TCI D3788 2,3-Diaminotoluene dengan nomor CAS 2687-25-4 adalah diamina aromatik yang membawa dua gugus amino berdampingan pada cincin toluena. Senyawa ini digolongkan sebagai building block non-heterosiklik dan menjadi bahan pemula klasik bagi pembentukan heterosiklik bernitrogen. Posisi orto kedua gugus aminonya merupakan kunci: pasangan amino yang berdekatan dapat berkondensasi dengan aldehida, asam karboksilat, maupun senyawa 1,2-dikarbonil untuk menutup cincin baru, sehingga senyawa ini sering menjadi titik awal sintesis benzimidazola dan kuinoksalina di laboratorium riset.
Sifat yang membuat senyawa ini dipilih adalah kereaktifan tinggi gugus amina aromatik sekaligus geometri orto-diamina yang ideal untuk siklisasi. Gugus metil pada cincin memberi pengaruh elektronik pendonor lemah dan menciptakan produk tersubstitusi yang tidak simetris, sehingga peneliti dapat menyiapkan analog dengan pola substitusi yang lebih beragam. Perlu diperhatikan bahwa diamina aromatik cenderung mudah teroksidasi oleh udara dan cahaya sehingga warnanya dapat menggelap seiring waktu; karakter inilah yang menentukan cara penyimpanannya. Kereaktifan yang sama juga membuatnya berguna pada sintesis pewarna dan polimer bersuhu tinggi.
Di Indonesia, bahan ini biasa dipakai laboratorium sintesis organik, kimia medisinal, serta riset polimer dan pewarna di universitas dan lembaga penelitian. Kemasan 5 g sesuai untuk optimasi kondisi reaksi dan sintesis skala kecil, sedangkan kemasan 25 g menopang pembuatan seri turunan atau kebutuhan berulang. Iklim hangat dan lembap membuat penyimpanan sejuk, gelap, dan tertutup rapat menjadi langkah yang benar-benar menentukan mutu bahan.
- Sintesis benzimidazola, karena pasangan gugus amino pada posisi orto dapat berkondensasi dengan aldehida atau asam karboksilat untuk menutup cincin imidazola.
- Pembuatan kuinoksalina dan heterosiklik terkait, sebab reaksi dengan senyawa 1,2-dikarbonil berlangsung langsung dan menjadi metode klasik pembentukan cincin tersebut.
- Bahan pemula kimia medisinal, karena kerangka benzimidazola yang dihasilkan merupakan motif farmakofor penting pada banyak molekul bioaktif hasil sintesis.
- Sintesis pewarna dan senyawa azo, sebab amina aromatik dapat didiazotasi atau dikopling untuk menghasilkan sistem terkonjugasi berwarna kuat.
- Riset polimer tahan panas, karena monomer diamina aromatik dipakai menyusun poliimida dan polibenzimidazola yang dikaji untuk kestabilan termalnya.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 2687-25-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan; rincian resmi mengikuti Certificate of Analysis lot terkait |
| Penyimpanan | simpan sejuk, gelap, tertutup rapat, dan terlindung dari udara serta cahaya |
Simpan senyawa di tempat sejuk dan gelap dengan wadah tertutup sangat rapat, sebab diamina aromatik mudah teroksidasi oleh udara dan cahaya sehingga dapat menggelap. Penyimpanan di bawah atmosfer gas inert atau di dalam desikator akan membantu mempertahankan mutu bahan selama masa pemakaian. Amina aromatik menuntut kehati-hatian tinggi: kenakan sarung tangan nitril, pelindung mata, jas laboratorium, dan kerjakan seluruh penimbangan di dalam lemari asam agar debu tidak terhirup. Hindari sepenuhnya kontak dengan kulit, cuci tangan setelah bekerja, dan buang limbah melalui jalur limbah kimia berbahaya.
- Rahman dkk. (2018). 3,4-Diaminotoluene sensor development based on hydrothermally prepared MnCoxOy nanoparticles. Talanta doi:10.1016/j.talanta.2017.07.093
- George dkk. (1991). Evaluation of the in vivo genotoxicity of the structural analogues 2,6-diaminotoluene and 2,4-diaminotoluene using the rat micronucleus test and rat liver UDS assay. Carcinogenesis doi:10.1093/carcin/12.12.2233
- Sui dkk. (2012). Evaluation of In Vivo Mutagenicity by 2,4-Diaminotoluene and 2,6-Diaminotoluene in Liver of F344 gpt delta Transgenic Rat Dosed for 28 Days: A Collaborative Study of the gpt delta Transgenic Rat Mutation Assay. Genes and Environment doi:10.3123/jemsge.34.25
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
