4,5-Dichloro-2-nitroaniline TCI D4041

Deskripsi

TCI D4041 4,5-Dichloro-2-nitroaniline adalah *building block* non-heterosiklik berupa turunan anilina yang membawa tiga gugus fungsi sekaligus pada satu cincin benzena, yaitu gugus amino, gugus nitro pada posisi orto terhadap amino, serta dua atom klor pada posisi 4 dan 5. Susunan gugus semacam ini menjadikannya bahan awal yang sangat produktif untuk sintesis senyawa heterosiklik terfusi. Di laboratorium, senyawa orto-nitroanilina secara klasik direduksi menjadi orto-fenilenadiamina, yang kemudian dikondensasikan lebih lanjut menjadi benzimidazol, kuinoksalin, benzotriazol, atau fenazina, sehingga jalur sintesisnya sangat mapan dan dapat diandalkan.

Sifat yang membuat senyawa ini banyak dipilih adalah profil elektroniknya yang tertata rapi. Gugus nitro yang kuat menarik elektron mengaktifkan cincin terhadap substitusi nukleofilik aromatik, sehingga atom klor pada posisi tertentu dapat digantikan oleh nukleofil seperti amina, alkoksida, atau tiolat pada kondisi yang wajar. Gugus nitro itu sendiri berfungsi sebagai amina terselubung yang dapat direduksi kapan saja diperlukan, memberi peneliti kendali urutan reaksi yang fleksibel. Sementara itu, dua atom klor menyumbang sifat lipofilik dan menyediakan titik untuk kopling silang terkatalisis logam. Gugus amino bebasnya juga siap diasilasi, disulfonilasi, atau didiazotasi.

Di Indonesia, senyawa ini dipakai pada riset sintesis heterosiklik dan kimia medisinal di universitas, penelitian zat warna dan pigmen, serta pengembangan bahan aktif pertanian pada skala laboratorium. Senyawa nitroanilina terklorinasi juga menjadi bahan rujukan pada penelitian degradasi polutan aromatik dan fotokatalisis, bidang yang cukup aktif di banyak laboratorium lingkungan dan teknik kimia dalam negeri.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis benzimidazol dan kuinoksalin: reduksi gugus nitro menghasilkan orto-fenilenadiamina yang langsung dikondensasikan menjadi inti heterosiklik terfusi bernilai farmakologis tinggi.
• Substitusi nukleofilik aromatik terarah: gugus nitro mengaktifkan cincin sehingga atom klor dapat digantikan amina atau alkoksida untuk memperluas keragaman struktur molekul.
• Pembuatan zat warna dan pigmen azo: gugus amino bebas dapat didiazotasi lalu dikopling dengan komponen fenolik untuk menghasilkan pewarna dengan gugus penarik elektron.
• Sintesis bahan aktif pertanian skala laboratorium: pola substitusi kloro dan nitro merupakan motif umum pada banyak senyawa herbisida serta fungisida yang diteliti.
• Bahan uji riset lingkungan: senyawa nitroaromatik terklorinasi dipakai sebagai model polutan pada studi fotokatalisis, adsorpsi, dan degradasi limbah organik.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 6641-64-1
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
• Bentuk fisik: padatan berwarna; rincian bentuk dan kemurnian lot mengikuti label serta Certificate of Analysis bawaan produk
• Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan bahan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, terlindung dari cahaya langsung serta terpisah dari bahan pengoksidasi dan bahan pereduksi kuat. Senyawa nitroaromatik terklorinasi bersifat toksik dan dapat diserap melalui kulit, sehingga penimbangan wajib dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium tertutup. Hindari pembentukan debu halus dan jangan makan, minum, atau menyimpan bahan di area kerja. Bilas segera bila terjadi kontak dengan kulit, dan kelola limbahnya sebagai limbah B3 sesuai prosedur laboratorium. Rujuk lembar data keselamatan bahan sebelum bekerja.

English

TCI D4041 4,5-Dichloro-2-nitroaniline (CAS 6641-64-1) is a versatile trifunctional aromatic building block combining a free amino group, an ortho-nitro group, and two chlorine substituents on one benzene ring. The strongly electron-withdrawing nitro group activates the ring toward nucleophilic aromatic substitution of the chlorines and also serves as a masked amine that can be reduced on demand to the corresponding ortho-phenylenediamine — the classic entry point to benzimidazoles, quinoxalines, benzotriazoles, and phenazines. The free amine is equally available for acylation, sulfonylation, or diazotisation toward azo dyes. Typical applications span heterocyclic and medicinal chemistry, dye and pigment research, agrochemical intermediates, and environmental studies of chlorinated nitroaromatic pollutants. Handle in a fume hood; store cool, dry, sealed, and away from light.

Referensi Ilmiah

• DADFARNIA dkk. (2012). Determination of ultratrace amounts of dichloro-nitrobenzene and dichloro-nitroaniline in water samples using solidified floating organic drop microextraction (SFODME) and gas chromatography. Turkish Journal of Chemistry doi:10.3906/kim-1112-11

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.