TCI D3772 3,5-Dimethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoxazole dengan nomor CAS 832114-00-8 adalah reagen organoboron berbasis cincin isoksazol yang gugus boronnya dilindungi sebagai ester pinakol. Bahan ini disiapkan khusus untuk reaksi penggandengan silang, terutama Suzuki–Miyaura, di mana cincin heteroaromatik isoksazol dipasangkan pada halida aril atau heteroaril. Dengan reagen semacam ini, ahli sintesis dapat menempelkan fragmen isoksazol tersubstitusi dimetil secara langsung ke kerangka molekul target tanpa perlu membangun cincin heterosiklik itu dari awal.
Keunggulan yang membuat reagen ini dipilih ada pada bentuk ester pinakolnya. Dibandingkan asam boronat bebas yang cenderung mudah mengalami deboronasi dan sulit ditimbang secara konsisten, ester pinakol umumnya lebih stabil saat disimpan, lebih mudah dimurnikan, serta lebih tahan selama penanganan rutin di laboratorium. Dua gugus metil pada posisi 3 dan 5 memberi perlindungan sterik dan pengaruh elektronik pada cincin, sedangkan cincin isoksazol sendiri merupakan motif yang sering dijumpai pada molekul bioaktif. Kombinasi tersebut menjadikan reagen ini pilihan praktis untuk memperluas keragaman struktur suatu seri senyawa.
Di laboratorium Indonesia, reagen ini umumnya dipakai kelompok riset sintesis organik dan kimia medisinal yang membangun pustaka senyawa heteroaromatik. Kemasan 1 g sesuai untuk penapisan kondisi katalis dan uji kelayakan reaksi, sedangkan kemasan 5 g menopang sintesis seri analog. Karena reagen organoboron peka terhadap air, penyimpanan dalam kondisi kering dan sejuk menjadi perhatian utama, khususnya pada laboratorium yang berada di lingkungan berkelembapan tinggi.
- Reaksi penggandengan Suzuki–Miyaura, karena ester boronat pinakol ini merupakan mitra nukleofilik yang siap dipakai bersama katalis paladium dan basa yang umum.
- Pembangunan pustaka senyawa heteroaromatik, sebab fragmen isoksazol dapat ditempelkan langsung ke berbagai inti aril sehingga keragaman struktur cepat bertambah.
- Sintesis kimia medisinal, karena cincin isoksazol merupakan motif yang sering muncul pada molekul bioaktif dan kandidat obat yang sedang dikembangkan.
- Penapisan kondisi katalis logam transisi, sebab reagen berbentuk ester pinakol memberi hasil yang lebih konsisten saat membandingkan ligan dan sistem pelarut.
- Pengembangan material organik fungsional, karena penggandengan heteroaril memungkinkan penyusunan sistem terkonjugasi baru untuk kajian sifat elektronik dan optiknya.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 832114-00-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Organometallic Reagents > Organoboron [Organometallic Reagents] |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan; rincian resmi mengikuti Certificate of Analysis lot terkait |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, tertutup rapat, dan sebaiknya terlindung dari kelembapan udara |
Simpan reagen di tempat sejuk dan kering dengan wadah tertutup rapat, sebab senyawa organoboron dapat terhidrolisis bila terpapar uap air dalam waktu lama. Penyimpanan di dalam desikator atau di bawah atmosfer gas inert seperti nitrogen atau argon merupakan praktik yang dianjurkan untuk menjaga mutu selama masa pemakaian. Biarkan botol mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar uap air tidak mengembun di dalamnya. Gunakan sarung tangan, pelindung mata, dan jas laboratorium, serta timbang di lemari asam. Buang limbah reaksi bersama limbah organik dan logam sesuai prosedur laboratorium.
—
