TCI D4105 4,6-Dichloro-5-nitropyrimidine dengan nomor CAS 4316-93-2 adalah blok bangunan heterosiklik yang membawa dua atom klor pada posisi 4 dan 6 serta gugus nitro pada posisi 5 cincin pirimidina. Di laboratorium kimia medisinal, senyawa ini merupakan salah satu bahan awal paling berguna untuk membangun kerangka pirimidina tersubstitusi, purin, dan pteridin. Kombinasi gugus pergi berupa klorida dengan gugus nitro yang sangat menarik elektron menjadikan cincin ini sangat reaktif terhadap substitusi nukleofilik aromatik, sehingga berbagai amina dan nukleofil lain dapat dipasang secara bertahap.
Karakteristik yang membuatnya sangat dihargai adalah reaktivitas bertingkat: substitusi pertama biasanya berjalan pada suhu rendah, sedangkan substitusi kedua memerlukan kondisi lebih tegas, sehingga peneliti dapat memasang dua nukleofil berbeda secara terkendali pada satu kerangka. Gugus nitro pada posisi 5 tidak hanya mengaktifkan cincin, tetapi juga dapat direduksi menjadi amina untuk selanjutnya ditutup menjadi cincin terkondensasi seperti purin. Senyawa ini berbentuk padatan dan bersifat peka terhadap kelembapan serta basa, sehingga penyimpanan kering sangat menentukan mutunya dari waktu ke waktu.
Di Indonesia, bahan ini banyak dipakai oleh kelompok riset kimia obat di perguruan tinggi, laboratorium sintesis senyawa penghambat kinase, serta unit riset dan pengembangan farmasi yang menyusun pustaka senyawa heterosiklik. Kemasan 5 g dan 25 g mengakomodasi kebutuhan optimasi reaksi skala kecil maupun sintesis zat antara dalam jumlah lebih besar. Karena iklim yang lembap, penyimpanan di dalam desikator atau lemari kering menjadi praktik yang sangat dianjurkan.
- Substitusi nukleofilik aromatik bertahap: dua posisi klorida bereaksi pada kondisi berbeda sehingga dua nukleofil berlainan dapat dipasang secara terkendali dan berurutan.
- Sintesis kerangka purin: reduksi gugus nitro menghasilkan diamina yang dapat disiklisasi menjadi sistem cincin purin dan turunan nukleobasa termodifikasi.
- Pembuatan pustaka senyawa penghambat kinase: inti pirimidina tersubstitusi merupakan motif berulang pada banyak kandidat obat sehingga bahan ini mempercepat penapisan struktur.
- Sintesis pteridin dan sistem terkondensasi lain: kombinasi gugus nitro dan klorida memudahkan pembentukan cincin tambahan melalui reaksi siklisasi terkendali.
- Kajian mekanisme reaksi heterosiklik: senyawa ini menjadi substrat model untuk mempelajari pengaruh gugus penarik elektron terhadap laju substitusi aromatik.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog D4105 |
|---|---|
| Nomor CAS | 4316-93-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu kamar; peka terhadap kelembapan |
| Penyimpanan | simpan sejuk dan kering, tertutup rapat, sebaiknya dalam desikator |
Simpan bahan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari air, basa kuat, reduktor, serta sumber panas. Penggunaan desikator atau lemari kering sangat dianjurkan karena kelembapan dapat memicu hidrolisis gugus klorida yang menurunkan kemurnian bahan. Lakukan penimbangan di dalam lemari asam menggunakan spatula kering, dengan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Hindari pembentukan debu, kontak dengan kulit dan mata, serta menghirup partikel. Perlakukan senyawa nitroaromatik dengan kehati-hatian termal, hindari pemanasan berlebihan, dan kelola limbahnya sesuai prosedur laboratorium.
—

