[Di-tert-butyl(chloro)phosphine]palladium(II) Dichloride Dimer TCI D3704

Deskripsi

TCI D3704 [Di-tert-butyl(chloro)phosphine]palladium(II) Dichloride Dimer adalah kompleks paladium(II) berinti dua yang distabilkan oleh ligan di-tert-butil(kloro)fosfina dan jembatan klorida. Di laboratorium, senyawa ini digunakan sebagai prakatalis paladium untuk reaksi kopling silang yang membentuk ikatan karbon–karbon, termasuk kopling Suzuki–Miyaura, Heck, Sonogashira, dan Negishi. Fungsinya adalah menyediakan sumber paladium yang sudah berpasangan dengan ligan fosfina kaya elektron dalam satu wadah, sehingga peneliti tidak perlu menyiapkan campuran prekursor logam dan ligan secara terpisah, dan hasil reaksi menjadi lebih mudah diulang.

Karakteristik yang menjadikan prakatalis ini banyak dipilih adalah kestabilannya di udara sekaligus aktivitasnya yang tinggi. Ligan di-tert-butilfosfina bersifat sangat kaya elektron dan sangat besar secara sterik; keduanya adalah kombinasi yang mempercepat tahap adisi oksidatif pada substrat yang sulit, misalnya aril klorida yang relatif inert, dan mempercepat tahap eliminasi reduktif. Bentuk dimer dengan jembatan klorida membuat kompleks ini berupa padatan yang jauh lebih mudah ditimbang dan disimpan dibandingkan fosfina bebas yang piroforik. Pada kondisi reaksi, kompleks terurai secara terkendali menjadi spesies paladium(0) aktif. Muatan katalis yang dibutuhkan umumnya rendah, sehingga kemasan kecil sudah mencukupi banyak percobaan.

Di laboratorium Indonesia, prakatalis seperti ini menjadi tumpuan riset sintesis organik modern di universitas dan unit penelitian industri, terutama pada pembuatan senyawa aromatik tersubstitusi, bahan antara farmasi, dan material organik. Kemasan 100 mg sesuai dengan kebutuhan nyata karena reaksi kopling biasanya hanya memerlukan katalis dalam jumlah persen mol yang kecil, sehingga satu kemasan dapat melayani banyak percobaan.

Aplikasi Laboratorium

• Kopling Suzuki–Miyaura, karena ligan fosfina yang kaya elektron dan berukuran besar membantu mengaktifkan aril halida yang kurang reaktif seperti aril klorida.
• Reaksi Heck, sebab kompleks ini menghasilkan spesies paladium nol aktif yang mampu menjalankan arilasi alkena dengan muatan katalis yang relatif rendah.
• Kopling Sonogashira untuk pembentukan ikatan karbon–karbon dengan alkuna terminal, mengingat sistem katalis fosfina paladium ini dikenal andal pada substrat aromatik beragam.
• Aminasi Buchwald–Hartwig dan kopling terkait, karena fosfina alkil berhalangan besar merupakan kelas ligan yang umum dipakai untuk pembentukan ikatan karbon–nitrogen.
• Penapisan dan optimasi kondisi katalitik, sebab bentuk prakatalis padat yang stabil di udara memudahkan penimbangan berulang dan meningkatkan keterulangan hasil percobaan.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D3704
• Nomor CAS: 386706-33-8
• Kategori: Chemistry > Catalysis and Inorganic Chemistry > Cross-coupling Reaction using Transition Metal Catalysts [C-C Bond Formation]
• Varian/kemasan: 100 mg
• Bentuk fisik: padatan; penampakan rinci mengacu pada label kemasan dan lembar data produsen
• Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap; ikuti anjuran penyimpanan pada label produsen

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan kompleks paladium ini dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, serta jauh dari kelembapan dan uap pelarut. Meskipun bentuk prakatalis padat ini relatif stabil, penyimpanan dalam desikator atau di bawah gas inert akan membantu menjaga aktivitas katalitik dalam jangka panjang. Timbang dengan spatula kering dalam jumlah kecil, dan tutup wadah segera setelah digunakan agar tidak menyerap air. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta hindari terbentuknya debu. Kumpulkan sisa bahan dan limbah paladium secara terpisah untuk pengelolaan limbah logam berat.

English

TCI D3704 [Di-tert-butyl(chloro)phosphine]palladium(II) Dichloride Dimer is an air-stable palladium(II) precatalyst in which a bulky, electron-rich di-tert-butyl(chloro)phosphine ligand is paired with palladium through bridging chlorides. Under reaction conditions it generates the active palladium(0) species required for cross-coupling chemistry, including Suzuki–Miyaura, Heck, Sonogashira, and Negishi couplings, as well as carbon–nitrogen bond formation. The combination of strong electron donation and considerable steric bulk accelerates oxidative addition to challenging substrates such as aryl chlorides and promotes reductive elimination, often allowing low catalyst loadings. Because it is a weighable solid rather than a pyrophoric free phosphine, it is far more practical to store and dispense. Supplied in a 100 mg pack.

Referensi Ilmiah

• Mashima dkk. (2003). Unique ring-methyl deprotonation of η4-1,2-dimethyl-3,4-di(tert-butyl)cyclobutadiene complexes of palladium(II) bearing phosphine ligand. Inorganica Chimica Acta doi:10.1016/s0020-1693(03)00145-2
• YOSHIFUJI dkk. (1994). ChemInform Abstract: Preparations and Sulfurization Reactions of (2,4‐Di‐tert‐butyl‐6‐ methoxyphenyl)phosphine and 1‐(2,4‐Di‐tert‐butyl‐6‐methoxyphenyl)‐2‐(2, 4,6‐tri‐tert‐butylphenyl)diphosphene.. ChemInform doi:10.1002/chin.199419205
• Raha (2015). DI-tert-BUTYL MALONATE [Malonic acid, di-t-butyl ester]. Organic Syntheses doi:10.15227/orgsyn.033.0020

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.