TCI D3721 atau 2,4-Dichloro-5-nitropyrimidine adalah senyawa heterosiklik berbasis cincin pirimidina yang membawa dua atom klor pada posisi 2 dan 4 serta satu gugus nitro pada posisi 5. Di laboratorium, senyawa ini menempati posisi penting sebagai bahan pembangun heterosiklik untuk kimia medisinal, sebab cincin pirimidina merupakan kerangka inti yang sangat sering dijumpai pada molekul bioaktif, analog basa nukleat, dan berbagai kandidat obat. Ketersediaan bahan awal semacam ini memperpendek rute sintesis secara signifikan.
Daya tarik utamanya terletak pada pola reaktivitas yang sangat terarah. Gugus nitro yang bersifat penarik elektron kuat mengaktifkan cincin terhadap substitusi nukleofilik aromatik, sehingga kedua atom klor dapat digantikan oleh amina, alkoksida, atau tiol secara bertahap dengan perbedaan reaktivitas antarposisi yang dapat dimanfaatkan untuk pengendalian selektivitas. Setelah substitusi, gugus nitro sendiri dapat direduksi menjadi amina dan digunakan untuk menutup cincin baru, membuka jalan menuju sistem terfusi seperti pteridina dan purina termodifikasi. Fleksibilitas berlapis inilah yang membuatnya bernilai tinggi.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini banyak digunakan pada riset kimia medisinal dan sintesis senyawa bioaktif di fakultas farmasi, kimia, serta lembaga penelitian yang mengembangkan pustaka senyawa berbasis heterosiklik nitrogen. Kemasan 5 g memadai untuk rangkaian sintesis paralel skala kecil sekaligus menjaga agar bahan yang reaktif tidak tersimpan terlalu lama dalam kondisi lembap khas iklim tropis.
Produk TCI terkait
- TCI D4105 4316-93-2 4,6-Dichloro-5-nitropyrimidine
- TCI C2507 10320-42-0 2-Chloro-5-nitropyrimidine
- TCI A3095 933-20-0 4,6-Dichloro-1,3,5-triazin-2-amine
- TCI A2716 145783-15-9 5-Amino-4,6-dichloro-2-(propylthio)pyrimidine
- TCI A2146 171887-03-9 2-Amino-4,6-dichloro-5-formamidopyrimidine
- TCI A1946 39906-04-2 5-Amino-4,6-dichloro-2-methylpyrimidine
- Substitusi nukleofilik aromatik bertahap: dua gugus klor yang teraktivasi memungkinkan pemasangan amina berbeda secara berurutan untuk membangun pustaka senyawa heterosiklik.
- Sintesis kimia medisinal: kerangka pirimidina merupakan inti umum pada banyak molekul bioaktif sehingga bahan ini mempersingkat rute menuju kandidat senyawa aktif.
- Pembentukan sistem cincin terfusi: gugus nitro dapat direduksi menjadi amina lalu disiklisasi menghasilkan kerangka pteridina, purina termodifikasi, dan analog sejenis.
- Penyusunan pustaka senyawa: reaktivitas yang berbeda antarposisi memudahkan sintesis paralel dengan variasi substituen untuk keperluan penapisan aktivitas biologis.
- Riset analog basa nukleat: kerangka pirimidina tersubstitusi menjadi titik awal pembuatan analog nukleobasa untuk kajian biokimia dan pengembangan bahan aktif farmasi.
| Merek | TCI (kode produk D3721) |
|---|---|
| Nomor CAS | 49845-33-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g |
| Bentuk fisik | umumnya berupa padatan/kristal pada suhu ruang; rujuk Certificate of Analysis TCI untuk pemerian resmi |
| Penyimpanan | simpan sejuk, sangat kering, tertutup rapat, dan terlindung dari kelembapan |
Senyawa kloroheteroaromatik teraktivasi bersifat peka terhadap air, sehingga botol harus selalu tertutup rapat dan disimpan di tempat sejuk, kering, serta terlindung cahaya; penggunaan desikator atau lemari kering sangat dianjurkan pada iklim lembap. Timbang bahan dengan cepat di lemari asam menggunakan spatula kering, kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium karena senyawa ini mengalkilasi atau mengiritasi kulit dan mata. Hindari menghirup debu, pisahkan dari basa kuat dan bahan pereduksi, serta patuhi Lembar Data Keselamatan resmi.
—

