2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranose TCI D3758

Deskripsi

2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranose adalah turunan gula terlindungi yang berasal dari D-fruktosa, di mana dua pasang gugus hidroksil dikunci sebagai asetal isopropilidena. Senyawa ini termasuk ranah glikosains, yaitu kimia karbohidrat terapan, dan berperan sebagai bahan awal kiral yang siap pakai di laboratorium. Dengan empat gugus hidroksil sudah terlindungi, hanya satu posisi yang tersisa untuk dimodifikasi, sehingga peneliti dapat melakukan reaksi selektif pada kerangka gula tanpa perlu menjalani rangkaian pelindungan dan pelepasan pelindung yang panjang dan memakan waktu.

Sifat yang membuat senyawa ini bernilai adalah kekiralan bawaan gula alami yang dipadukan dengan pola pelindungan yang rapi dan terdefinisi. Kerangka fruktopiranosa memberikan kerangka kaku dengan pusat-pusat stereogenik yang tertata, sehingga senyawa turunannya dapat mengarahkan reaksi menghasilkan produk dengan kelebihan enantiomer yang tinggi. Asetal isopropilidena bersifat mantap pada kondisi basa dan netral namun dapat dilepaskan dalam kondisi asam berair, memberi kendali penuh kepada peneliti mengenai kapan gugus hidroksil dibebaskan kembali. Sebagai padatan yang larut baik dalam pelarut organik lazim, senyawa ini nyaman untuk oksidasi, alkilasi, maupun esterifikasi pada posisi bebasnya, dan mudah dimurnikan melalui rekristalisasi atau kromatografi.

Kebutuhan bahan ini di Indonesia umumnya berasal dari laboratorium sintesis asimetris, laboratorium kimia karbohidrat, serta kelompok riset katalisis organik di universitas dan lembaga penelitian, termasuk yang mengembangkan katalis epoksidasi berbasis keton turunan fruktosa. Kemasan 5 g dan 25 g yang disediakan AMI Scientific memberi keleluasaan antara percobaan penjajakan berskala kecil dan sintesis katalis atau bahan antara dalam jumlah yang lebih besar untuk pemakaian berulang.

Aplikasi Laboratorium

• Prekursor katalis epoksidasi asimetris berbasis keton fruktosa, karena posisi hidroksil bebasnya dapat dioksidasi menjadi keton kiral yang aktif secara katalitik.
• Sintesis asimetris memanfaatkan kerangka gula, sebab pusat stereogenik alami pada fruktopiranosa mengarahkan pembentukan produk dengan kemurnian enantiomer tinggi.
• Kajian kimia karbohidrat dan glikosains, mengingat pola pelindungan yang terdefinisi memungkinkan modifikasi selektif pada satu posisi kerangka gula saja.
• Penyiapan auksiliar dan ligan kiral, karena kerangka gula terlindungi memberi lingkungan sterik dan elektronik khas yang berguna dalam katalisis stereoselektif.
• Latihan dan pengajaran strategi gugus pelindung, sebab asetal isopropilidena memperlihatkan dengan jelas prinsip pelindungan selektif serta pelepasannya pada kondisi asam.

Spesifikasi

• Merek: TCI (kode katalog D3758)
• Nomor CAS: 20880-92-6
• Kategori: Chemistry > Chemical Biology > Glycoscience
• Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
• Bentuk fisik: padatan turunan karbohidrat terlindungi dalam kemasan satuan gram
• Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, hindari suasana asam dan kelembapan

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan senyawa ini dalam wadah asli tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, jauh dari asam dan uap asam karena gugus asetal isopropilidena dapat terhidrolisis pada kondisi asam berair. Penyimpanan di dalam desikator atau lemari bahan kimia kering sangat membantu menjaga keutuhan pelindung. Gunakan spatula kering dan bersih saat menimbang, serta segera tutup kembali wadah agar bahan tidak menyerap uap air. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium sesuai praktik kerja aman yang lazim, dan hindari menghirup debu padatan. Beri label jelas pada larutan hasil pengenceran serta buang limbah organik melalui wadah limbah yang sesuai.

English

2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranose (CAS 20880-92-6) is a protected carbohydrate building block from TCI, available in 5 g and 25 g packs within the glycoscience field. Four of the sugar hydroxyl groups are locked as two isopropylidene acetals, leaving a single free position available for selective transformation and sparing the chemist a lengthy protection–deprotection sequence. The rigid, naturally chiral fructopyranose skeleton makes it a valuable starting point for asymmetric synthesis, and oxidation of the remaining hydroxyl group gives the chiral ketone framework used in fructose-derived asymmetric epoxidation catalysis. It also serves in carbohydrate chemistry research, chiral auxiliary and ligand preparation, and as a teaching example of selective protecting group strategy. Store tightly closed in a cool, dry place away from acids and moisture.

Referensi Ilmiah

• Madsen dkk. (1998). Structure and 29Si NMR Spectroscopy of Chiral Tri- and Tetra-alkoxysilanes. Observation of Restricted Rotation of 1,2:4,5-Di-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranose.. Acta Chemica Scandinavica doi:10.3891/acta.chem.scand.52-1165

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.