TCI D3699 4,6-Dimethyl-2-(methylsulfonyl)pyrimidine adalah senyawa heterosiklik berbasis cincin pirimidina yang membawa dua gugus metil pada posisi 4 dan 6 serta satu gugus metilsulfonil pada posisi 2. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini berfungsi sebagai building block heterosiklik yang sangat praktis karena gugus metilsulfonil pada posisi antara dua atom nitrogen merupakan gugus lepas yang baik. Peranannya adalah menyediakan cincin pirimidina siap pakai yang dapat langsung disambungkan dengan amina, alkohol, tiol, atau nukleofil lain, sehingga peneliti tidak perlu membangun cincin heterosiklik dari nol.
Sifat utama yang membuat bahan ini dipilih adalah reaktivitasnya pada reaksi substitusi nukleofilik aromatik. Cincin pirimidina bersifat kurang elektron, dan kehadiran gugus sulfonil yang menarik elektron semakin mengaktivasi posisi 2 terhadap serangan nukleofil. Gugus metanasulfinat yang terlepas mudah dipisahkan pada tahap pengerjaan akhir, sehingga pemurnian produk relatif sederhana. Dua gugus metil pada posisi 4 dan 6 memberikan stabilitas serta mengarahkan reaksi hanya ke satu posisi, sehingga selektivitas tinggi dapat dicapai tanpa perlu gugus pelindung tambahan. Senyawa ini juga berupa padatan yang mudah ditimbang dan ditangani dibandingkan turunan pirimidina berbasis klorida yang lebih peka terhadap kelembapan.
Untuk laboratorium di Indonesia, bahan ini banyak dimanfaatkan pada riset kimia medisinal, agrokimia, dan pengembangan senyawa heterosiklik di lingkungan universitas maupun industri. Kemasan 5 g dan 25 g memberi keleluasaan: ukuran kecil untuk penapisan kondisi reaksi dan sintesis skala milimol, sedangkan ukuran lebih besar untuk pekerjaan yang berulang atau pembuatan pustaka senyawa. Ketersediaan bahan siap pakai seperti ini memangkas waktu kerja yang biasanya panjang.
- Substitusi nukleofilik aromatik dengan amina, karena gugus metilsulfonil pada posisi 2 mudah tergantikan dan menghasilkan turunan aminopirimidina dengan hasil reaksi yang bersih.
- Pembuatan pustaka senyawa heterosiklik, sebab satu bahan awal ini dapat direaksikan dengan banyak nukleofil berbeda untuk menghasilkan seri analog secara sistematis.
- Riset kimia medisinal, mengingat inti pirimidina merupakan motif yang sangat sering dijumpai pada molekul bioaktif sehingga mempercepat penyusunan kandidat senyawa baru.
- Sintesis eter dan tioeter pirimidina, karena alkohol maupun tiol dapat menggantikan gugus sulfonil secara langsung tanpa memerlukan katalis logam transisi.
- Pengembangan bahan agrokimia, sebab kerangka dimetilpirimidina umum digunakan sebagai fragmen struktural pada penelitian senyawa pelindung tanaman berbasis heterosiklik nitrogen.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D3699 |
|---|---|
| Nomor CAS | 35144-22-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan; penampakan rinci mengacu pada label kemasan dan lembar data produsen |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan dan cahaya langsung |
Simpan senyawa dalam wadah asli yang tertutup rapat, di dalam lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi memadai, terpisah dari basa kuat serta oksidator. Karena bahan ini reaktif terhadap nukleofil, hindari kontak dengan amina atau larutan basa yang tidak disengaja pada area kerja yang sama. Timbang di dalam lemari asam menggunakan spatula bersih dan kering, serta tutup kembali wadah segera setelah digunakan agar tidak menyerap uap air. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Kumpulkan sisa bahan maupun tumpahan sebagai limbah kimia organik sesuai prosedur laboratorium.
—
