Dibromoisocyanuric Acid TCI D3753

Deskripsi

Dibromoisocyanuric Acid adalah pereaksi sintesis yang berfungsi sebagai sumber bromin elektrofilik dalam bentuk padatan yang mudah ditimbang. Senyawa ini merupakan turunan asam isosianurat yang membawa dua atom bromin pada atom nitrogen cincin, sehingga bromin tersimpan dalam bentuk terikat dan dilepaskan hanya ketika bertemu substrat dan kondisi reaksi yang sesuai. Di laboratorium, perannya adalah menggantikan bromin cair yang berasap, korosif, dan sulit ditakar dengan pereaksi padat yang jauh lebih nyaman dipakai untuk memasukkan atom bromin ke dalam senyawa organik secara terkendali.

Alasan utama pereaksi ini dipilih adalah daya bromimasi elektrofiliknya yang tergolong kuat di antara pereaksi bromimasi padat. Dalam medium asam kuat, pereaksi ini mampu membromimasi cincin aromatik yang terdeaktivasi, yaitu substrat yang sering gagal bereaksi dengan pereaksi bromimasi yang lebih lunak. Bentuk padatnya memudahkan penakaran stoikiometri yang tepat, sehingga peneliti dapat mengatur jumlah bromin yang dimasukkan dan menekan produk samping polibrominasi. Hasil samping berupa turunan isosianurat umumnya berupa padatan yang relatif mudah dipisahkan dari campuran reaksi. Kemasan 5 g dan 25 g menjadikannya sesuai baik untuk percobaan penjajakan maupun untuk sintesis yang diulang beberapa kali.

Bagi laboratorium di Indonesia, pereaksi ini bermanfaat pada laboratorium kimia organik sintesis, laboratorium bahan antara farmasi, dan laboratorium riset kimia material yang memerlukan tahap halogenasi. Ketersediaan dalam dua ukuran kemasan di AMI Scientific membantu pengelola laboratorium menyesuaikan pembelian dengan pola pemakaian: kemasan kecil untuk penelitian mahasiswa dan uji kondisi, kemasan besar untuk kelompok riset dengan kebutuhan halogenasi rutin, sekaligus mengurangi risiko penyimpanan bromin cair dalam jumlah besar.

Aplikasi Laboratorium

• Bromimasi cincin aromatik terdeaktivasi, karena pereaksi ini bersifat elektrofilik kuat dan tetap bekerja pada substrat yang sulit dibromimasi pereaksi lunak.
• Pembentukan ikatan karbon–halogen pada bahan antara sintesis, sebab atom bromin yang terpasang menjadi titik tumpu reaksi kopling silang berikutnya.
• Halogenasi senyawa heterosiklik, karena penakaran padatan yang presisi membantu mengendalikan jumlah bromin yang masuk dan menekan produk polibrominasi.
• Pengganti bromin cair pada skala laboratorium, mengingat bentuk padat jauh lebih mudah ditimbang serta mengurangi paparan uap bromin yang korosif.
• Penyiapan sampel dan bahan antara untuk kajian reaktivitas, sebab produk terbromimasi sering dipakai sebagai model dalam penelitian mekanisme dan katalisis.

Spesifikasi

• Merek: TCI (kode katalog D3753)
• Nomor CAS: 15114-43-9
• Kategori: Chemistry > Synthetic Reagents > C-X(Halogen) Bond Formation
• Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
• Bentuk fisik: padatan pereaksi bromimasi dalam kemasan satuan gram
• Catatan penyimpanan: simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terpisah dari bahan mudah teroksidasi

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan pereaksi ini di tempat sejuk, kering, dan gelap dalam wadah asli yang tertutup rapat, dan pisahkan dari bahan reduktor, senyawa mudah teroksidasi, amina, serta bahan organik mudah terbakar. Karena bersifat pengoksidasi dan pembawa halogen aktif, pereaksi ini sebaiknya tidak disimpan bersama pelarut organik dalam satu lemari terbuka. Lakukan seluruh penimbangan dan penambahan di dalam lemari asam dengan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, karena serbuknya dapat mengiritasi kulit, mata, dan saluran pernapasan. Gunakan peralatan kering dan bersih, tambahkan pereaksi secara bertahap ke campuran reaksi, dan tampung limbah pada wadah limbah berhalogen yang berlabel.

English

Dibromoisocyanuric Acid (CAS 15114-43-9) from TCI is a solid electrophilic brominating reagent supplied in 5 g and 25 g packs for carbon–halogen bond formation. Its two N-bound bromine atoms are released only under suitable reaction conditions, which makes it a far more convenient and accurately weighable alternative to liquid bromine in the laboratory. The reagent is notably powerful: in strongly acidic media it can brominate deactivated aromatic rings that resist milder brominating agents, while precise gravimetric dosing helps limit unwanted polybromination. Typical uses include aromatic and heterocyclic bromination, preparation of aryl bromide intermediates for cross-coupling chemistry, and reactivity or mechanistic studies. Because the material is an active halogen carrier, store it tightly closed in a cool, dry place, well separated from reducing agents and flammable organics.

Referensi Ilmiah

• MALM dkk. (1995). ChemInform Abstract: On the Bromination of Thieno(c)‐Fused 1,5‐Naphthyridines and Their Isomeric N‐Oxides Using Dibromoisocyanuric Acid in Fuming Sulfuric Acid.. ChemInform doi:10.1002/chin.199512200
• Kang dkk. (2018). Convenient metal-free direct oxidative amidation of aldehyde using dibromoisocyanuric acid under mild conditions. Tetrahedron Letters doi:10.1016/j.tetlet.2018.08.026
• ZLOTIN dkk. (1991). ChemInform Abstract: Reaction of 1,1‐Disubstituted Hydrazines with Dibromoisocyanuric Acid in the Presence of Nitrosobenzene.. ChemInform doi:10.1002/chin.199114127

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.