TCI D3714 atau Diethyl cis-4-Cyclohexene-1,2-dicarboxylate adalah diester etil dari kerangka sikloheksena yang membawa satu ikatan rangkap di dalam cincin serta dua gugus ester bersebelahan berkonfigurasi cis. Di laboratorium, senyawa ini dikenal sebagai bahan pembangun non-heterosiklik yang sangat serbaguna karena menggabungkan dua jenis gugus reaktif sekaligus dalam satu molekul, yaitu alkena dan ester. Kombinasi tersebut memungkinkan peneliti melakukan transformasi bertahap yang selektif tanpa perlu menyusun ulang kerangka cincin dari bahan yang lebih sederhana.
Sifat yang menjadikannya pilihan menarik adalah ikatan rangkap di posisi 4 yang masih terbuka untuk hidrogenasi, epoksidasi, dihidroksilasi, hidroborasi, maupun pemutusan oksidatif, sementara kedua gugus esternya dapat dihidrolisis, direduksi, atau diubah menjadi amida. Konfigurasi cis pada kedua gugus ester memberikan geometri yang menguntungkan bagi reaksi siklisasi intramolekul, misalnya pembentukan anhidrida atau lakton bisiklik. Kerangka ini juga secara struktural merupakan hasil khas reaksi sikloadisi Diels-Alder, sehingga akrab bagi peneliti kimia organik sintetik.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini sering dipakai pada riset sintesis organik di perguruan tinggi, kajian mekanisme reaksi sikloadisi, serta pengembangan monomer dan resin berbasis sikloalifatik. Kemasan 5 g mencukupi untuk rangkaian percobaan optimasi dan pembuatan senyawa antara pada skala penelitian, termasuk pada program tugas akhir mahasiswa dan tesis yang umumnya berjalan pada skala milimol dengan pengulangan terbatas.
- Substrat fungsionalisasi alkena: ikatan rangkap dalam cincin dapat diepoksidasi, dihidroksilasi, atau dihidrogenasi sehingga membuka banyak turunan sikloheksana bergugus fungsi baru.
- Sintesis senyawa antara bisiklik: konfigurasi cis kedua ester memudahkan siklisasi intramolekul menuju anhidrida dan lakton yang menjadi kerangka target sintesis lanjut.
- Kajian reaksi Diels-Alder: kerangkanya mewakili produk sikloadisi klasik sehingga berguna sebagai pembanding autentik pada penelitian mekanisme dan stereoselektivitas reaksi.
- Pengembangan monomer sikloalifatik: gugus diester dapat diubah menjadi diasam atau diol untuk kajian resin dan poliester bebas cincin aromatik di laboratorium polimer.
- Praktikum kimia organik lanjut: senyawa ini menyajikan dua gugus fungsi berbeda sehingga cocok untuk latihan perancangan reaksi selektif dan analisis produk secara spektroskopi.
| Merek | TCI (kode produk D3714) |
|---|---|
| Nomor CAS | 4841-85-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g |
| Bentuk fisik | umumnya berupa cairan pada suhu ruang; konfirmasikan pada label dan Certificate of Analysis TCI |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, tertutup rapat, dan terlindung dari cahaya |
Simpan botol tegak dan tertutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk serta berventilasi baik, terpisah dari bahan pengoksidasi kuat karena molekulnya mengandung ikatan rangkap yang dapat teroksidasi. Gunakan wadah kaca berpenutup tahan pelarut bila perlu memindahkan bahan, dan hindari paparan udara serta cahaya yang berkepanjangan. Pemindahan sebaiknya dilakukan di lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Segera tutup kembali kemasan setelah digunakan, tangani tumpahan dengan penyerap inert, dan patuhi Lembar Data Keselamatan resmi.
- Choubal dkk. (1992). Structure of diethyl cis,cis-3,8-cyclodecadiene-trans-1,6-dicarboxylate. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications doi:10.1107/s0108270191014191
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
