodinasi lain, seperti I2 atau NIS
- Produk samping dapat dihilangkan dengan mudah melalui ekstraksi air
Brosur TCI (PDF)
- Highly Effective Iodinating Reagent - DIH 2025-01-17 · hal. 1
- Halogenation Reagents 2026-04-03 · hal. 3
- Oxidizing Agents 2025-06-11 · hal. 8
Produk TCI terkait
- 1,3-Dichloro-5,5-dimethylhydantoin, CAS 118-52-5, TCI D1783
- 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin, CAS 77-48-5, TCI D1265
- TCI D4543 57103-21-6 3,6-Diiodo-9-phenylcarbazole
- N-Iodosaccharin, CAS 86340-94-5, TCI I0784
- Iodin – Iodine, CAS 7553-56-2, TCI I0604
- TCI M0668 116-25-6 1-(Hydroxymethyl)-5,5-dimethylhydantoin
- Iodinasi aromatik elektrofilik: memasukkan atom iodium ke cincin kaya elektron secara terkendali sehingga menghasilkan aril iodida untuk reaksi kopling silang lanjutan.
- Iodinasi senyawa karbonil dan alkena: mendukung pembentukan alfa-iodoketon serta adisi halogen pada ikatan rangkap dalam kondisi reaksi yang relatif ringan.
- Reaksi halolaktonisasi dan siklisasi: sumber halogen elektrofilik yang memicu penutupan cincin pada substrat tak jenuh bergugus nukleofil internal.
- Oksidasi ringan: kerangka N-halohidantoin dapat berperan sebagai oksidator terkendali pada transformasi alkohol dan senyawa kaya elektron tertentu.
- Penyiapan prekursor kopling silang: aril iodida yang dihasilkan sangat reaktif pada reaksi Suzuki, Heck, dan Sonogashira sehingga mempercepat rute sintesis multitahap.
Dari brosur TCI
- Iodinasi senyawa aromatik dengan adanya asam sulfat
- Konversi langsung alkohol dan amina menjadi nitril yang sesuai
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 2232-12-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan reagen iodinasi (turunan N-halohidantoin) |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, terlindung cahaya, dan jauh dari bahan mudah teroksidasi sesuai anjuran label produsen |
Data dari brosur TCI
| Kemasan | 5g / 25g |
|---|
Sumber: TCI brochure RR015 (2025-01-17)
Simpan wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, gelap, dan berventilasi baik, terpisah dari bahan mudah terbakar, zat pereduksi, logam serbuk, serta senyawa organik yang mudah teroksidasi. Reagen halogenasi dapat melepaskan iodium bila terkena panas, kelembapan, atau cahaya, sehingga wadah jangan dibiarkan terbuka lama. Timbang di dalam lemari asam menggunakan spatula bersih dan hindari kontak dengan kulit serta mata karena bahan bersifat mengiritasi. Gunakan sarung tangan, kacamata pelindung tertutup, dan jas laboratorium. Kumpulkan sisa dan tumpahan sebagai limbah kimia berlabel sesuai lembar data keselamatan produsen.
Referensi dari brosur TCI
- Orfeo O. Orazi. N-Iodohydantoins. II.1,2 Iodinations with 1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin The Journal of Organic Chemistry, 1965. doi:10.1021/jo01015a036
- V. K. Chaikovskii. 1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin—An efficient reagent for iodination of aromatic compounds Russian Journal of Organic Chemistry, 2007. doi:10.1134/s1070428007090060
- Shinpei Iida. Direct oxidative conversion of alcohols and amines to nitriles with molecular iodine and DIH in aq NH3 Tetrahedron, 2007. doi:10.1016/j.tet.2007.05.106








