TCI D3792 N,N'-Dicyclohexyl-4-morpholinecarboxamidine adalah reagen basa organik golongan guanidin tersubstitusi yang menggabungkan inti amidina dengan dua gugus sikloheksil dan satu cincin morfolin. Karena mengandung cincin morfolin, senyawa ini digolongkan sebagai building block heterosiklik, meskipun peran utamanya di laboratorium adalah sebagai basa organik kuat yang tidak bersifat nukleofilik. Bahan ini banyak dipakai untuk menetralkan asam yang terbentuk selama reaksi, membentuk garam amidinium dari senyawa asam agar lebih mudah dimurnikan, serta memfasilitasi reaksi alkilasi dan kondensasi yang membutuhkan lingkungan basa terkendali.
Sifat yang membuat reagen ini dipilih adalah basisitas amidina yang tinggi dipadukan dengan halangan sterik besar dari dua gugus sikloheksil. Kombinasi tersebut membuatnya efektif menarik proton namun enggan menyerang pusat elektrofilik, sehingga reaksi samping akibat serangan nukleofilik basa dapat ditekan secara berarti. Cincin morfolin menyumbang atom oksigen eter yang meningkatkan kelarutan dalam pelarut organik berpolaritas sedang dan sedikit memoderasi karakter basanya. Garam yang dibentuknya dengan asam karboksilat maupun asam fosfat umumnya berupa padatan yang mudah dikristalkan, sehingga sangat membantu tahap pemurnian senyawa antara yang sulit dipisahkan dengan kromatografi biasa.
Di Indonesia, reagen seperti ini umum ditemukan pada laboratorium sintesis peptida, kimia nukleotida, dan kimia organik lanjut di perguruan tinggi serta lembaga riset. Peneliti biasanya menggunakannya dalam jumlah kecil per percobaan sehingga kemasan 5 g dan 25 g sudah memadai untuk kebutuhan satu proyek penelitian. Karena bersifat higroskopis dan mudah menyerap karbon dioksida dari udara, penyimpanan di lingkungan kering menjadi perhatian penting pada iklim tropis.
- Basa non-nukleofilik pada reaksi sintesis: menarik proton secara efektif tanpa ikut menyerang elektrofil, sehingga menekan pembentukan produk samping yang tidak diinginkan.
- Pembentukan garam untuk pemurnian: mengubah asam karboksilat atau asam fosfat menjadi garam amidinium padat yang lebih mudah dikristalkan dan disaring.
- Kimia nukleotida dan fosfat: digunakan sebagai basa penunjang pada reaksi pembentukan ikatan fosfodiester yang memerlukan pengendalian keasaman ketat.
- Reaksi esterifikasi dan alkilasi: mengaktifkan gugus asam melalui pembentukan pasangan ion sehingga reaksi dengan alkil halida berlangsung pada kondisi lebih ringan.
- Sintesis peptida dan senyawa bioaktif: membantu menetralkan garam amina serta menjaga kondisi basa yang stabil selama tahap kopling berlangsung.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D3792 |
|---|---|
| Nomor CAS | 4975-73-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang; pemerian rinci mengacu pada lembar data pemasok |
| Penyimpanan | simpan dalam wadah tertutup rapat dan kering, hindari paparan udara lembap |
Sebagai basa organik kuat, senyawa ini cenderung menyerap uap air dan karbon dioksida dari udara sehingga dapat berubah menjadi garam karbonat yang menurunkan kinerjanya. Simpan dalam botol aslinya yang tertutup rapat, sebaiknya di dalam desikator atau lemari kering, dan pertimbangkan penambahan atmosfer gas inert setelah wadah dibuka pertama kali. Gunakan spatula dan alat gelas yang benar-benar kering saat penimbangan, serta tutup kembali wadah secepat mungkin. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium karena bahan bersifat basa dan dapat mengiritasi kulit serta mata. Hindari pencampuran langsung dengan asam pekat tanpa pendinginan yang memadai.
—
