3,5-Dibromophenol TCI D3820

Deskripsi

TCI D3820 dengan nomor CAS 626-41-5 adalah 3,5-Dibromophenol, senyawa fenol aromatik yang membawa dua atom brom pada posisi meta terhadap gugus hidroksi. Senyawa ini merupakan blok pembangun nonheterosiklik yang berguna karena menyediakan tiga titik reaktif berbeda dalam satu molekul: gugus hidroksi fenolik dan dua ikatan karbon–brom. Di laboratorium sintesis organik, molekul dengan pola substitusi yang jelas seperti ini sangat dihargai karena memungkinkan pembangunan struktur bercabang atau simetris secara terkendali tanpa perlu tahap pemisahan isomer yang merepotkan.

Sifat yang membuatnya banyak dipilih adalah reaktivitas ikatan karbon–brom yang mudah diaktifkan oleh katalis paladium atau tembaga, sehingga dapat langsung digunakan pada berbagai reaksi kopling silang. Posisi kedua brom yang simetris terhadap gugus hidroksi memungkinkan substitusi ganda menghasilkan produk simetris, atau substitusi bertahap bila kondisi reaksi dikendalikan dengan cermat. Sementara itu, gugus hidroksi dapat dilindungi terlebih dahulu melalui eterifikasi atau esterifikasi, kemudian dibuka kembali setelah tahap kopling selesai. Fleksibilitas urutan reaksi inilah yang menjadikan senyawa ini bahan awal yang efisien bagi perancangan jalur sintesis bertingkat.

Laboratorium di Indonesia memanfaatkan bahan seperti ini pada riset kimia organik sintetik, penyiapan senyawa antara farmasi, serta penelitian material terkonjugasi dan polimer aromatik. Kerangka fenol terbromasi juga dipakai pada studi kimia lingkungan yang menelaah senyawa aromatik terhalogenasi. Kemasan 1 g dan 5 g sesuai untuk kebutuhan percobaan berskala penelitian, mulai dari uji coba awal metode hingga sintesis senyawa antara dalam jumlah yang memadai untuk karakterisasi lanjutan.

Aplikasi Laboratorium

• Substrat reaksi kopling silang: dua ikatan karbon–brom siap diaktifkan katalis paladium untuk membentuk ikatan karbon–karbon pada reaksi Suzuki maupun Sonogashira.
• Pembangunan struktur bercabang dan dendritik: pola substitusi meta ganda memungkinkan perluasan molekul ke dua arah dari satu inti aromatik.
• Sintesis senyawa antara farmasi: kerangka fenol terhalogenasi menjadi titik awal untuk membangun molekul bioaktif melalui fungsionalisasi bertahap yang terkendali.
• Riset material terkonjugasi: senyawa ini dipakai menyiapkan monomer aromatik untuk polimerisasi kopling pada penelitian polimer semikonduktor organik.
• Kimia perlindungan gugus fungsi: gugus hidroksi dapat dilindungi lebih dahulu sehingga reaksi pada posisi brom berlangsung tanpa gangguan, lalu dibuka kembali.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 626-41-5
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Kode produk: D3820
• Bentuk fisik: padatan
• Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya; varian kemasan 1 g dan 5 g

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan botol tertutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, terlindung dari cahaya matahari langsung agar senyawa terhalogenasi tidak mengalami perubahan warna. Jauhkan dari basa kuat dan bahan pengoksidasi. Fenol bersifat korosif terhadap kulit dan sangat mengiritasi mata, karena itu seluruh penimbangan dan pemindahan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung atau pelindung wajah, serta jas laboratorium lengan panjang. Bersihkan tumpahan segera menggunakan bahan penyerap yang sesuai, dan kumpulkan limbah pada wadah limbah organik terhalogenasi yang terpisah.

English

TCI D3820 (CAS 626-41-5) is 3,5-dibromophenol, an aromatic building block that presents three distinct reactive handles in a single molecule: a phenolic hydroxy group and two carbon–bromine bonds positioned symmetrically meta to it. The aryl bromide sites are readily activated by palladium or copper catalysis, making the compound a convenient substrate for Suzuki, Sonogashira, and related cross-coupling reactions, either for symmetrical double substitution or for stepwise functionalisation under controlled conditions. The hydroxy group can be protected before coupling and deprotected afterwards, giving flexible synthetic sequencing. Applications include pharmaceutical intermediate synthesis, branched and dendritic scaffold construction, and conjugated monomer preparation for materials research. Supplied in 1 g and 5 g packs.

Referensi Ilmiah

• (2007). Formation of Polybrominated Dibenzo-p-dioxins/Furans (PBDDs/Fs) by the Pyrolysis of 2,4-Dibromophenol, 2,6-Dibromophenol, and 2,4,6-Tribromophenol. Bulletin of the Korean Chemical Society doi:10.5012/bkcs.2007.28.4.547
• TANAKA dkk. (2009). Analysis of 2,4-Dibromophenol and 2,6-Dibromophenol in Phenolic-smelling Flatfish. Journal of the Food Hygienic Society of Japan (Shokuhin Eiseigaku Zasshi) doi:10.3358/shokueishi.50.292
• Cheng dkk. (2004). Feasibility study of electrochemical hydrodehalogenation of 2,4-dibromophenol in a paraffin oil. Electrochimica Acta doi:10.1016/j.electacta.2003.09.026

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.