2,5-Diaminotoluene TCI D4628

Deskripsi

TCI D4628 adalah 2,5-Diaminotoluene, senyawa aromatik yang memiliki dua gugus amina primer pada cincin toluena, dikenal juga sebagai toluena-2,5-diamina. Senyawa ini termasuk non-heterocyclic building block, yaitu bahan pembangun berbasis cincin karbon tanpa heteroatom di dalam cincinnya. Dalam praktik laboratorium, diamina aromatik seperti ini berperan sebagai bahan awal pembentukan senyawa azo, poliamida dan poliimida, kompleks koordinasi, serta berbagai turunan hasil asilasi dan alkilasi. Karena membawa dua pusat nukleofilik sekaligus, senyawa ini sering dipakai untuk membangun struktur bercabang, oligomer, maupun sistem terkonjugasi.

Sifat utama yang menentukan pemakaiannya adalah kekayaan elektron cincin aromatik akibat dua gugus amina pendonor elektron, yang membuat senyawa ini sangat reaktif terhadap elektrofil dan sekaligus mudah teroksidasi oleh udara maupun cahaya. Karena itu bahan ini lazim menunjukkan perubahan warna bila terpapar lingkungan terbuka, dan mutunya perlu dijaga dengan penyimpanan yang tepat. Gugus metil pada cincin memberi sedikit halangan ruang dan memengaruhi arah reaksi substitusi, sedangkan kedua gugus amina dapat dikonversi menjadi amida, imina, garam diazonium, atau ikatan silang polimer. Perlu diingat bahwa amina aromatik golongan ini tergolong bahan peka kulit sehingga penanganannya harus disiplin.

Di laboratorium Indonesia, bahan ini digunakan pada riset kimia pewarna dan zat warna azo, penelitian polimer berkinerja tinggi, kimia analitik, serta kajian toksikologi dan uji sensitisasi bahan kosmetik tingkat penelitian. Kemasan 5 g dan 25 g memudahkan penyesuaian antara percobaan berskala kecil dan penelitian sintesis yang berlanjut dalam beberapa tahap.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis zat warna azo dan pewarna aromatik, karena gugus amina primernya dapat didiazotisasi lalu digandeng untuk membentuk sistem kromofor berwarna kuat.
• Pembuatan poliamida dan poliimida skala laboratorium, sebab diamina aromatik bereaksi dengan diasil klorida atau dianhidrida membentuk rantai polimer termostabil.
• Sintesis ligan dan basa Schiff, karena kedua gugus amina mampu berkondensasi dengan aldehida untuk menghasilkan ligan penyusun kompleks logam transisi.
• Riset toksikologi dan uji sensitisasi bahan pewarna, karena senyawa ini dikenal sebagai bahan uji acuan dalam kajian keamanan amina aromatik.
• Pembuatan pereaksi analitik dan turunan terderivatisasi, sebab reaktivitas tinggi gugus amina memudahkan pembentukan produk berwarna yang dapat diukur secara spektrofotometri.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 95-70-5
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
• Bentuk fisik: bahan diamina aromatik untuk sintesis; penampakan dapat berubah karena oksidasi udara
• Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat, terlindung cahaya dan udara, di tempat sejuk dan kering

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan senyawa dalam wadah asli yang tertutup rapat, sebaiknya di tempat sejuk, kering, gelap, dan di bawah atmosfer gas inert, karena amina aromatik mudah teroksidasi sehingga menggelap bila terpapar udara dan cahaya. Gunakan wadah kaca berwarna gelap dan hindari kontak dengan bahan pengoksidasi kuat serta asam kuat. Penanganan wajib dilakukan di lemari asam dengan sarung tangan nitril berlapis, kacamata pelindung, jas laboratorium tertutup, dan jika perlu pelindung pernapasan, sebab amina aromatik bersifat peka kulit. Hindari segala kontak kulit dan kelola limbahnya secara khusus.

English

TCI D4628, 2,5-Diaminotoluene (toluene-2,5-diamine), is an electron-rich aromatic diamine used as a non-heterocyclic building block. Its two primary amine groups provide dual nucleophilic centres that can be diazotised, acylated, alkylated, or condensed with carbonyl compounds, while the ring methyl group adds mild steric direction to substitution chemistry. The same electron richness that drives its reactivity also makes it prone to air and light oxidation, so careful storage is essential. Laboratories apply it to azo dye and chromophore synthesis, aromatic polyamide and polyimide preparation, Schiff base and metal-ligand chemistry, analytical derivatisation reagents, and toxicology or skin-sensitisation research. Because aromatic amines of this class are recognised sensitisers, strict handling precautions are required. Supplied in 5 g and 25 g packs.

Referensi Ilmiah

• George dkk. (1991). Evaluation of the in vivo genotoxicity of the structural analogues 2,6-diaminotoluene and 2,4-diaminotoluene using the rat micronucleus test and rat liver UDS assay. Carcinogenesis doi:10.1093/carcin/12.12.2233
• Şen dkk. (2020). Synthesis, characterisation and energetic performance of insensitive energetic salts formed between picric acid and 2,3-diaminotoluene, 2,4-diaminotoluene. Journal of Molecular Structure doi:10.1016/j.molstruc.2019.127580
• Pant dkk. (2008). Syrian hamster embryo (SHE) cell transformation assay with conditioned media (without X-ray irradiated feeder layer) using 2,4-diaminotoluene, 2,6-diaminotoluene and chloral hydrate. Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis doi:10.1016/j.mrgentox.2008.05.006

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.